丙匹西林
化合物
丙匹西林(英語:Propicillin)是一種有機化合物,屬於半合成β-內醯胺類抗生素。它是青黴素的衍生物之一,通常以單鉀鹽的形式使用。它於1961年由比徹姆集團(現為葛蘭素史克)獲得專利。它對某些革蘭氏陽性菌有活性,類似於苄青黴素(青黴素G)。[1][2]
臨床資料 | |
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AHFS/Drugs.com | 國際藥品名稱 |
給藥途徑 | 口服 |
ATC碼 | |
識別資訊 | |
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CAS號 | 551-27-9 |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
CompTox Dashboard (EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.008.178 |
化學資訊 | |
化學式 | C18H22N2O5S |
摩爾質量 | 378.44 g·mol−1 |
3D模型(JSmol) | |
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特徵
丙匹西林的作用不如青黴素G強。由於丙匹西林具有良好的吸收性和對酸的穩定性,因此可以口服給藥。但對β-內醯胺酶敏感。[1][3]
製造
對於丙苄青黴素的合成,6-氨基青黴烷酸[2]在伯氨基(NH2)處被醯化。對於醯化,(RS)-2-苯氧基丁酸在三乙胺的存在下與氯甲酸異丁酯組合使用。[4]以這種方式,丙匹西林形成為非對映異構體的混合物。
異構體和鹽
名稱 | CAS號 | 化學式 | 摩爾質量 [g·mol‑1] |
資料庫連結 |
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左旋丙匹西林 | 3736-12-7 | C18H22N2O5S | 378.44 |
PubChem: CID 172994 from PubChem Wikidata: Q27277383 |
丙匹西林鉀 | 1245-44-9 | C18H21KN2O5S | 416.53 |
PubChem: CID 23682190 from PubChem UNII: 75RXW2P83Y[失效連結] Wikidata: Q27114769 |
左旋丙匹西林鉀 | 4803-44-5 | C18H21KN2O5S | 416.53 |
PubChem: CID 23674237 from PubChem UNII: 2IY8ZC06FM[失效連結] Wikidata: Q27254802 |
異丙匹西林 | 4780-24-9 | C18H22N2O5S | 378.44 |
PubChem: CID 3038477 from PubChem UNII: 05T9139TJW Wikidata: Q27236134 |
參考資料
- ^ 1.0 1.1 引用錯誤:沒有為名為
Römpp
的參考文獻提供內容 - ^ 2.0 2.1 Martha Windholz, Susan Budavari, Lorraine Y. Stroumtos, Margaret Noether Fertig: The Merck Index An Encyclopedia of Chemicals and Drugs Vol. 14, Merck & Co., INC., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1344.
- ^ J. S. van der Hoeven, C. W. van den Kieboom: Effects of propicillin on mixed continuous cultures of periodontal bacteria. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Band 45, Nr. 9, 09.1991, S. 1717–1720, doi:10.1128/AAC.35.9.1717.
- ^ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009) ISBN 978-3-13-558405-8, S. 772; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.