原子经济性

原子经济性(Atom economy)是绿色化学中的一个概念,最早于1991年由巴里·特罗斯特提出。[1]它以化学反应中的“原子转化率”来衡量反应的经济程度:[2][3]

原子經濟性

原子經濟性可以寫成::

如果反应产物是对映异构体之一,为了达到最大的原子经济性,则反应还应具有相当强的立体选择性。反应试剂(如手性辅助剂)是否可以被再利用也是衡量反应原子经济性的标准之一。

原子转化率越高,意味着反应的绿色程度越高,对环境的污染越少,因此原子经济性也越高。原子经济性为100%的反应往往不产生副产物,或副产物可用作原料进行下一轮的反应,因此不会对环境造成损害。坎尼扎罗反应狄尔斯-阿尔德反应便是接近100%原子经济性的化学反应的例子。

原子經濟性與化學產率(chemical yield)不同,因為高產率過程仍然會產生大量副產品。 例如坎尼扎罗反应(Cannizzaro反应),其中約 50% 的反應物醛變成目標物的另一種氧化態; 维蒂希反应(Wittig) 和 铃木反应(Suzuki 反應)使用的高品質試劑最終會變成廢棄物; 以及加布里尔伯胺合成反应(Gabriel synthesis),其產生化學計量邻苯二甲酸鹽。

参考资料

  1. ^ Trost B. M. The Atom Economy-A Search for Synthetic Efficiency. Science. 1991, 254 (5037): 1471–1477 [2022-05-27]. (原始内容存档于2023-01-03). 
  2. ^ Sheldon R. A. Atom efficiency and catalysis in organic synthesis (PDF). Pure and Applied Chemistry. 2000, 72 (7): 1233–1246 [2008-10-08]. doi:10.1351/pac200072071233. (原始内容存档 (PDF)于2018-10-04). 
  3. ^ Atom Economy: A Green Chemistry Module. [2008-10-08]. (原始内容存档于2018-10-06). 

外部链接