丙匹西林

丙匹西林
臨床資料
AHFS/Drugs.com	國際藥品名稱
給藥途徑	口服
ATC碼	J01CE03 (WHO) ;
識別資訊
	IUPAC命名法 (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenoxybutanoyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid; ;
CAS號	551-27-9
PubChem CID	92879;
ChemSpider	83843 ;
UNII	8X1R260V33;
KEGG	C13110 ;
ChEBI	CHEBI:52429 ;
ChEMBL	ChEMBL1477112 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID3046291 ;
ECHA InfoCard	100.008.178
化學資訊
化學式	C18H22N2O5S
摩爾質量	378.44 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES CCC(C(=O)N[C@H]1[C@@H]2N(C1=O)[C@H](C(S2)(C)C)C(=O)O)OC3=CC=CC=C3;
	InChI InChI=1S/C18H22N2O5S/c1-4-11(25-10-8-6-5-7-9-10)14(21)19-12-15(22)20-13(17(23)24)18(2,3)26-16(12)20/h5-9,11-13,16H,4H2,1-3H3,(H,19,21)(H,23,24)/t11?,12-,13+,16-/m1/s1 ; Key:HOCWPKXKMNXINF-XQERAMJGSA-N ;

丙匹西林（英語：Propicillin）是一種有機化合物，屬於半合成 β-內酰胺類抗生素。它是青黴素的衍生物之一，通常以單鉀鹽的形式使用。它於1961年由比徹姆集團（現為葛蘭素史克）獲得專利。它對某些革蘭氏陽性菌有活性，類似於苄青黴素（青黴素G）。^[1]^[2]

特徵

丙匹西林的作用不如青黴素G強。由於丙匹西林具有良好的吸收性和對酸的穩定性，因此可以口服給藥。但對β-內酰胺酶敏感。^[1]^[3]

對於丙苄青黴素的合成，6-氨基青黴烷酸^[2]在伯氨基（NH₂）處被酰化。對於酰化，(RS)-2-苯氧基丁酸在三乙胺的存在下與氯甲酸異丁酯組合使用。^[4]以這種方式，丙匹西林形成為非對映異構體的混合物。

名稱	CAS號	化學式	摩爾質量 [g·mol^‑1]	數據庫連結
左旋丙匹西林	3736-12-7	C₁₈H₂₂N₂O₅S	378.44	PubChem: CID 172994 from PubChem UNII: EVM0146RSP^{[失效連結]} Wikidata: Q27277383
丙匹西林鉀	1245-44-9	C₁₈H₂₁KN₂O₅S	416.53	PubChem: CID 23682190 from PubChem UNII: 75RXW2P83Y^{[失效連結]} Wikidata: Q27114769
左旋丙匹西林鉀	4803-44-5	C₁₈H₂₁KN₂O₅S	416.53	PubChem: CID 23674237 from PubChem UNII: 2IY8ZC06FM^{[失效連結]} Wikidata: Q27254802
異丙匹西林	4780-24-9	C₁₈H₂₂N₂O₅S	378.44	PubChem: CID 3038477 from PubChem UNII: 05T9139TJW Wikidata: Q27236134

^ ^1.0 ^1.1 引用錯誤：沒有為名為Römpp的參考文獻提供內容
^ ^2.0 ^2.1 Martha Windholz, Susan Budavari, Lorraine Y. Stroumtos, Margaret Noether Fertig: The Merck Index An Encyclopedia of Chemicals and Drugs Vol. 14, Merck & Co., INC., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1344.
^ J. S. van der Hoeven, C. W. van den Kieboom: Effects of propicillin on mixed continuous cultures of periodontal bacteria. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Band 45, Nr. 9, 09.1991, S. 1717–1720, doi:10.1128/AAC.35.9.1717.
^ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009) ISBN 978-3-13-558405-8, S. 772; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.