侧柏酮

侧柏酮
	IUPAC名; α: (1S,4R,5R)-4-Methyl-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one; β: (1S,4S,5R)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
别名	崖柏酮、𱽦酮
识别
CAS号	546-80-5（α-侧柏酮） ; 471-15-8（β-侧柏酮）
PubChem	261491; 11027
ChemSpider	229574 （α-侧柏酮）, 82583 （β-侧柏酮）
SMILES	O=C1[C@H](C)[C@@H]2[C@](C(C)C)(C1)C2;
InChI	1/C10H16O/c1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3/t7-,8-,10+/m1/s1;
InChIKey	USMNOWBWPHYOEA-MRTMQBJTBZ
ChEBI	9577
性质
化学式	C10H16O
摩尔质量	152.23 g·mol−1
密度	0.92 g/cm³（β-侧柏酮）
沸点	201 ℃（β-侧柏酮）
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

侧柏酮（英語：Thujone）又称“崖柏酮”或“𱽦酮”，是一种酮以及一种单萜，天然存在于两个非对映体形式：(−)-α-侧柏酮和(+)β-侧柏酮^[1]^[2]。侧柏酮类似有薄荷醇的气味。尽管有关侧柏酮最广为人知的是，它是苦艾酒中所含的一种化学物质，但最近的研究表明苦艾酒只含有少量侧柏酮，所以侧柏酮可能不是报道中提及的苦艾酒能致幻的原因。侧柏酮能作用于大脑中的GABA受体和5-HT₃受体^[3]。许多国家都对食物或饮料中侧柏酮的含量的都做了限制。

除了天然的(−)-α-侧柏酮和(+)β-侧柏酮的，理论上侧柏酮还存在另外两个对映体形式：(+)-α-侧柏酮和(−)β-侧柏酮：

(−)-α-侧柏酮
(+)-α-侧柏酮
(+)-β-侧柏酮
(−)-β-侧柏酮

参考文献

^ Perry, N. B.; Anderson, R. E.; Brennan, N. J.; Douglas, M. H.; Heaney, A. J.; McGimpsey, J. A.; Smallfield, B. M. Essential Oils from Dalmatian Sage (Salvia officinalis L.): Variations among Individuals, Plant Parts, Seasons, and Sites. J. Agric. Food Chem. 1999, 47 (5): 2048–2054. PMID 10552494. doi:10.1021/jf981170m.
^ Oppolzer, W.; Pimm, A.; Stammen, B.; Hume, W. E. Palladium-Catalysed Intramolecular Cyclisations of Olefinic Propargylic Carbonates and application to the diastereoselective synthesis of enantiomerically pure (−)-α-thujone. Helv. Chim. Acta. 1997, 80 (3): 623–639. doi:10.1002/hlca.19970800302.
^ Deiml T, Haseneder R, Zieglgänsberger W, Rammes G, Eisensamer B, Rupprecht R, Hapfelmeier G. Alpha-thujone reduces 5-HT3 receptor activity by an effect on the agonist-reduced desensitization. Neuropharmacology. Feb 2004, 46 (2): 192–201. PMID 15002407. doi:10.1016/j.neuropharm.2003.09.022.

[1] Perry, N. B.; Anderson, R. E.; Brennan, N. J.; Douglas, M. H.; Heaney, A. J.; McGimpsey, J. A.; Smallfield, B. M. Essential Oils from Dalmatian Sage (Salvia officinalis L.): Variations among Individuals, Plant Parts, Seasons, and Sites. J. Agric. Food Chem. 1999, 47 (5): 2048–2054. PMID 10552494. doi:10.1021/jf981170m.

[2] Oppolzer, W.; Pimm, A.; Stammen, B.; Hume, W. E. Palladium-Catalysed Intramolecular Cyclisations of Olefinic Propargylic Carbonates and application to the diastereoselective synthesis of enantiomerically pure (−)-α-thujone. Helv. Chim. Acta. 1997, 80 (3): 623–639. doi:10.1002/hlca.19970800302.

[5-HT3-3] Deiml T, Haseneder R, Zieglgänsberger W, Rammes G, Eisensamer B, Rupprecht R, Hapfelmeier G. Alpha-thujone reduces 5-HT3 receptor activity by an effect on the agonist-reduced desensitization. Neuropharmacology. Feb 2004, 46 (2): 192–201. PMID 15002407. doi:10.1016/j.neuropharm.2003.09.022.

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