乙酰氰
化合物
乙
| 乙酰氰 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 Acetyl cyanide[1] | |
| 别名 | 2-氧代丙腈[1] |
| 识别 | |
| CAS号 | 631-57-2 
|
| PubChem | 69430 |
| ChemSpider | 62638 |
| SMILES |
|
| Beilstein | 1737633 |
| 性质 | |
| 化学式 | C3H3NO |
| 摩尔质量 | 69.06 g·mol−1 |
| 外观 | 澄清、黄色液体 |
| 密度 | 0.9754 g/cm3（20 °C） |
| 沸点 | 93 °C（366 K）[2] |
| 蒸气压 | 51.9 mmHg[3] |
| 折光度n D |
1.3764 |
| 比表面积 | 40.86 Å2 |
| 危险性 | |
GHS危险性符号 
| |
| GHS提示词 | 危险 |
| H-术语 | H225 H301 H315 H331 H335 H401 H412 |
| P-术语 | P210 P261 P273 P301+310 P311 |
| 摄入危害 | 吞食时有毒 |
| 吸入危害 | 吸入时有毒，对呼吸道具刺激性 |
| 眼部危害 | 对眼部具刺激性 |
| 皮肤危害 | 若从皮肤吸收可能具伤害性，对皮肤具刺激性 |
| NFPA 704 |
 3
2
0
|
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
结构
反应
以乙酰氰为反应物可发生两种主要类型的反应；羟醛缩合和烯醇取代。乙酰氰与 (Z)-丁-2-烯醛会发生羟醛缩合反应形成 (2E,4E)-己-2,4-二烯酰基氰：
乙酰氰的光化学反应和热反应已被广泛研究。例如，甲酰氰不会自发地单分子分解为 HCN 和 CO。然而，乙酰氰，也是酰腈的一种同系物，会在 470℃的环境下通过脱羰发生单分子分解反应，并发现到这种将乙酰氰分解后形成酮和氰化氢是在竞争环境下进行的。这引起了对乙酰氰单分子热分解反应的反应机构研究。
乙酰氰所经历的单分子分解后来被证实在能量上不如进行异构化为乙酰异氰化物分子来得有利。然而，通过其他光解实验已经发现乙酰氰可光解成CH3CO+CN，形成氰基自由基。[7]
合成
乙酰氰在铜催化剂存在下可由乙酰氯和氰基源制备。[4]乙酰氰也可在350°C下由乙烯酮和氰化氢混合制备。[7]
此外，乙酰氰也以通过氰基乙炔的水合产生。
参考资料
- ^ 1.0 1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 796–797, 903. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ^ Chelinzev, V.; Schmidt, W. A new process for the preparation of α-ketonic acids. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft [Abteilung] B: Abhandlungen, 1929. 62B: 2210-2214.
- ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2021 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2021-07-27].
- ^ 4.0 4.1 Morris, Joel. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.ra026.
- ^ Sugié, Masaaki; Kuchitsu, Kozo. Molecular structure of acetyl cyanide as studied by gas electron diffraction. Journal of Molecular Structure. 1974, 20 (3): 437–448. Bibcode:1974JMoSt..20..437S. doi:10.1016/0022-2860(74)85121-5.
- ^ V.P. Gupta, Archna Sharma. Anharmonic analysis of the vibrational spectra of some cyanides and related molecules of astrophysical importance. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2006-11, 65 (3-4): 759–769 [2021-07-27]. doi:10.1016/j.saa.2006.01.006. （原始内容存档于2018-07-03） （英语）.
- ^ 7.0 7.1 R. Sumathi, Minh Tho Nguyen. Theoretical Study on Unimolecular Reactions of Acetyl Cyanide and Acetyl Isocyanide (PDF). Journal of Physical Chemistry. [2021-07-19]. 原始内容存档于2007-04-17.
扩展阅读
- Lide、David R.、WM Haynes 和 Thomas J. Bruno，编辑。 CRC 化学和物理手册。第 93 版。佛罗里达州博卡拉顿：CRC，2012。网。 2012 年 10 月 17 日。
- http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/Chemicals/24000/23535.html[永久失效链接]
- http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.62638.html （页面存档备份，存于互联网档案馆）