粪甾烷醇

化合物

粪甾烷醇(英語:Coprostanol,或5β-胆甾烷-3β-醇,5β-cholestan-3β-ol)是一种27的饱和甾醇类化合物,可看作是胆固醇(胆甾-5-烯-3β-醇)的5β氢化产物,存在于大部分哺乳动物与鸟类的消化道中。这一化合物可作为环境中存在人类糞便生物标记[1]

Coprostanol
Skeletal formula of coprostanol
Ball-and-stick model of the coprostanol molecule
IUPAC名
5β-cholestan-3β-ol
系统名
(1S,2S,5S,7R,10R,11S,14R,15R)-14-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecan-5-ol

(1S,2S,5S,7R,10R,11S,14R,15R)-2,15-二甲基-14-[(1R)-1,5-二甲基己基]四环[8.7.0.02,7.011,15]-5-十七醇

别名 5β-coprostanol
coprostanol
识别
CAS号 360-68-9  checkY
PubChem 221122
ChemSpider 191826
SMILES
 
  • O[C@H]4CC[C@]3([C@H](CC[C@H]2[C@@H]1CC[C@@H]([C@@]1(C)CC[C@@H]23)[C@H](C)CCCC(C)C)C4)C
InChI
 
  • 1/C27H48O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h18-25,28H,6-17H2,1-5H3/t19-,20-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
InChIKey QYIXCDOBOSTCEI-NWKZBHTNBU
性质
化学式 C27H48O
摩尔质量 388.6756 g/mol g·mol⁻¹
熔点 102 °C(375 K)
危险性
闪点 Non-flammable
相关物质
相关化合物 24-乙基粪甾烷醇
5α-cholestanol
epi-coprostanol
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
消化道中粪甾烷醇可能的的合成路线

参考文献

  1. ^ D'Anjou, R.M.; Bradley, R.S.; Balascio, N.L.; Finkelstein, D.B. Climate impacts on human settlement and agricultural activities in northern Norway revealed through sediment biogeochemistry (PDF). PNAS. December 2012, 109 (50): 20332–20337. PMC 3528558 . PMID 23185025. doi:10.1073/pnas.1212730109.