乙醯氰
化合物
乙
| 乙醯氰 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 Acetyl cyanide[1] | |
| 別名 | 2-氧代丙腈[1] |
| 識別 | |
| CAS號 | 631-57-2 
|
| PubChem | 69430 |
| ChemSpider | 62638 |
| SMILES |
|
| Beilstein | 1737633 |
| 性質 | |
| 化學式 | C3H3NO |
| 摩爾質量 | 69.06 g·mol−1 |
| 外觀 | 澄清、黃色液體 |
| 密度 | 0.9754 g/cm3（20 °C） |
| 沸點 | 93 °C（366 K）[2] |
| 蒸氣壓 | 51.9 mmHg[3] |
| 折光度n D |
1.3764 |
| 比表面積 | 40.86 Å2 |
| 危險性 | |
GHS危險性符號 
| |
| GHS提示詞 | 危險 |
| H-術語 | H225 H301 H315 H331 H335 H401 H412 |
| P-術語 | P210 P261 P273 P301+310 P311 |
| 攝入危害 | 吞食時有毒 |
| 吸入危害 | 吸入時有毒，對呼吸道具刺激性 |
| 眼部危害 | 對眼部具刺激性 |
| 皮膚危害 | 若從皮膚吸收可能具傷害性，對皮膚具刺激性 |
| NFPA 704 |
 3
2
0
|
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
結構
反應
以乙醯氰為反應物可發生兩種主要類型的反應；羥醛縮合和烯醇取代。乙酰氰與 (Z)-丁-2-烯醛會發生羥醛縮合反應形成 (2E,4E)-己-2,4-二烯醯基氰：
乙酰氰的光化學反應和熱反應已被廣泛研究。例如，甲酰氰不會自發地單分子分解為 HCN 和 CO。然而，乙酰氰，也是酰腈的一種同系物，會在 470℃的環境下通過脫羰發生單分子分解反應，並發現到這種將乙醯氰分解後形成酮和氰化氫是在競爭環境下進行的。這引起了對乙酰氰單分子熱分解反應的反應機構研究。
乙酰氰所經歷的單分子分解後來被證實在能量上不如進行異構化為乙酰異氰化物分子來得有利。然而，通過其他光解實驗已經發現乙酰氰可光解成CH3CO+CN，形成氰基自由基。[7]
合成
乙酰氰在銅催化劑存在下可由乙酰氯和氰基源製備。[4]乙酰氰也可在350°C下由乙烯酮和氰化氫混合製備。[7]
此外，乙醯氰也以通過氰基乙炔的水合產生。
參考資料
- ^ 1.0 1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 796–797, 903. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ^ Chelinzev, V.; Schmidt, W. A new process for the preparation of α-ketonic acids. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft [Abteilung] B: Abhandlungen, 1929. 62B: 2210-2214.
- ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2021 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2021-07-27].
- ^ 4.0 4.1 Morris, Joel. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.ra026.
- ^ Sugié, Masaaki; Kuchitsu, Kozo. Molecular structure of acetyl cyanide as studied by gas electron diffraction. Journal of Molecular Structure. 1974, 20 (3): 437–448. Bibcode:1974JMoSt..20..437S. doi:10.1016/0022-2860(74)85121-5.
- ^ V.P. Gupta, Archna Sharma. Anharmonic analysis of the vibrational spectra of some cyanides and related molecules of astrophysical importance. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2006-11, 65 (3-4): 759–769 [2021-07-27]. doi:10.1016/j.saa.2006.01.006. （原始內容存檔於2018-07-03） （英語）.
- ^ 7.0 7.1 R. Sumathi, Minh Tho Nguyen. Theoretical Study on Unimolecular Reactions of Acetyl Cyanide and Acetyl Isocyanide (PDF). Journal of Physical Chemistry. [2021-07-19]. 原始內容存檔於2007-04-17.
擴展閱讀
- Lide、David R.、WM Haynes 和 Thomas J. Bruno，編輯。 CRC 化學和物理手冊。第 93 版。佛羅里達州博卡拉頓：CRC，2012。網。 2012 年 10 月 17 日。
- http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/Chemicals/24000/23535.html[永久失效連結]
- http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.62638.html （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）