炔丙基溴

化合物

炔丙基溴,也稱為3-溴-1-丙炔 ,是一種有機化合物,化學式為 CHCCH2Br。它是一種鹵代有機化合物,由丙炔甲基上的取代而成。與相似的溴化合物一樣具有催淚作用,是一種有用的有機合成試劑。

炔丙基溴
IUPAC名
3-Bromoprop-1-yne
別名 3-溴-1-丙炔
溴丙炔
1-溴-2-丙炔
識別
CAS編號 106-96-7
PubChem 7842
ChemSpider 7554
SMILES
 
  • BrCC#C
InChI
 
  • InChI=1S/C3H3Br/c1-2-3-4/h1H,3H2
性質
化學式 C3H3Br
摩爾質量 118.96 g·mol−1
外觀 無色液體
密度 1.57 g/mL (20 °C)
熔點 -61.1 °C(212 K)
沸點 89 °C(362 K)
溶解性 不溶
溶解性 可溶於有機溶劑
log P 1.179
蒸氣壓 72 mbar (20 °C)
危險性
主要危害 極易燃、有毒、有腐蝕性
NFPA 704
3
3
4
 
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

應用

二十世紀60年代,炔丙基溴首先用於稱為 Trizone 的土壤熏蒸劑。[1]

炔丙基溴還可用作有機合成中間體,包括農用化學品和藥物。例如,它在低溫下可以合成格氏試劑[2]

生產

炔丙基溴可以通過用三溴化磷處理炔丙醇生產。[3]

反應

炔丙基溴可用於炔丙基胺的烯炔複分解、螺酮的炔丙基化以及烯丙醇和烯酮複合物的生產。[4]

醛可以通過巴比耶反應與炔丙基溴反應生成炔醇。[5]

 

安全

炔丙基溴是催淚和烷化劑。 [6]

相關

參考

  1. ^ Franz Müller and Arnold P. Applebyki "Weed Control, 2. Individual Herbicides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2010, doi:10.1002/14356007.o28_o01
  2. ^ Henning Hopf, Ingrid Böhm, and Jürgen Kleinschroth (1990). "Diels-Alder Reaction of 1,2,4,5-Hexatetraene: Tetramethyl[2.2]paracyclophane-4,5,12,13-tetracarboxylate". Org. Synth. 60: 41; Coll. Vol. 7: 485. 
  3. ^ Process for Producing Propargyl Bromide. [2012-11-07]. (原始內容存檔於2022-01-05). 
  4. ^ Propargyl Bromide. [2012-11-05]. (原始內容存檔於2021-07-31). 
  5. ^ Artur Jõgi; Uno Mäeorg. Zn Mediated Regioselective Barbier Reaction of Propargylic Bromides in THF/aq. NH4Cl Solution (PDF). Molecules. 2001, 6 (12): 964–968 [2022-01-05]. ISSN 1420-3049. doi:10.3390/61200964. (原始內容存檔 (PDF)於2009-01-09). 
  6. ^ 3-Bromo-1-Propyne. [2012-11-03]. (原始內容存檔於2018-09-18).