克来夫定

克来夫定
臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）	Levovir
其他名稱	克拉夫定、克力夫定、L-FMAU
给药途径	口服
ATC碼	J05AF12 (WHO) ;
法律規範狀態
法律規範	中：处方药 ; 处方药;
藥物動力學數據
生物半衰期	60-70小时
识别信息
	IUPAC命名法 1-[(2S,3R,4S,5S)-3-fluoro-4-hydroxy-5- (hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine- 2,4-dione; ;
CAS号	163252-36-6 ; 69256-17-3
PubChem CID	73115;
ChemSpider	65894 ;
UNII	IN51MVP5F1; active moiety: 37F7D05ANB ;
KEGG	D03537 ;
ChEMBL	ChEMBL458875 ;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID2057659 ;
化学信息
化学式	C10H13FN2O5
摩尔质量	260.22 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
	SMILES O=C/1NC(=O)N(\C=C\1C)[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@H]2F)CO;
	InChI InChI=1S/C10H13FN2O5/c1-4-2-13(10(17)12-8(4)16)9-6(11)7(15)5(3-14)18-9/h2,5-7,9,14-15H,3H2,1H3,(H,12,16,17)/t5-,6+,7-,9-/m0/s1 ; Key:GBBJCSTXCAQSSJ-XQXXSGGOSA-N ;

克来夫定^[3]（INN：clevudine，简称L-FMAU^{[註 1]}），也称为克拉夫定^[4]，是一种嘧啶核苷类似物抗病毒药物，用于治疗乙型肝炎病毒和EB病毒感染^[2]^[5]。

抗病毒机理

克拉夫定的作用机制与一般抗乙肝病毒药物拉米夫定和阿德福韦不同。因其3′位上有羟基，在细胞中形成了三磷酸酯（L-FMAU-TP）结合在活性部位，诱导病毒DNA聚合酶构象发生变化，抑制病毒DNA复制^[6]。

^ 英文：2'-fluoro-5-methyl-beta-L-arabinofuranosyluracil，中文：2'-氟-5-甲基-β-L-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶

^ WHO International Working Group for Drug Statistics Methodology. ATC/DDD Classification (FINAL): New ATC 5th level codes. WHO Collaborating Centre for Drug Statistics Methodology. August 27, 2008 [2008-09-05]. （原始内容存档于2008-05-06）.
^ ^2.0 ^2.1 蔡伟; 谢青. 核苷类药物治疗慢性乙型肝炎的研究进展. 国外医学.流行病学传染病学分册. 2005, (1): 34–37.
^ Details about INN Request 7684. extranet.who.int. [2024-06-22].
^ 克拉夫定. 术语在线(全国科学技术名词审定委员会). [2024-06-22].
^ JUNG-CHUNG LIN; M. CAROLYN SMITH; YUNG-CHI CHENG; JOSEPH S. PAGANO. Epstein-Barr Virus: Inhibition of Replication by Three New Drugs.. Science. 1983, 221 (4610): 578–579. doi:10.1126/science.6306771.
^ Chong Y; Chu。CK. Understanding the unique mechanism of L-FMAU (clevudine) against hepatitis B virus: molecular dynamics studies. Bioorg Med Chem Lett. 2002, 12 (23): 3459–3462. PMID 12419383. doi:10.1016/s0960-894x(02)00747-3.