亞乙基硫脲
亞乙基硫脲（化學式：C3H6N2S），一種咪唑啉類硫化促進劑[1]，純品為白色針狀結晶，微溶於水，具有微弱的氨臭[2]。亞乙基硫脲曾被廣泛用於氯丁橡膠及其他橡膠的固化[3]，同時也被少量用於生產殺蟲劑[2]，但由於其對人體的危害，目前已基本被淘汰。
| 亞乙基硫脲 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Imidazoline-2-thiol | |
| 英文名 | Ethylene thiourea |
| 別名 | 乙撐硫脲、乙烯硫脲 |
| 縮寫 | ETU |
| 識別 | |
| CAS號 | 96-45-7 
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| PubChem | 2723650 |
| ChemSpider | 2005851 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYAQ |
| EINECS | 202-506-9 |
| RTECS | NI9625000 |
| KEGG | C14398 |
| 性質 | |
| 化學式 | C3H6N2S |
| 摩爾質量 | 102.15814 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 白色針狀結晶 |
| 密度 | 1.417 g/cm3 |
| 熔點 | 204 °C（477 K） |
| 沸點 | 322 °C（595 K） |
| 溶解性（水） | 20 g/L (30 °C) |
| 蒸氣壓 | 0.2 hPa |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R61, R22 |
| 安全術語 | S：S53, S45 |
| 歐盟編號 | 613-039-00-9 |
| 歐盟分類 |  T
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| NFPA 704 |
 1
2
0
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| 閃點 | 252 °C |
| 相關物質 | |
| 相關化學品 | 硫脲 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
工業生產
將24 kg乙二胺，48 kg工業酒精，60 kg蒸餾水依次投入反應釜。攪拌下，緩緩加入32 kg二硫化碳，滴加過程中控制溫度在60 ℃左右。加完二硫化碳後升溫至100 ℃，回流1小時。然後加入3.6 kg濃鹽酸回流9～10小時。冷卻結晶後吸濾用丙酮洗滌乾燥得產品。收率約80%～85%[1]。
主要用途
由於亞乙基硫脲固化後的製品抗張強度高，永久壓縮變形小，而且耗時較短，因而曾被廣泛應用於氯丁橡膠、氯磺化聚乙烯橡膠、氯乙醇橡膠、聚丙烯酸酯橡膠的硫化[4]（主要是被覆電線、鞋衣等氯丁橡膠製品）。亞乙基硫脲還被用於生產抗氧化劑、殺蟲劑、殺真菌劑（如代森鋅）、染料、藥物[1]。數據顯示，在2000年，主要生產亞乙基硫脲的公司在中國、法國、日本各有三家，在德國有兩家，在巴西、荷蘭、印度、意大利、瑞士各有一家[5]。
然而由於其對環境的危害性以及在土壤的難分解性[4]，對亞乙基硫脲的使用正在減少[3]。現在使用的亞乙基硫脲主要為聚合物顆粒，以此來儘量避免工人對亞乙基硫脲粉塵的皮膚接觸或吸入[6]。
危害
亞乙基硫脲屬於國際癌症研究機構（IARC）第三類致癌物——對人類的致癌性不確定（曾經為2B類），但在動物實驗中致癌、致畸性檢測均為陽性[7]。在對小鼠的致癌性實驗中，亞乙基硫脲引起了甲狀腺濾泡細胞癌、垂體前葉腺腫瘤及肝癌；對大鼠則導致甲狀腺上皮細胞癌[7]。
除此之外，與硫脲、丙硫氧嘧啶等抗甲狀腺物質一樣，亞乙基硫脲會導致人類甲狀腺腫大[2]。有報道指亞乙基硫脲還能引起黏液水腫，胎兒畸形[2]。
相關數據
亞乙基硫脲的LD50為1832mg/kg（大鼠口服），屬於低毒類化學物質[8]。
對於亞乙基硫脲的環境濃度限制暫時沒有一個統一標準。其中美國某些州規定空氣中限制為0~0.7μg/m3，EPA目前建議水中限制為0.44μg/L[2]。
參考資料
- ^ 1.0 1.1 1.2 1,2-亞乙基硫脲的性質、用途與生產工藝（閱於2010年5月1日），http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_CN_CB8102852.htm （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 周公度（2004）：《化學詞典》，第765頁。化學工業出版社。
- ^ 3.0 3.1 Ohm, R.F. (1997) Rubber chemicals. In: Kroschwitz, J.I. & Howe-Grant, M., eds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th Ed., Vol. 21, New York, John Wiley & Sons, pp. 460–481
- ^ 4.0 4.1 XU,S. 2000. Environmental Fate of Ethylenethiourea. Department of Pesticide Regulation.
- ^ CIS Information Services (2000) Directory of World Chemical Producers (Version 2000.1), Dallas, TX
- ^ Budavari, S., ed. (2000) The Merck Index, 12th Ed., Version 12:3, Whitehouse Station, NJ, Merck & Co. & Boca Raton, FL, Chapman & Hall/CRC
- ^ 7.0 7.1 The International Agency for Research on Cancer (IARC). 2001. IARC MONOGRAPHS ON THE EVALUATION OF CARCINOGENIC RISKS TO HUMANS. Vol. 79. pp. 659-690
- ^ 2-MERCAPTOIMIDAZOLINE（閱於2010年5月1日），http://chemicalland21.com/lifescience/phar/2-MERCAPTOIMIDAZOLINE.htm （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）