乙酸铵

乙酸铵
	IUPAC名; Ammonium ethanoate
英文名	Ammonium acetate
识别
CAS号	631-61-8
PubChem	517165
ChemSpider	11925
SMILES	O=C([O-])C.[NH4+];
InChI	1/C2H4O2.H3N/c1-2(3)4;/h1H3,(H,3,4);1H3;
InChIKey	USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYAY
ChEBI	62947
RTECS	AF3675000
性质
化学式	C2H7NO2
摩尔质量	77.08 g·mol−1
外观	白色易潮解晶体
气味	轻微乙酸味
密度	1.17 g/cm3（20 °C）; 1.073 g/cm3（25 °C）
熔点	113 °C（386 K）（）
溶解性（水）	102 g/100 mL（0 °C）; 148 g/100 mL（4 °C）; 143 g/100 mL（20 °C）; 533 g/100 mL（80 °C）
溶解性	可溶于乙醇、SO2、丙酮和液氨
溶解性（甲醇）	7.89 g/100 mL（15 °C）; 131.24 g/100 g（94.2 °C）
溶解性（二甲基甲酰胺）	0.1 g/100 g
pKa	9.9
pKb	33
磁化率	-41.1·10−6 cm3/mol
黏度	21
结构
晶体结构	正交晶系
热力学
ΔfHm⦵298K	−615 kJ/mol
危险性
	GHS危险性符号;
GHS提示词	Warning
H-术语	H303, H316, H320, H333
P-术语	P281, P335
主要危害	刺激性
NFPA 704	1 1 1
闪点	136 ℃
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	386 mg/kg（小鼠，静脉注射）
相关物质
其他阴离子	硝酸铵，硫酸铵
其他阳离子	乙酸钠，乙酸钾
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

乙酸铵是乙酸的铵盐，分子式为CH₃COONH₄。它是白色、易潮解的晶体，可以由乙酸和氨反应而成。它可以在商业上买到。^[5]

制备

乙酸铵可以由碳酸铵和乙酸中和而成或是由冰醋酸和氨气反应而成：^[6]

\mathrm {2\ CH_{3}COOH+(NH_{4})_{2}CO_{3}\longrightarrow 2\ NH_{4}(CH_{3}COO)+\ H_{2}O+\ CO_{2}\uparrow }

\mathrm {CH_{3}COOH+NH_{3}\longrightarrow NH_{4}(CH_{3}COO)}

反应

乙酸铵加热脱水，生成乙酰胺：^[7]

\mathrm {CH_{3}COONH_{4}\ {\xrightarrow[{}]{\Delta }}\ CH_{3}{-}CO{-}NH_{2}+H_{2}O}

在有机合成中，乙酸铵可用来引入氮原子。^[7]它和醇在铱催化剂存在下反应，生成叔胺。^[8]^[7]

\mathrm {CH_{3}COONH_{4}+3RCH_{2}OH\ {\xrightarrow[{}]{(CpIr^{*}Cl_{2})_{2}}}\ N(CH_{2}R)_{3}+CH_{3}COOH+3H_{2}O}

乙酸铵、1,3-二羰基化合物和苯偶姻衍生物的一锅法会生成四取代吡咯，反应不需要溶剂和催化剂。^[9]^[7]

在汉奇吡啶合成反应的变种中，1,4-二氢吡啶的衍生物可以通过β-羰基羧酸酯、醛和乙酸铵的反应产生。^[10]^[7]

用处

乙酸铵可用作缓冲物质。^[11]由于它在低压下会挥发，因此在制备质谱样品时被用于替代不挥发的缓冲物质。^[12]乙酸铵也被用作食品添加剂，食品添加剂国际编码为264。它已被澳大利亚和纽西兰批准使用。^[13]

此外，乙酸铵还用于纺织和橡胶工业、农业和食品技术以及各种有机合成中。^[14]

参考资料

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 Pradyot, Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. The McGraw-Hill Companies, Inc. 2003. ISBN 0-07-049439-8.
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 Safety Data Sheet of Ammonium Acetate (PDF). tedia.com. Tedia Company Inc. 2011-08-12 [2014-06-10]. （原始内容存档 (PDF)于2022-12-07）.
^ ^3.0 ^3.1 ^3.2 ^3.3 ^3.4 Ammonium acetate. [2022-08-26]. （原始内容存档于2014-07-14）.
^ Davidson, Arthur W.; McAllister, Walter H. Solutions of Salts in Pure Acetic Acid. Ii. Solubilities of Acetates1. Journal of the American Chemical Society. 1930, 52 (2): 507–519. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01365a010.
^ Hosea Cheung; Robin S. Tanke; G. Paul Torrence, Acetic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a01_045.pub2
^ Brannt, William. A practical treatise on the manufacture of vinegar. Lancaster, PA: Henry Carey Baird & Co. 1914: 316–317.
^ ^7.0 ^7.1 ^7.2 ^7.3 ^7.4 Ammonium acetate. In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley and Sons, 1999–2013, abgerufen am 17. Februar 2018.
^ Yamaguchi, Ryohei; Kawagoe, Shoko; Asai, Chiho; Fujita, Ken-ichi. Selective Synthesis of Secondary and Tertiary Amines by Cp*Iridium-Catalyzed Multialkylation of Ammonium Salts with Alcohols. Organic Letters (American Chemical Society (ACS)). 2007-12-13, 10 (2): 181–184. ISSN 1523-7060. doi:10.1021/ol702522k.
^ Bhat, Subrahmanya Ishwar; Trivedi, Darshak R. A catalyst- and solvent-free three-component reaction for the regioselective one-pot access to polyfunctionalized pyrroles. Tetrahedron Letters (Elsevier BV). 2013, 54 (41): 5577–5582. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/j.tetlet.2013.07.153.
^ Heydari, Akbar; Azizi, Kobra; Azarnia, Jamshid; Karimi, Meghdad; Yazdani, Elahe. Novel Magnetically Separable Sulfated Boric Acid Functionalized Nanoparticles for Hantzsch Ester Synthesis. Synlett (Georg Thieme Verlag KG). 2016-04-26, 27 (12): 1810–1813. ISSN 0936-5214. doi:10.1055/s-0035-1561441.
^ Williams, Robert J.; Lyman, Carl M. The Use of Ammonium Acetate as a Buffer. Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)). 1932, 54 (11): 4458–4458. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01350a503.
^ Berman, Elena S. F.; Fortson, Susan L.; Checchi, Kyle D.; Wu, Ligang; Felton, James S.; Kuang Jen, J. Wu; Kulp, Kristen S. Preparation of single cells for imaging/profiling mass spectrometry. J Am Soc Mass Spectrom. 2008, 19 (8): 1230–1236. PMID 18565760. doi:10.1016/j.jasms.2008.05.006  .
^ Australia New Zealand Food Standards Code Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients. [2011-10-27]. （原始内容存档于2013-09-02）.
^ Barthakur, Madan. Ammonium Acetate. Synlett (Georg Thieme Verlag KG). 2007, 2007 (9): 1475–1476. ISSN 0936-5214. doi:10.1055/s-2007-980375.

[pphoic-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 Pradyot, Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. The McGraw-Hill Companies, Inc. 2003. ISBN 0-07-049439-8.

[tedia-2] 2.0 ^2.1 ^2.2 Safety Data Sheet of Ammonium Acetate (PDF). tedia.com. Tedia Company Inc. 2011-08-12 [2014-06-10]. （原始内容存档 (PDF)于2022-12-07）.

[chemister-3] 3.0 ^3.1 ^3.2 ^3.3 ^3.4 Ammonium acetate. [2022-08-26]. （原始内容存档于2014-07-14）.

[4] Davidson, Arthur W.; McAllister, Walter H. Solutions of Salts in Pure Acetic Acid. Ii. Solubilities of Acetates1. Journal of the American Chemical Society. 1930, 52 (2): 507–519. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01365a010.

[Ullmann-5] Hosea Cheung; Robin S. Tanke; G. Paul Torrence, Acetic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a01_045.pub2

[6] Brannt, William. A practical treatise on the manufacture of vinegar. Lancaster, PA: Henry Carey Baird & Co. 1914: 316–317.

[eEROS-7] 7.0 ^7.1 ^7.2 ^7.3 ^7.4 Ammonium acetate. In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley and Sons, 1999–2013, abgerufen am 17. Februar 2018.

[8] Yamaguchi, Ryohei; Kawagoe, Shoko; Asai, Chiho; Fujita, Ken-ichi. Selective Synthesis of Secondary and Tertiary Amines by Cp*Iridium-Catalyzed Multialkylation of Ammonium Salts with Alcohols. Organic Letters (American Chemical Society (ACS)). 2007-12-13, 10 (2): 181–184. ISSN 1523-7060. doi:10.1021/ol702522k.

[Bhat-9] Bhat, Subrahmanya Ishwar; Trivedi, Darshak R. A catalyst- and solvent-free three-component reaction for the regioselective one-pot access to polyfunctionalized pyrroles. Tetrahedron Letters (Elsevier BV). 2013, 54 (41): 5577–5582. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/j.tetlet.2013.07.153.

[Azizi-10] Heydari, Akbar; Azizi, Kobra; Azarnia, Jamshid; Karimi, Meghdad; Yazdani, Elahe. Novel Magnetically Separable Sulfated Boric Acid Functionalized Nanoparticles for Hantzsch Ester Synthesis. Synlett (Georg Thieme Verlag KG). 2016-04-26, 27 (12): 1810–1813. ISSN 0936-5214. doi:10.1055/s-0035-1561441.

[11] Williams, Robert J.; Lyman, Carl M. The Use of Ammonium Acetate as a Buffer. Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)). 1932, 54 (11): 4458–4458. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01350a503.

[12] Berman, Elena S. F.; Fortson, Susan L.; Checchi, Kyle D.; Wu, Ligang; Felton, James S.; Kuang Jen, J. Wu; Kulp, Kristen S. Preparation of single cells for imaging/profiling mass spectrometry. J Am Soc Mass Spectrom. 2008, 19 (8): 1230–1236. PMID 18565760. doi:10.1016/j.jasms.2008.05.006  .

[13] Australia New Zealand Food Standards Code Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients. [2011-10-27]. （原始内容存档于2013-09-02）.

[14] Barthakur, Madan. Ammonium Acetate. Synlett (Georg Thieme Verlag KG). 2007, 2007 (9): 1475–1476. ISSN 0936-5214. doi:10.1055/s-2007-980375.

[5]

[1]

[4]

[3]

[2]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

乙酸铵



IUPAC名 Ammonium ethanoate
英文名	Ammonium acetate
识别
CAS号	631-61-8 ^Y
PubChem	517165
ChemSpider	11925
SMILES	O=C([O-])C.[NH4+]
InChI	1/C2H4O2.H3N/c1-2(3)4;/h1H3,(H,3,4);1H3
InChIKey	USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYAY
ChEBI	62947
RTECS	AF3675000
性质
化学式	C₂H₇NO₂
摩尔质量	77.08 g·mol⁻¹
外观	白色易潮解晶体
气味	轻微乙酸味
密度	1.17 g/cm³（20 °C）^[1] 1.073 g/cm³（25 °C）
熔点	113 °C（386 K）（^[4]）
溶解性（水）	102 g/100 mL（0 °C） 148 g/100 mL（4 °C）^[1] 143 g/100 mL（20 °C） 533 g/100 mL（80 °C）
溶解性	可溶于乙醇、SO₂、丙酮和液氨^[3]
溶解性（甲醇）	7.89 g/100 mL（15 °C）^[2]^[1] 131.24 g/100 g（94.2 °C）^[3]
溶解性（二甲基甲酰胺）	0.1 g/100 g^[3]
pK_a	9.9
pK_b	33
磁化率	-41.1·10⁻⁶ cm³/mol
黏度	21
结构
晶体结构	正交晶系
热力学
Δ_fH_m^⦵_298K	−615 kJ/mol^[3]
危险性
GHS危险性符号 ^[2]
GHS提示词	Warning
H-术语	H303, H316, H320, H333
P-术语	P281, P335
主要危害	刺激性
NFPA 704	1 1 1
闪点	136 ℃^[2]
致死量或浓度：
LD₅₀（中位剂量）	386 mg/kg（小鼠，静脉注射）^[3]
相关物质
其他阴离子	硝酸铵，硫酸铵
其他阳离子	乙酸钠，乙酸钾
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。