丙匹西林

化合物

丙匹西林英語:Propicillin)是一種有機化合物,屬於半合成β-內醯胺抗生素。它是青黴素衍生物之一,通常以單鉀鹽的形式使用。它於1961年由比徹姆集團(現為葛蘭素史克)獲得專利。它對某些革蘭氏陽性菌有活性,類似於苄青黴素(青黴素G)。[1][2]

丙匹西林
臨床資料
AHFS/Drugs.com國際藥品名稱
給藥途徑口服
ATC碼
識別資訊
  • (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenoxybutanoyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS號551-27-9  checkY
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.008.178 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C18H22N2O5S
摩爾質量378.44 g·mol−1
3D模型(JSmol英語JSmol
  • CCC(C(=O)N[C@H]1[C@@H]2N(C1=O)[C@H](C(S2)(C)C)C(=O)O)OC3=CC=CC=C3
  • InChI=1S/C18H22N2O5S/c1-4-11(25-10-8-6-5-7-9-10)14(21)19-12-15(22)20-13(17(23)24)18(2,3)26-16(12)20/h5-9,11-13,16H,4H2,1-3H3,(H,19,21)(H,23,24)/t11?,12-,13+,16-/m1/s1 ☒N
  • Key:HOCWPKXKMNXINF-XQERAMJGSA-N ☒N

特徵

丙匹西林的作用不如青黴素G強。由於丙匹西林具有良好的吸收性和對酸的穩定性,因此可以口服給藥。但對β-內醯胺酶敏感。[1][3]

製造

對於丙苄青黴素的合成,6-氨基青黴烷酸[2]在伯氨基(NH2)處被醯化。對於醯化,(RS)-2-苯氧基丁酸三乙胺的存在下與氯甲酸異丁酯組合使用。[4]以這種方式,丙匹西林形成為非對映異構體的混合物。

異構體和鹽

名稱 CAS號 化學式 摩爾質量
[g·mol‑1]
資料庫連結
左旋丙匹西林 3736-12-7 C18H22N2O5S 378.44

PubChemCID 172994 from PubChem

UNIIEVM0146RSP[失效連結]

Wikidata: Q27277383

丙匹西林鉀 1245-44-9 C18H21KN2O5S 416.53

PubChemCID 23682190 from PubChem

UNII: 75RXW2P83Y[失效連結]

Wikidata: Q27114769

左旋丙匹西林鉀 4803-44-5 C18H21KN2O5S 416.53

PubChemCID 23674237 from PubChem

UNII: 2IY8ZC06FM[失效連結]

Wikidata: Q27254802

異丙匹西林 4780-24-9 C18H22N2O5S 378.44

PubChemCID 3038477 from PubChem

UNII: 05T9139TJW

Wikidata: Q27236134

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 引用錯誤:沒有為名為Römpp的參考文獻提供內容
  2. ^ 2.0 2.1 Martha Windholz, Susan Budavari, Lorraine Y. Stroumtos, Margaret Noether Fertig: The Merck Index An Encyclopedia of Chemicals and Drugs Vol. 14, Merck & Co., INC., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1344.
  3. ^ J. S. van der Hoeven, C. W. van den Kieboom: Effects of propicillin on mixed continuous cultures of periodontal bacteria. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Band 45, Nr. 9, 09.1991, S. 1717–1720, doi:10.1128/AAC.35.9.1717.
  4. ^ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009) ISBN 978-3-13-558405-8, S. 772; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.