乙酸銨

化合物

乙酸銨乙酸銨鹽,分子式為CH3COONH4。它是白色、易潮解的晶體,可以由乙酸反應而成。它可以在商業上買到。[5]

乙酸銨
IUPAC名
Ammonium ethanoate
英文名 Ammonium acetate
識別
CAS號 631-61-8  checkY
PubChem 517165
ChemSpider 11925
SMILES
 
  • O=C([O-])C.[NH4+]
InChI
 
  • 1/C2H4O2.H3N/c1-2(3)4;/h1H3,(H,3,4);1H3
InChIKey USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYAY
ChEBI 62947
RTECS AF3675000
性質
化學式 C2H7NO2
摩爾質量 77.08 g·mol−1
外觀 白色易潮解晶體
氣味 輕微乙酸味
密度 1.17 g/cm3(20 °C)[1]
1.073 g/cm3(25 °C)
熔點 113 °C(386 K)([4]
溶解性 102 g/100 mL(0 °C)
148 g/100 mL(4 °C)[1]
143 g/100 mL(20 °C)
533 g/100 mL(80 °C)
溶解性 可溶於乙醇SO2丙酮液氨[3]
溶解性甲醇 7.89 g/100 mL(15 °C)[2][1]
131.24 g/100 g(94.2 °C)[3]
溶解性二甲基甲酰胺 0.1 g/100 g[3]
pKa 9.9
pKb 33
磁化率 -41.1·10−6 cm3/mol
黏度 21
結構
晶體結構 正交晶系
熱力學
ΔfHm298K −615 kJ/mol[3]
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案[2]
GHS提示詞 Warning
H-術語 H303, H316, H320, H333
P-術語 P281, P335
主要危害 刺激性
NFPA 704
1
1
1
 
閃點 136 ℃[2]
致死量或濃度:
LD50中位劑量
386 mg/kg(小鼠,靜脈注射)[3]
相關物質
其他陰離子 硝酸銨硫酸銨
其他陽離子 乙酸鈉乙酸鉀
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

乙酸銨可以由碳酸銨和乙酸中和而成或是由冰醋酸氨氣反應而成:[6]

 
 

反應

乙酸銨加熱脫水,生成乙酰胺[7]

 

在有機合成中,乙酸銨可用來引入氮原子。[7]它和醇在銥催化劑存在下反應,生成叔胺[8][7]

 

乙酸銨、1,3-二羰基化合物和苯偶姻衍生物的一鍋法會生成四取代吡咯,反應不需要溶劑和催化劑。[9][7]

 

漢奇吡啶合成反應的變種中,1,4-二氫吡啶的衍生物可以通過β-羰基羧酸酯、和乙酸銨的反應產生。[10][7]

 

用處

乙酸銨可用作緩衝物質[11]由於它在低壓下會揮發,因此在製備質譜樣品時被用於替代不揮發的緩衝物質。[12]乙酸銨也被用作食品添加劑食品添加劑國際編碼為264。它已被澳大利亞和紐西蘭批准使用。[13]

此外,乙酸銨還用於紡織和橡膠工業、農業和食品技術以及各種有機合成中。[14]

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Pradyot, Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. The McGraw-Hill Companies, Inc. 2003. ISBN 0-07-049439-8. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Safety Data Sheet of Ammonium Acetate (PDF). tedia.com. Tedia Company Inc. 2011-08-12 [2014-06-10]. (原始內容存檔 (PDF)於2022-12-07). 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 Ammonium acetate. [2022-08-26]. (原始內容存檔於2014-07-14). 
  4. ^ Davidson, Arthur W.; McAllister, Walter H. Solutions of Salts in Pure Acetic Acid. Ii. Solubilities of Acetates1. Journal of the American Chemical Society. 1930, 52 (2): 507–519. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01365a010. 
  5. ^ Hosea Cheung; Robin S. Tanke; G. Paul Torrence, Acetic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a01_045.pub2 
  6. ^ Brannt, William. A practical treatise on the manufacture of vinegar. Lancaster, PA: Henry Carey Baird & Co. 1914: 316–317. 
  7. ^ 7.0 7.1 7.2 7.3 7.4 Ammonium acetate. In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley and Sons, 1999–2013, abgerufen am 17. Februar 2018.
  8. ^ Yamaguchi, Ryohei; Kawagoe, Shoko; Asai, Chiho; Fujita, Ken-ichi. Selective Synthesis of Secondary and Tertiary Amines by Cp*Iridium-Catalyzed Multialkylation of Ammonium Salts with Alcohols. Organic Letters (American Chemical Society (ACS)). 2007-12-13, 10 (2): 181–184. ISSN 1523-7060. doi:10.1021/ol702522k. 
  9. ^ Bhat, Subrahmanya Ishwar; Trivedi, Darshak R. A catalyst- and solvent-free three-component reaction for the regioselective one-pot access to polyfunctionalized pyrroles. Tetrahedron Letters (Elsevier BV). 2013, 54 (41): 5577–5582. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/j.tetlet.2013.07.153. 
  10. ^ Heydari, Akbar; Azizi, Kobra; Azarnia, Jamshid; Karimi, Meghdad; Yazdani, Elahe. Novel Magnetically Separable Sulfated Boric Acid Functionalized Nanoparticles for Hantzsch Ester Synthesis. Synlett (Georg Thieme Verlag KG). 2016-04-26, 27 (12): 1810–1813. ISSN 0936-5214. doi:10.1055/s-0035-1561441. 
  11. ^ Williams, Robert J.; Lyman, Carl M. The Use of Ammonium Acetate as a Buffer. Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)). 1932, 54 (11): 4458–4458. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01350a503. 
  12. ^ Berman, Elena S. F.; Fortson, Susan L.; Checchi, Kyle D.; Wu, Ligang; Felton, James S.; Kuang Jen, J. Wu; Kulp, Kristen S. Preparation of single cells for imaging/profiling mass spectrometry. J Am Soc Mass Spectrom. 2008, 19 (8): 1230–1236. PMID 18565760. doi:10.1016/j.jasms.2008.05.006 . 
  13. ^ Australia New Zealand Food Standards Code Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients. [2011-10-27]. (原始內容存檔於2013-09-02). 
  14. ^ Barthakur, Madan. Ammonium Acetate. Synlett (Georg Thieme Verlag KG). 2007, 2007 (9): 1475–1476. ISSN 0936-5214. doi:10.1055/s-2007-980375.