2,3-二氫噻吩

2,3-二氫噻吩是一種雜環化合物有機硫化合物,化學式為SC4H6。它和更對稱的2,5-二氫噻吩是異構體。二氫噻吩的兩種異構體都是無色液體,氣味類似於硫醚。就反應性而言,這兩種異構體都表現出烯烴硫醚的特徵,它們可以在碳原子上發生加成反應,在硫原子上則可以發生氧化反應。反之,噻吩不會進行這兩種反應。[1]

2,3-二氫噻吩
IUPAC名
2,3-Dihydrothiophene
識別
CAS號 1120-59-8  checkY[pubchem]
PubChem 136880
ChemSpider 120627
SMILES
 
  • C1CSC=C1
InChI
 
  • 1/C4H6S/c1-2-4-5-3-1/h1,3H,2,4H2
InChIKey OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYAG
性質
化學式 C4H6S
莫耳質量 86.16 g/mol g·mol⁻¹
外觀 無色液體
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

自然界中的二氫噻吩

二氫噻吩導致白松露散發出獨特的香氣。它的主要成分是3-甲基-4,5-二氫噻吩(又稱4-甲基-2,3-二氫噻吩),由松露子實體中的細菌菌落產生。[2]

參考文獻

  1. ^ Shvekhgeimer, M. G. A. Dihydrothiophenes. Synthesis and Properties (review). Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1998, 34 (10): 1101–1122. S2CID 95679838. doi:10.1007/BF02319487. 
  2. ^ Splivallo, R.; Ebeler, S. E. Sulfur Volatiles of microbial origin are key contributors to human-sensed truffle aroma. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2015, 99 (6): 2583–92. PMID 25573471. S2CID 16749990. doi:10.1007/s00253-014-6360-9.