2-氯丙酸
2-氯丙酸（英语：2-Chloropropionic acid 或 2-chloropropanoic acid）是一种有机化合物，化学式为CH3CHClCOOH，标准状况下为无色液体，由于2号位碳原子为手性碳原子，故存在两个对映异构体，是最简单的手性氯代羧酸[1]。
| 2-氯丙酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-Chloropropanoic acid | |
| 别名 | α-Chloropropanoic acid α-Chloropropionic acid |
| 识别 | |
| CAS号 | 598-78-7（(racemate)）  29617-66-1（(S)） 7474-05-7（(R)） |
| PubChem | 11734 |
| ChemSpider | 11241 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | GAWAYYRQGQZKCR-UHFFFAOYAW |
| UN编号 | 2511 |
| RTECS | UE8575000 |
| 性质 | |
| 化学式 | C3H5ClO2 |
| 摩尔质量 | 108.52 g·mol−1 |
| 外观 | Colorless liquid |
| 密度 | 1.18 g/mL |
| 熔点 | -13 °C（260 K） |
| 沸点 | 78 °C（351 K） |
| 溶解性（水） | Miscible |
| 危险性 | |
GHS危险性符号   
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| GHS提示词 | Danger |
| H-术语 | H301, H302, H310, H314, H331, H371, H373 |
| P-术语 | P260, P261, P262, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331, P302+350, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P309+311 |
| 主要危害 | Toxic, corrosive |
| 相关物质 | |
| 相关化学品 | Propionic acid Chloroacetic acid |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备
外消旋的2-氯丙酸混合物，可由丙酰氯氯化，再由 2-氯丙酰氯水解而得[1]，而纯净的(S)-2-氯丙酸可由L-丙氨酸通过盐酸重氮化取得[2]。
参考文献
- ^ 1.0 1.1 Samel, Ulf-Rainer; Kohler, Walter; Gamer, Armin Otto; Keuser, Ullrich, Propionic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a22_223
- ^ Koppenhoefer, Bernhardt; Schurig, Volker. (S)-2-Chloroalkanoic Acids of High Enantiomeric Purity from (S)-2-Amino Acids: (S)-2-Chloropropanoic Acid. Organic Syntheses. 1988, 66: 151. doi:10.15227/orgsyn.066.0151.