DMDM乙內醯脲

化合物

DMDM乙內醯脲(英語:DMDM hydantoin、縮寫:DMDMH,全稱二羥甲基二甲基乙內醯脲,英語:1,2-Dimethylol-5,6-dimethylhydantoine)是一種甲醛釋放體防腐劑,商品名為嘉蘭丹(Glydant)。化學式為C7H12N2O4,是一種乙內醯脲衍生物。其自身經過分解緩慢釋放甲醛來消滅周邊的微生物,由此來實現防腐效果。其廣泛運用於洗髮水、潤發素、髮膠、護膚品等化妝品領域[1]。 根據美國雜誌《化妝品與盥洗用品英語Cosmetics & Toiletries》統計,2005年,DMDM乙內醯脲在化妝品防腐劑使用頻率排名第八,自20世紀70年代DMDM乙內醯脲誕生以來,連續20年保持在前十名[2]

DMDM乙內醯脲
IUPAC名
1,3-二羥甲基-5,5-二甲基咪唑啉-2,4-二酮
1,3-Bis(hydroxymethyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
別名 5, 5-二甲基-1,3-二羥甲基乙內醯脲
Glydant(嘉蘭丹)
識別
縮寫 DMDMH
CAS號 6440-58-0  checkY
PubChem 22947
ChemSpider 21482
SMILES
 
  • O=C1N(C(=O)C(N1CO)(C)C)CO
InChI
 
  • 1/C7H12N2O4/c1-7(2)5(12)8(3-10)6(13)9(7)4-11/h10-11H,3-4H2,1-2H3
InChIKey WSDISUOETYTPRL-UHFFFAOYAB
EINECS 229-222-8
性質
化學式 C7H12N2O4
莫耳質量 188.18 g/mol g·mol⁻¹
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Warning
H-術語 H302
P-術語 P301+312
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

各國規定

在美國和中華人民共和國,DMDM乙內醯脲(按純品計)在化妝品中最大規定濃度為0.6 %。在日本僅允許在洗去型產品中使用,最大添加濃度為0.3 %[2]。在歐盟,最終產品中甲醛最大允許濃度為0.2 %,且任何產品甲醛濃度超過0.05 %都需要標上警示標識[3],2022年這一警示濃度下調至0.01%[4]

安全性

DMDM乙內醯脲對細菌防腐效果較好,對真菌效果稍差,常與對羥基苯甲酸酯類(尼泊金酯)以及碘丙炔正丁胺甲酸酯(IPBC)復配使用[2]

一項貼布試驗研究發現,化妝品中DMDM乙內醯脲含量升高會增加甲醛過敏消費者的接觸性皮炎風險[5]

鑑於甲醛釋放型防腐劑以及甲醛在工業中廣泛使用,甲醛安全問題一直是人們關注的話題。甲醛曾被認為是「植物和動物(包括人類)的重要代謝產物,其濃度低但可測量」[6]。然而,長期暴露在甲醛(特別是日常吸入甲醛煙霧)環境中被認為會引起眼睛和黏膜刺激[7]、頭痛、呼吸急促和哮喘症狀加劇[8][9]。 1999 年《加拿大環境保護法》將甲醛宣布為「有毒產品」[10],美國國家毒理學計劃於2011年6月正式將甲醛歸類為「已知的人類致癌物」[11][12][13]

參考文獻

  1. ^ DMDM Hydantoin at sci-toys.com
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 馮士清、趙華. 从使用频率看化妆品防腐剂走势(续前). 日用化學品科學. 2006, 29 (12): 32–40. 
  3. ^ Groot, Anton C. de; Flyvholm, Mari-ann; Lensen, Gerda; Menne, Torkil; Coenraads, Pieter-Jan. Formaldehyde-releasers: relationship to formaldehyde contact allergy. Contact allergy to formaldehyde and inventory of formaldehyde-releasers. Contact Dermatitis. 2009, 61 (2): 63–85. ISSN 0105-1873. PMID 19706047. S2CID 23404196. doi:10.1111/j.1600-0536.2009.01582.x. hdl:11370/c3ff7adf-9f21-4564-96e0-0b9c5d025b30  (English). 
  4. ^ Venya Patel. EU reveals formaldehyde in 30% of cosmetic products raising safety and labeling concerns. PersonalCareInsights.com. [2024-07-04]. 
  5. ^ de Groot AC, van Joost T, Bos JD, van der Meeren HL, Weyland JW. Patch test reactivity to DMDM hydantoin. Relationship to formaldehyde allergy. Contact Dermatitis. 1988, 18 (4): 197–201. PMID 3378426. S2CID 221577901. doi:10.1111/j.1600-0536.1988.tb02802.x. 
  6. ^ Franz, Adam W.; Kronemayer, Helmut; Pfeiffer, Daniel; Pilz, Roman D.; Reuss, Gänther; Disteldorf, Walter; Gamer, Armin Otto; Hilt, Albrecht, Formaldehyde, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, American Cancer Society: 1–34, 2016 [2021-07-03], ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a11_619.pub2 (英語) 
  7. ^ Safety and Health Topics | Formaldehyde | Occupational Safety and Health Administration. 2019-04-11 [2021-07-03]. (原始內容存檔於2019-04-11). 
  8. ^ Notice of Adoption of Air Toxics Hot Spots Program Technical Support Document for the Derivation of Noncancer Reference Exposure Levels and 6 RELs | OEHHA. 2019-03-23 [2021-07-03]. (原始內容存檔於2019-03-23). 
  9. ^ Canada, Health. Formaldehyde in your home. www.canada.ca. 2012-03-29 [2021-07-03]. 
  10. ^ Health Canada - Proposed residential indoor air quality guidelines for formaldehyde. Health Canada. April 2007 [July 3, 2021]. (原始內容存檔於2013-05-30). 
  11. ^ Harris, Gardiner. Government Says 2 Common Materials Pose Risk of Cancer. The New York Times. 2011-06-10 [2021-07-03]. ISSN 0362-4331 (美國英語). 
  12. ^ Report on Carcinogens (RoC) - National Toxicology Program. 2011-06-08 [2021-07-03]. (原始內容存檔於2011-06-08). 
  13. ^ National Toxicology Program: 14th Report on Carcinogens. National Toxicology Program (NTP). [2021-07-03] (英語).