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8-羟基牻牛儿醇

化合物

8-羥基牻牛兒醇（也誤稱作10-羥基牻牛兒醇）[1]是一種单萜，通過牻牛儿醇8-羟化酶（英语：geraniol 8-hydroxylase）從牻牛儿醇合成而來。8-羥基牻牛兒醇8-羟基牻牛儿醇脱氢酶（英语：8-Hydroxygeraniol dehydrogenase）（G80）的受體。這個酶會合成8-氧代牻牛儿醛（英语：8-Oxogeranial）。[2]8-羥基牻牛兒醇是断马钱子苷的合成中的一個步驟。它是萜吲哚生物鹼的形成中一個關鍵的單萜。

8-羟基牻牛儿醇
IUPAC名
(2E,6E)-2,6-Dimethylocta-2,6-diene-1,8-diol
识别
CAS号 26488-97-1  checkY
PubChem 5363397
ChemSpider 4515751
SMILES
 
  • C/C(=C\CO)/CC/C=C(\C)/CO
InChI
 
  • 1/C10H18O2/c1-9(6-7-11)4-3-5-10(2)8-12/h5-6,11-12H,3-4,7-8H2,1-2H3/b9-6+,10-5+
InChIKey PREUOUJFXMCMSJ-TXFIJWAUBC
ChEBI 64235
KEGG C17621
性质
化学式 C10H18O2
摩尔质量 170.25 g·mol−1
溶解性（水）  
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

在實驗室中，8-羥基牻牛兒醇可以從乙酸香叶酯製備。[3]

參考文獻

  1. ^ Paul M. Dewick. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. 2009. ISBN 9780470742761. doi:10.1002/9780470742761. 
  2. ^ Miettinen, Karel; Dong, Lemeng; Navrot, Nicolas; Schneider, Thomas; Burlat, Vincent; Pollier, Jacob; Woittiez, Lotte; Van Der Krol, Sander; Lugan, Raphaël; Ilc, Tina; Verpoorte, Robert; Oksman-Caldentey, Kirsi-Marja; Martinoia, Enrico; Bouwmeester, Harro; Goossens, Alain; Memelink, Johan; Werck-Reichhart, Danièle. The seco-iridoid pathway from Catharanthus roseus. Nature Communications. 2014, 5: 3606. Bibcode:2014NatCo...5.....M. PMC 3992524  . PMID 24710322. doi:10.1038/ncomms4606. 
  3. ^ Ippoliti, Francesca M.; Barber, Joyann S.; Tang, Yi; Garg, Neil K. Synthesis of 8-Hydroxygeraniol. The Journal of Organic Chemistry. 2018, 83 (18): 11323–11326. PMC 6508077  . PMID 29969566. doi:10.1021/acs.joc.8b01544. 
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