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苯乙胺

化合物
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苯乙胺（英语：phenethylamine或PEA），或称β-苯乙胺、2-苯乙胺，是一种生物碱与单胺类神经递质。苯乙胺有一个结构异构体，即α-苯乙胺或称1-苯乙胺，α-苯乙胺有两个立体异构体：(R)-(+)-1-苯乙胺与(S)-(-)-1-苯乙胺。在人脑中，2-苯乙胺有神经调节物质、神经递质的作用，本身也是痕量胺。苯乙胺是自然化合物，由胺基酸苯丙氨酸借由酶的脱羧作用的方式生化合成。它也可以在很多食物中找到，如巧克力，特别是在微生物发酵之后。一般都认为来自食物的苯乙胺有足够的用量会产生精神上的作用。然而，它很快就被酵素单胺氧化酶所新陈代谢，防止其有效地集中到达脑部。

苯乙胺[1]
IUPAC名
2-Phenylethylamine
别名 β-苯乙胺
2-苯乙胺
识别
CAS号 64-04-0  checkY
PubChem 1001
ChemSpider 13856352
SMILES
 
  • c1ccccc1CCN
ChEBI 18397
DrugBank DB04325
KEGG C05332
IUPHAR配体 2144
性质
化学式 C8H11N
摩尔质量 121.18 g·mol⁻¹
密度 0.964
熔点 −60 °C
沸点 194.5-195 °C
药理学
药品分级
给药途径 口服
药代动力学：
MAO-A、MAO-B、ALDH、DBH、CYP2D6
～5-10分钟
危险性
NFPA 704
2
2
2
 
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

替代性苯乙胺是一类功能广泛，结构多样的化合物，包括神经递质、激素、兴奋剂、迷幻药、同感剂（英语：Entactogen）、降食欲剂（英语：Anorectic）、支气管扩张药与抗抑郁药等。

性质

苯乙胺是一种芳香胺，在室温时是无色液体。它可以溶于水、乙醇与乙醚之中[1]。与其他低分子量的胺类相似，它闻起来有鱼腥味。在暴露于空气的状况下，它会与二氧化碳反应形成相应的固态碳酸盐。苯乙胺是很强的盐基，可以形成稳定的盐酸盐结晶，该盐的熔点为217°C。苯乙胺也是皮肤刺激剂与可能的感光剂。

神经化学

苯乙胺的注入会提升细胞外液中多巴胺的水准[2]，同时抑制多巴胺神经活化（neuron firing）[3][4]。它也能调整正肾上腺素传导（noradrenergic transmission）[5]。它与γ-氨基丁酸相互对抗[6]。

低细胞外水平时常时会出现注意力不足过动症[7]与忧郁症，而水平过高时则会出现精神分裂症[8]。这个现象和过低的多巴胺会引起注意力不足过动症与忧郁症，而过高的多巴胺会引起精神分裂症的状况相关。

爱情的巧克力理论

1980年代早期，研究者同时也是1983年畅销书籍《爱的化学》（The Chemistry of Love）的作者迈克尔·莱柏温兹（英语：Michael Liebowitz）（Michael Liebowitz）对记者谈论到“巧克力含有苯乙胺”。这后来成为《纽约时报》文章的焦点，并且让电报服务者产生兴趣，后来更引起许多杂志自由工作者的兴趣，并发展至今日知名的“爱情的巧克力理论”（chocolate theory of love）[9]。然而，如之前所提的，苯乙胺会很快地被单胺氧化酶所新陈代谢，防止其有效地集中到达脑部，因此并不能贡献显而易见的精神方面的效果。

苯乙胺类化合物

 
苯乙胺与安非他命的结构通式（见下表）

苯乙胺可以在苯环、侧链与氨基上被其他基团取代：

药理学

基于这些化合物与单胺类神经递质的相似性，许多取代苯乙胺类在药理学上是可以当作药物使用的：

苯乙胺类物质列表

主条目：苯乙胺衍生物

许多重要的苯乙胺类化合物列表如下。为了使列表简化，侧链的立体异构体并未包含于此表中。除了此表所列，目前已经有数百种其他简单的苯乙胺类化合物。本表的资料是基于亚历山大·舒尔金（Alexander Shulgin）前瞻性研究成果的一部分，并且大多可以从《PiHKAL》一书中找到。

苯乙胺类化合物列表，依照结构制表
简称 Rα Rβ R2 R3 R4 R5 RN 全名
酪胺（Tyramine） OH 4-hydroxy-phenethylamine
多巴胺 OH OH 3,4-dihydroxy-phenethylamine
肾上腺素 OH OH OH CH3 β,3,4-trihydroxy-N-methylphenethylamine
去甲肾上腺素 OH OH OH β,3,4-trihydroxyphenethylamine
去氧肾上腺素（Phenylephrine） OH OH CH3 β,3-dihydroxy-N-methylphenethylamine
6-羟基多巴胺（6-Hydroxydopamine或6-OHDA） OH OH OH 2,4,5-trihydroxyphenethylamine
沙丁胺醇（Salbutamol） OH OH CH2OH C(CH3)3 β,4-dihydroxy-3-hydroxymethyl-N-tert-butyl-phenethylamine
去乙麻黄素（Beta-methyl-phenethylamine，ß-methyl-phenethylamine） CH3 β-methylphenethylamine
苯丙胺 CH3 α-methylphenethylamine
甲基苯丙胺 CH3 CH3 N-methylamphetamine
派醋甲酯（Methylphenidate） N,α-butylene-β-methoxycarbonylphenethylamine
麻黄碱（Ephedrine）、
伪麻黄素（pseudoephedrine）		 CH3 OH CH3 N-methyl-β-hydroxyamphetamine
乙酰安非他命 CH3 COCH3 α-methyl-3-acetylphenethylamine
去甲伪麻黄碱（Cathine） CH3 OH β-hydroxy-amphetamine
卡西酮（Cathinone） CH3 =O β-ketoamphetamine
甲卡西酮（Methcathinone） CH3 =O CH3 N-methyl-β-ketoamphetamine
安非他酮（Bupropion） CH3 =O Cl C(CH3)3 3-chloro-N-tert-butyl-β-ketoamphetamine
芬氟拉明（氟苯丙胺，Fenfluramine） CH3 CF3 CH2CH3 3-trifluoromethyl-N-ethyl-amphetamine
芬他命（Phentermine） 2CH3 α,α-dimethylphenethylamine
麦斯卡林（三甲氧苯乙胺，美色卡，Mescaline） OCH3 OCH3 OCH3 3,4,5-trimethoxyphenethylamine
3,4-亚甲二氧基苯丙胺（Tenamfetamine，MDA） CH3 -O-CH2-O- 3,4-methylenedioxyamphetamine
亚甲二氧甲基苯丙胺（MDMA） CH3 -O-CH2-O- CH3 3,4-methylenedioxy-N-methylamphetamine
亚甲二氧甲基卡西酮（MDMC） CH3 =O -O-CH2-O- CH3 3,4-methylenedioxy-N-methyl-β-ketoamphetamine
二甲氧基甲基苯异丙胺（DOM，STP） CH3 OCH3 CH3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine
布苯丙胺（二甲氧基溴安非他明，DOB，Brolamfetamine，Bromo-DMA） CH3 OCH3 Br OCH3 2,5-dimethoxy-4-bromoamphetamine
DON CH3 OCH3 NO2 OCH3 2,5-dimethoxy-4-nitroamphetamine
2C-B OCH3 Br OCH3 2,5-dimethoxy-4-bromophenethylamine
2C-C OCH3 Cl OCH3 2,5-dimethoxy-4-chlorophenethylamine
DOI（2,5-二甲氧基-4-碘安非他命） CH3 OCH3 I OCH3 2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine
2C-I OCH3 I OCH3 2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine
2C-D OCH3 CH3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-methylphenethylamine
2C-E OCH3 CH2-CH3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-ethylphenethylamine
2C-F OCH3 F OCH3 2,5-dimethoxy-4-fluorophenethylamine
2C-N OCH3 NO2 OCH3 2,5-dimethoxy-4-nitrophenethylamine
2C-T-2 OCH3 S-CH2CH3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamine
2C-T-4 OCH3 S-CH(CH3)2 OCH3 2,5-dimethoxy-4-isopropylthio-phenethylamine
2C-T-7 OCH3 S-CH2CH2CH3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-propylthio-phenethylamine
2C-T-8 OCH3 S-CH2-C3H5 OCH3 2,5-dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamine
2C-T-9 OCH3 S-C(CH3)3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamine
2C-T-21 OCH3 S-CH2-CH2-F OCH3 2,5-dimethoxy-4-(2-fluoroethylthio)-phenethylamine

苯乙胺类的图全览

 

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 Merck Index, 12th Edition, 7371.
  2. ^ Nakamura, Ishii, Nakahara. Characterization of β-phenylethylamine-induced monoamine release in rat nucleus accumbens : a microdialysis study. European journal of pharmacology. [2008-03-27]. （原始内容存档于2016-09-20）. 
  3. ^ Kota Ishida, Mikio Murata; et al. Effects of -Phenylethylamine on Dopaminergic Neurons of the Ventral Tegmental Area in the Rat: A Combined Electrophysiological and Microdialysis Study. Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics Fast Forward. [2008-03-27]. （原始内容存档于2008-06-20）. 
  4. ^ EM Parker and LX Cubeddu. Comparative effects of amphetamine, phenylethylamine and related drugs on dopamine efflux, dopamine uptake and mazindol binding. [2008-03-27]. （原始内容存档于2008-10-06）. 
  5. ^ I. A. Paterson. The potentiation of cortical neuron responses to noradrenaline by 2-phenylethylamine is independent of endogenous noradrenaline. Neurochemical Resarch. [永久失效链接]
  6. ^ M Federici et al. Trace amines depress GABA B response in dopaminergic neurons by inhibiting G-betagamma-gated inwardly rectifying potassium channels (abstract). Molecular Pharmacology. 2005, 67: 1283–1290 [2009-02-19]. PMID 15644497. doi:10.1124/mol.104.007427. （原始内容存档于2008-12-03）. 
  7. ^ Baker GB; et al. Phenylethylaminergic mechanisms in attention-deficit disorder. 
  8. ^ SG Potkin et al. Phenylethylamine in paranoid chronic schizophrenia. [2008-03-27]. （原始内容存档于2008-09-22）. 
  9. ^ Liebowitz, Michael, R. (1983). The Chemistry of Love. Boston: Little, Brown, & Co.

外部链接

参见

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