3-碘酪氨酸

3-碘酪氨酸是合成甲狀腺激素的中間體,甲狀腺激素通過碘化苯環間位酪氨酸獲取。該分子可以與二碘酪氨酸結合形成三碘甲狀腺原氨酸,類似於甲狀腺濾泡的膠體。兩分子的3-碘酪氨酸可以結合形成3,3'-二碘甲狀腺原氨酸。

3-碘酪氨酸
IUPAC名
(2S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoic acid
別名 單碘酪氨酸; MIT[1]
識別
CAS號 3078-39-5((DL))  checkY
70-78-0((L))
25799-58-0((D))
PubChem 6272((DL))
439744((L))
ChemSpider 388804
SMILES
 
  • c1cc(c(cc1C[C@@H](C(=O)O)N)I)O
InChI
 
  • 1/C9H10INO3/c10-6-3-5(1-2-8(6)12)4-7(11)9(13)14/h1-3,7,12H,4,11H2,(H,13,14)/t7-/m0/s1
InChIKey UQTZMGFTRHFAAM-ZETCQYMHBY
DrugBank DB01758
MeSH Monoiodotyrosine
IUPHAR配體 5117
性質
化學式 C9H10INO3
摩爾質量 307.09 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。


3-碘酪氨酸可作為酪氨酸羥化酶可逆抑制劑[2]

多巴胺研究的相關性

3-碘酪氨酸是合成神經遞質多巴胺中的一種通路抑制劑,用於確定多巴胺水平降低對黑腹果蠅社會間隔的影響。被飼餵3-碘酪氨酸24小時的3-4天大的果蠅顯示多巴胺水平發生了變化。[3]

參考文獻

  1. ^ Tietze F, Kohn LD, Kohn AD, et al. Carrier-mediated transport of monoiodotyrosine out of thyroid cell lysosomes. J. Biol. Chem. March 1989, 264 (9): 4762–5. PMID 2925666. doi:10.1016/S0021-9258(18)83654-7 . 
  2. ^ Richelson E. Properties of tyrosine hydroxylation in living mouse neuroblastoma clone N1E-115. Journal of Neurochemistry. November 1976, 27 (5): 1113–8. PMID 12170597. S2CID 24808699. doi:10.1111/j.1471-4159.1976.tb00317.x. 
  3. ^ Fernandez, Robert W.; Akinleye, Adesanya A.; Nurilov, Marat; Feliciano, Omar; Lollar, Matthew; Aijuri, Rami R.; O'Donnell, Janis M.; Simon, Anne F. Modulation of social space by dopamine in Drosophila melanogaster, but no effect on the avoidance of the Drosophila stress odorant. Biology Letters. 2017-08-01, 13 (8): 20170369. ISSN 1744-9561. PMC 5582115 . PMID 28794277. doi:10.1098/rsbl.2017.0369 (英語). 

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