2-氯丙酸

2-氯丙酸(英語:2-Chloropropionic acid2-chloropropanoic acid)是一種有機化合物,化學式為CH3CHClCOOH,標準狀況下為無色液體,由於2號位碳原子為手性碳原子,故存在兩個對映異構體,是最簡單的手性氯代羧酸[1]

2-氯丙酸
IUPAC名
2-Chloropropanoic acid
別名 α-Chloropropanoic acid
α-Chloropropionic acid
識別
CAS號 598-78-7((racemate))  checkY
29617-66-1((S))
7474-05-7((R))
PubChem 11734
ChemSpider 11241
SMILES
 
  • ClC(C(=O)O)C
InChI
 
  • 1/C3H5ClO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,1H3,(H,5,6)
InChIKey GAWAYYRQGQZKCR-UHFFFAOYAW
UN編號 2511
RTECS UE8575000
性質
化學式 C3H5ClO2
摩爾質量 108.52 g·mol−1
外觀 Colorless liquid
密度 1.18 g/mL
熔點 -13 °C(260 K)
沸點 78 °C(351 K)
溶解性 Miscible
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對人體有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Danger
H-術語 H301, H302, H310, H314, H331, H371, H373
P-術語 P260, P261, P262, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331, P302+350, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P309+311
主要危害 Toxic, corrosive
相關物質
相關化學品 Propionic acid
Chloroacetic acid
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

外消旋的2-氯丙酸混合物,可由丙酰氯氯化,再由 2-氯丙酰氯水解而得[1],而純淨的(S)-2-氯丙酸可由L-丙氨酸通過鹽酸重氮化取得[2]

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 Samel, Ulf-Rainer; Kohler, Walter; Gamer, Armin Otto; Keuser, Ullrich, Propionic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a22_223 
  2. ^ Koppenhoefer, Bernhardt; Schurig, Volker. (S)-2-Chloroalkanoic Acids of High Enantiomeric Purity from (S)-2-Amino Acids: (S)-2-Chloropropanoic Acid. Organic Syntheses. 1988, 66: 151. doi:10.15227/orgsyn.066.0151.