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3-磷酸甘油酸

3-磷酸甘油酸（英语：3-phosphoglycerate, 3PG或glycerate 3-phosphate GP）是生物细胞中常见的分子之一，也是糖解作用与卡尔文循环过程里的中间产物。(注：在卡尔文循环当中简写为PGA)

3-磷酸甘油酸
IUPAC名
(2R)-2-Hydroxy-3-phosphonooxypropanoic acid
识别
CAS号 820-11-1  checkY
PubChem 439183
ChemSpider 388326
SMILES
 
  • C([C@H](C(=O)O)O)OP(=O)(O)O
ChEBI 17794
性质
化学式 C3H7O7P
摩尔质量 186.06 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

在糖解作用中，3-磷酸甘油酸是由1,3-双磷酸甘油酸在磷酸甘油酸激酶（Phosphoglycerate kinase）的催化中产生的。每一分子3-双磷酸甘油酸会使一分子的ADP转变成为的ATP，原理是接在1,3-双磷酸甘油酸上的两个磷酸根，其中有一个转移到ADP之上。这个反应需要镁离子（Mg2+）的帮助。

接下来3-磷酸甘油酸将会在磷酸甘油酸变位酶（Phosphoglycerate）的催化下生成2-磷酸甘油酸，在此反应中，原本接在3-磷酸甘油酸，即己催化，下生成2-磷酸甘油酸的碳上的磷酸根，将会转移到变位酶上；然后原本在变位酶上的磷酸根，则会接到3-磷酸甘油酸的碳上，反应前后的变位酶整体结构没有变化。与上一步骤相同，此反应同样需要Mg2+

糖酵解

主条目：糖酵解

在糖酵解途径中，1,3-二磷酸甘油酸在偶联反应中去磷酸化形成 3-磷酸甘油酸，通过底物水平磷酸化产生两个ATP 。 [1] 然后，3-PGA 分子上留下的单个磷酸基团从末端碳移动到中心碳，产生 2-磷酸甘油酸酯。这种磷酸基重定位由磷酸甘油酸变位酶催化，该酶也催化逆反应。 [2]

卡尔文-本森循环

在不依赖于光的反应（也称为卡尔文-本森循环）中，合成了两个 3-磷酸甘油酸分子。 RuBP是一种 5 碳糖，在rubisco酶的催化下进行碳固定，变成不稳定的 6 碳中间体。 然后，该中间体被裂解成两个独立的 3-碳 3-PGA 分子。 [3] 所得 3-PGA 分子之一继续通过 Calvin-Benson 循环再生为 RuBP，而另一个则通过两个步骤还原形成一分子甘油醛 3-磷酸(G3P)：将 3-PGA磷酸化为1， 3-二磷酸甘油酸通过磷酸甘油酸激酶（与糖酵解中的反应相反）生成，随后由甘油醛 3-磷酸脱氢酶催化生成 G3P。 [4] [5] [6] G3P 最终反应形成糖，如葡萄糖或果糖或更复杂的淀粉。 [7] :156[4] [5]

氨基酸合成

3-磷酸甘油酯（由 3-磷酸甘油酸形成）也是丝氨酸的前体，丝氨酸反过来又可以通过同型半胱氨酸循环产生半胱氨酸和甘氨酸。 [8] [9] [10]

测量

3-磷酸甘油酸可以使用纸色谱[11]以及柱色谱和其他色谱分离方法来分离和测量。 [12] 它可以使用气相色谱法和液相色谱质谱法进行鉴定，并已针对使用串联质谱技术的评估进行了优化。 [13] [14] [15]

参考文献

  1. ^ Rye, Connie; Wise, Robert; Jurukovski, Vladimir; DeSaix, Jean; Choi, Jung; Avissar, Yael. https://openstax.org/books/biology/pages/7-2-glycolysis |chapterurl=缺少标题 (帮助). Glycolysis. OpenStax College. 2016 [2023-08-28]. （原始内容存档于2014-05-30）. Rye, Connie; Wise, Robert; Jurukovski, Vladimir; DeSaix, Jean; Choi, Jung; Avissar, Yael (2016). "Glycolysis" （页面存档备份，存于互联网档案馆）. Biology （页面存档备份，存于互联网档案馆）. OpenStax College.
  2. ^ Rose, Z.B.; Dube, S. Rates of phosphorylation and dephosphorylation of phosphoglycerate mutase and bisphosphoglycerate synthase. Journal of Biological Chemistry. 1976, 251 (16): 4817–4822. PMID 8447. doi:10.1016/S0021-9258(17)33188-5  . Rose, Z.B.; Dube, S. (1976). "Rates of phosphorylation and dephosphorylation of phosphoglycerate mutase and bisphosphoglycerate synthase". Journal of Biological Chemistry. 251 (16): 4817–4822. doi:10.1016/S0021-9258(17)33188-5. PMID 8447 （页面存档备份，存于互联网档案馆）.
  3. ^ Andersson, I. Catalysis and regulation in Rubisco. Journal of Experimental Botany. 2008, 59 (7): 1555–1568. PMID 18417482. doi:10.1093/jxb/ern091  . Andersson, I. (2008). "Catalysis and regulation in Rubisco". Journal of Experimental Botany. 59 (7): 1555–1568. doi:10.1093/jxb/ern091. PMID 18417482 （页面存档备份，存于互联网档案馆）.
  4. ^ 4.0 4.1 Moran, L. The Calvin Cycle: Regeneration. Sandwalk. 2007 [11 May 2021]. （原始内容存档于2022-09-27）. Moran, L. (2007). "The Calvin Cycle: Regeneration" （页面存档备份，存于互联网档案馆）. Sandwalk. Retrieved 11 May 2021.
  5. ^ 5.0 5.1 Pettersson, G.; Ryde-Pettersson, Ulf. A mathematical model of the Calvin photosynthesis cycle. European Journal of Biochemistry. 1988, 175 (3): 661–672. PMID 3137030. doi:10.1111/j.1432-1033.1988.tb14242.x. Pettersson, G.; Ryde-Pettersson, Ulf (1988). "A mathematical model of the Calvin photosynthesis cycle". European Journal of Biochemistry. 175 (3): 661–672. doi:10.1111/j.1432-1033.1988.tb14242.x. PMID 3137030 （页面存档备份，存于互联网档案馆）.
  6. ^ Fridlyand, L.E.; Scheibe, R. Regulation of the Calvin cycle for CO2 fixation as an example for general control mechanisms in metabolic cycles. Biosystems. 1999, 51 (2): 79–93. PMID 10482420. doi:10.1016/S0303-2647(99)00017-9. Fridlyand, L.E.; Scheibe, R. (1999). "Regulation of the Calvin cycle for CO2 fixation as an example for general control mechanisms in metabolic cycles". Biosystems. 51 (2): 79–93. doi:10.1016/S0303-2647(99)00017-9. PMID 10482420 （页面存档备份，存于互联网档案馆）.
  7. ^ Leegood, R.C.; Sharkey, T.D.; von Caemmerer, S. (编). Photosynthesis: Physiology and Metabolism. Advances in Photosynthesis 9. Kluwer Academic Publishers. 2000. ISBN 978-0-7923-6143-5. doi:10.1007/0-306-48137-5. Leegood, R.C.; Sharkey, T.D.; von Caemmerer, S., eds. (2000). Photosynthesis: Physiology and Metabolism. Advances in Photosynthesis. Vol. 9. Kluwer Academic Publishers. doi:10.1007/0-306-48137-5. ISBN 978-0-7923-6143-5.
  8. ^ Igamberdiev, A.U.; Kleczkowski, L.A. The Glycerate and Phosphorylated Pathways of Serine Synthesis in Plants: The Branches of Plant Glycolysis Linking Carbon and Nitrogen Metabolism. Frontiers in Plant Science. 2018, 9 (318): 318. PMC 5861185  . PMID 29593770. doi:10.3389/fpls.2018.00318  . Igamberdiev, A.U.; Kleczkowski, L.A. (2018). "The Glycerate and Phosphorylated Pathways of Serine Synthesis in Plants: The Branches of Plant Glycolysis Linking Carbon and Nitrogen Metabolism" （页面存档备份，存于互联网档案馆）. Frontiers in Plant Science. 9 (318): 318. doi:10.3389/fpls.2018.00318. PMC 5861185 （页面存档备份，存于互联网档案馆）. PMID 29593770 （页面存档备份，存于互联网档案馆）.
  9. ^ Ichihara, A.; Greenberg, D.M. Pathway of Serine Formation from Carbohydrate in Rat Liver. PNAS. 1955, 41 (9): 605–609. Bibcode:1955PNAS...41..605I. JSTOR 89140. PMC 528146  . PMID 16589713. doi:10.1073/pnas.41.9.605  . Ichihara, A.; Greenberg, D.M. (1955). "Pathway of Serine Formation from Carbohydrate in Rat Liver" （页面存档备份，存于互联网档案馆）. PNAS. 41 (9): 605–609. Bibcode:1955PNAS...41..605I （页面存档备份，存于互联网档案馆）. doi:10.1073/pnas.41.9.605. JSTOR 89140 （页面存档备份，存于互联网档案馆）. PMC 528146 （页面存档备份，存于互联网档案馆）. PMID 16589713 （页面存档备份，存于互联网档案馆）.
  10. ^ Hanford, J.; Davies, D.D. Formation of Phosphoserine from 3-Phosphoglycerate in Higher Plants. Nature. 1958, 182 (4634): 532–533. Bibcode:1958Natur.182..532H. S2CID 4192791. doi:10.1038/182532a0. Hanford, J.; Davies, D.D. (1958). "Formation of Phosphoserine from 3-Phosphoglycerate in Higher Plants". Nature. 182 (4634): 532–533. Bibcode:1958Natur.182..532H （页面存档备份，存于互联网档案馆）. doi:10.1038/182532a0. S2CID 4192791.
  11. ^ Cowgill, R.W.; Pizer, L.I. Purification and Some Properties of Phosphorylglyceric Acid Mutase from Rabbit Skeletal Muscle. Journal of Biological Chemistry. 1956, 223 (2): 885–895. PMID 13385236. doi:10.1016/S0021-9258(18)65087-2  . Cowgill, R.W.; Pizer, L.I. (1956). "Purification and Some Properties of Phosphorylglyceric Acid Mutase from Rabbit Skeletal Muscle". Journal of Biological Chemistry. 223 (2): 885–895. doi:10.1016/S0021-9258(18)65087-2. PMID 13385236 （页面存档备份，存于互联网档案馆）.
  12. ^ Hofer, H.W. Separation of glycolytic metabolites by column chromatography. Analytical Biochemistry. 1974, 61 (1): 54–61. PMID 4278264. doi:10.1016/0003-2697(74)90332-7. Hofer, H.W. (1974). "Separation of glycolytic metabolites by column chromatography". Analytical Biochemistry. 61 (1): 54–61. doi:10.1016/0003-2697(74)90332-7. PMID 4278264 （页面存档备份，存于互联网档案馆）.
  13. ^ 3-Phosphoglyceric acid (HMDB0000807). Human Metabolome Database. The Metabolomics Innovation Centre. [23 May 2021]. （原始内容存档于2023-07-06）. "3-Phosphoglyceric acid (HMDB0000807)" （页面存档备份，存于互联网档案馆）. Human Metabolome Database. The Metabolomics Innovation Centre. Retrieved 23 May 2021.
  14. ^ Shibayama, J.; Yuzyuk, T.N.; Cox, J.; et al. Metabolic Remodeling in Moderate Synchronous versus Dyssynchronous Pacing-Induced Heart Failure: Integrated Metabolomics and Proteomics Study. PLOS ONE. 2015, 10 (3): e0118974. Bibcode:2015PLoSO..1018974S. PMC 4366225  . PMID 25790351. doi:10.1371/journal.pone.0118974  . Shibayama, J.; Yuzyuk, T.N.; Cox, J.; et al. (2015). "Metabolic Remodeling in Moderate Synchronous versus Dyssynchronous Pacing-Induced Heart Failure: Integrated Metabolomics and Proteomics Study". PLOS ONE. 10 (3): e0118974. Bibcode:2015PLoSO..1018974S （页面存档备份，存于互联网档案馆）. doi:10.1371/journal.pone.0118974. PMC 4366225. PMID 25790351 （页面存档备份，存于互联网档案馆）.
  15. ^ Xu, J.; Zhai, Y.; Feng, L. An optimized analytical method for cellular targeted quantification of primary metabolites in tricarboxylic acid cycle and glycolysis using gas chromatography-tandem mass spectrometry and its application in three kinds of hepatic cell lines. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2019, 171: 171–179. PMID 31005043. S2CID 125170446. doi:10.1016/j.jpba.2019.04.022. Xu, J.; Zhai, Y.; Feng, L. (2019). "An optimized analytical method for cellular targeted quantification of primary metabolites in tricarboxylic acid cycle and glycolysis using gas chromatography-tandem mass spectrometry and its application in three kinds of hepatic cell lines". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 171: 171–179. doi:10.1016/j.jpba.2019.04.022. PMID 31005043 （页面存档备份，存于互联网档案馆）. S2CID 125170446.
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