炔丙基溴

化合物

炔丙基溴,也称为3-溴-1-丙炔 ,是一种有机化合物,化学式为 CHCCH2Br。它是一种卤代有机化合物,由丙炔甲基上的取代而成。与相似的溴化合物一样具有催泪作用,是一种有用的有机合成试剂。

炔丙基溴
IUPAC名
3-Bromoprop-1-yne
别名 3-溴-1-丙炔
溴丙炔
1-溴-2-丙炔
识别
CAS号 106-96-7
PubChem 7842
ChemSpider 7554
SMILES
 
  • BrCC#C
InChI
 
  • InChI=1S/C3H3Br/c1-2-3-4/h1H,3H2
性质
化学式 C3H3Br
摩尔质量 118.96 g·mol−1
外观 无色液体
密度 1.57 g/mL (20 °C)
熔点 -61.1 °C(212 K)
沸点 89 °C(362 K)
溶解性 不溶
溶解性 可溶于有机溶剂
log P 1.179
蒸气压 72 mbar (20 °C)
危险性
主要危害 极易燃、有毒、有腐蚀性
NFPA 704
3
3
4
 
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

应用

二十世纪60年代,炔丙基溴首先用于称为 Trizone 的土壤熏蒸剂。[1]

炔丙基溴还可用作有机合成中间体,包括农用化学品和药物。例如,它在低温下可以合成格氏试剂[2]

生产

炔丙基溴可以通过用三溴化磷处理炔丙醇生产。[3]

反应

炔丙基溴可用于炔丙基胺的烯炔复分解、螺酮的炔丙基化以及烯丙醇和烯酮复合物的生产。[4]

醛可以通过巴比耶反应与炔丙基溴反应生成炔醇。[5]

 

安全

炔丙基溴是催泪和烷化剂。 [6]

相关

参考

  1. ^ Franz Müller and Arnold P. Applebyki "Weed Control, 2. Individual Herbicides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2010, doi:10.1002/14356007.o28_o01
  2. ^ Henning Hopf, Ingrid Böhm, and Jürgen Kleinschroth (1990). "Diels-Alder Reaction of 1,2,4,5-Hexatetraene: Tetramethyl[2.2]paracyclophane-4,5,12,13-tetracarboxylate". Org. Synth. 60: 41; Coll. Vol. 7: 485. 
  3. ^ Process for Producing Propargyl Bromide. [2012-11-07]. (原始内容存档于2022-01-05). 
  4. ^ Propargyl Bromide. [2012-11-05]. (原始内容存档于2021-07-31). 
  5. ^ Artur Jõgi; Uno Mäeorg. Zn Mediated Regioselective Barbier Reaction of Propargylic Bromides in THF/aq. NH4Cl Solution (PDF). Molecules. 2001, 6 (12): 964–968 [2022-01-05]. ISSN 1420-3049. doi:10.3390/61200964. (原始内容存档 (PDF)于2009-01-09). 
  6. ^ 3-Bromo-1-Propyne. [2012-11-03]. (原始内容存档于2018-09-18).