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无色矢车菊素

化合物

无色矢车菊素（英语：Leucocyanidin）是一种无色花青素，可经由(+)二氢槲皮素被硼氢化钠还原而合成[1]。

无色矢车菊素
IUPAC名
(2R,3S,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,4,5,7-tetrol
识别
CAS号 69256-15-1  ☒N
PubChem 440833
ChemSpider 389677
SMILES
 
  • C1=CC(=C(C=C1C2C(C(C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O)O)O
ChEBI 11412
性质
化学式 C15H14O7
摩尔质量 306.26 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

代谢

无色矢车菊素加氧酶将无色矢车菊素、2-酮戊二酸与O2转化为产物：顺式二氢槲皮素、反式二氢槲皮素（紫杉叶素）、琥珀酸、CO2与H2O。

无色花青素还原酶将(2R,3S)-儿茶素、NADP+与H2O转化为产物2,3-反式-3,4-顺式-无色矢车菊素、NADPH与H+。现已在葡萄果实以及葡萄藤叶子中研究过这种酶的基因表达[2]。也在紫花苜蓿、百脉根、大百脉根、Hedysarum sulfurescens与刺槐这些蔬菜类的叶、花以及种子中测量出它的酶活[3]。

无色矢车菊素底物的4号碳原子的立体化学会影响到花青素合成酶（ANS）的产物。此酶有一个二价铁离子以及一个2-酮戊二酸（20G）依赖性的加氧酶[4]。

存在植物

无色矢车菊素可存在于欧洲七叶树（Aesculus hippocastanum）、腰果（Anacardium occidentale）、花生（Arachis hypogaea）、槟榔（Areca catechu）、泡泡树（Asimina triloba）、欧洲酸樱桃（Cerasus vulgaris）、樟树（Cinnamomum camphora）、古柯（Erythroxylon coca）、美国皂荚（Gleditsia triacanthos）、北美金缕梅（Hamamelis virginiana）、沙棘（Hippophae rhamnoides）、大麦（Hordeum vulgare）、蛇麻（Humulus lupulus）、贯叶连翘（Hypericum perforatum）、月桂（Laurus nobilis）、玉兰（Magnolia denudata）、锦葵（Malva silvestris）、香蕉（Musa acuminata × balbisiana）、莲（Nelumbo nucifera）、北美乔松（Pinus strobus）、野黑樱桃（Prunus serotina）、番石榴（Psidium guajava）、北美白橡（Quercus alba）、夏栎（Quercus robur）、野生大黄（Rumex hymenosepalus）、巴西胡椒木（Schinus terebinthifolius）、阿江榄仁树（Terminalia arjuna）、榄仁树（Terminalia catappa）、可可树（Theobroma cacao）、海葱（Drimia maritima）、蚕豆（Vicia faba）、酿酒葡萄（Vitis vinifera）、玉米（Zea Mays）、枣（Ziziphus jujuba）[5]。

参考文献

  1. ^ Heller, Werner; Britsch, Lothar; Forkmann, Gert; Grisebach, Hans. Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br.. Planta. 1985-02-01, 163 (2): 191–196. ISSN 0032-0935. PMID 24249337. doi:10.1007/BF00393505 （英语）. 
  2. ^ Proanthocyanidin Synthesis and Expression of Genes Encoding Leucoanthocyanidin Reductase and Anthocyanidin Reductase in Developing Grape Berries and Grapevine Leaves, Jochen Bogs, Mark O. Downey, John S. Harvey, Anthony R. Ashton, Gregory J. Tanner and Simon P. Robinson, 2005. [2012-02-15]. （原始内容存档于2010-02-24）. 
  3. ^ Leucocyanidin reductase activity and accumulation of proanthocyanidins in developing legume tissues, B Skadhauge, MY Gruber, KK Thomsen and DV Wettstein. [2012-02-15]. （原始内容存档于2010-04-11）. 
  4. ^ The C-4 stereochemistry of leucocyanidin substrates for anthocyanidin synthase affects product selectivity TURNBULL Jonathan J.; NAGLE Michael J.; SEIBEL Jürgen F.; WELFORD Richard W. D.; GRANT Guy H.; SCHOFIELD Christopher J. 2003. [2012-02-15]. （原始内容存档于2012-06-16）. 
  5. ^ Leucocyanidin on liberherbarum.com. [2012-02-15]. （原始内容存档于2014-05-23）. 
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