吩噁嗪

化合物

吩噁嗪(英語:Phenoxazine),又称夹氧氮蒽,是一种杂环化合物,在结构上由噁嗪合并两个苯环构成。其存在于一些天然产物的核心结构中,如放线菌素[2]石蕊。在尼罗红 (染料)尼罗蓝英语Nile blue染料中也存在吩噁嗪结构。

吩噁嗪
IUPAC名
10H-Phenoxazine[1]
别名 夹氧氮蒽
识别
CAS号 135-67-1  checkY
PubChem 67278
ChemSpider 60610
SMILES
 
  • c1ccc2c(c1)Nc3ccccc3O2
InChI
 
  • 1/C12H9NO/c1-3-7-11-9(5-1)13-10-6-2-4-8-12(10)14-11/h1-8,13H
InChIKey TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYAS
ChEBI 94057
性质
化学式 C12H9NO
摩尔质量 183.21 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

吩噁嗪染料曾经被广泛用于丝绸染色,但由于其耐光色牢度低,随后被市场淘汰[3]。然而,由于其在腈纶纤维上的耐光性明显更好,这些染料又重新流行。

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参考文献

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 216. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ Five- and six-membered rings with two or more heteroatoms. britannica.com. [2024-07-12]. (原始内容存档于2023-09-26). 
  3. ^ Sadhu, C., Mitra, A.K. Synthetic, biological and optoelectronic properties of phenoxazine and its derivatives: a state of the art review. Molecular Diversity. 2024, (28): 965–1007. doi:10.1007/s11030-023-10619-5.