丙匹西林
化合物
丙匹西林(英语:Propicillin)是一种有机化合物,属于半合成β-内酰胺类抗生素。它是青霉素的衍生物之一,通常以单钾盐的形式使用。它于1961年由比彻姆集团(现为葛兰素史克)获得专利。它对某些革兰氏阳性菌有活性,类似于苄青霉素(青霉素G)。[1][2]
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臨床資料 | |
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AHFS/Drugs.com | 国际药品名称 |
给药途径 | 口服 |
ATC碼 | |
识别信息 | |
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CAS号 | 551-27-9 ![]() |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
CompTox Dashboard (EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.008.178 |
化学信息 | |
化学式 | C18H22N2O5S |
摩尔质量 | 378.44 g·mol−1 |
3D模型(JSmol) | |
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特征
丙匹西林的作用不如青霉素G强。由于丙匹西林具有良好的吸收性和对酸的稳定性,因此可以口服给药。但对β-内酰胺酶敏感。[1][3]
制造
对于丙苄青霉素的合成,6-氨基青霉烷酸[2]在伯氨基(NH2)处被酰化。对于酰化,(RS)-2-苯氧基丁酸在三乙胺的存在下与氯甲酸异丁酯组合使用。[4]以这种方式,丙匹西林形成为非对映异构体的混合物。
异构体和盐
名称 | CAS号 | 化学式 | 摩尔质量 [g·mol‑1] |
数据库链接 |
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左旋丙匹西林 | 3736-12-7 | C18H22N2O5S | 378.44 |
PubChem: CID 172994 from PubChem Wikidata: Q27277383 |
丙匹西林钾 | 1245-44-9 | C18H21KN2O5S | 416.53 |
PubChem: CID 23682190 from PubChem UNII: 75RXW2P83Y[失效連結] Wikidata: Q27114769 |
左旋丙匹西林钾 | 4803-44-5 | C18H21KN2O5S | 416.53 |
PubChem: CID 23674237 from PubChem UNII: 2IY8ZC06FM[失效連結] Wikidata: Q27254802 |
异丙匹西林 | 4780-24-9 | C18H22N2O5S | 378.44 |
PubChem: CID 3038477 from PubChem UNII: 05T9139TJW Wikidata: Q27236134 |
参考资料
- ^ 1.0 1.1 引用错误:没有为名为
Römpp
的参考文献提供内容 - ^ 2.0 2.1 Martha Windholz, Susan Budavari, Lorraine Y. Stroumtos, Margaret Noether Fertig: The Merck Index An Encyclopedia of Chemicals and Drugs Vol. 14, Merck & Co., INC., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1344.
- ^ J. S. van der Hoeven, C. W. van den Kieboom: Effects of propicillin on mixed continuous cultures of periodontal bacteria. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Band 45, Nr. 9, 09.1991, S. 1717–1720, doi:10.1128/AAC.35.9.1717.
- ^ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009) ISBN 978-3-13-558405-8, S. 772; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.