原白頭翁素

原白頭翁素
	IUPAC名; 5-Methylidenefuran-2(5H)-one
別名	白頭翁腦、白頭翁內酯，ranunculol
識別
CAS號	108-28-1
PubChem	66948
ChemSpider	60307
SMILES	C=C1C=CC(=O)O1;
InChI	1/C5H4O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h2-3H,1H2;
InChIKey	RNYZJZKPGHQTJR-UHFFFAOYAD
性質
化學式	C5H4O2
摩爾質量	96.08 g·mol−1
外觀	淡黃色油狀液體
沸點	73 °C（346 K）
危險性
	致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	小鼠：190 mg·kg−1
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

原白頭翁素（英語：protoanemonin），又稱白頭翁腦（英語：anemonol^[3]）或白頭翁內酯。是一種存在於所有毛茛科植物的有毒物質。在化學結構上，原白頭翁素是4-羥基-2,4-戊二烯酸的γ-內酯^[4]。當這些植物受傷或受到浸漬時，體內的不穩定糖苷類物質毛茛苷（英語：ranunculin）會被酶降解糖苷鍵形成葡萄糖和有毒的原白頭翁素^[5]。

當皮膚和粘膜觸碰到這些受傷植物時會造成發癢、皮疹或起水泡。攝入原白頭翁素則會造成噁心、嘔吐、眩暈、頭暈、痙攣、急性肝炎、黃疸或癱瘓^[6]^[7]^[8]。

不過對這些植物進行乾燥處理時，原白頭翁素與空氣接觸並二聚為白頭翁素（英語：Anemonin），並進一步水解為無毒的二羧酸^[5]^[9]。

生物合成途徑

	毛茛苷（英語：ranunculin）
↓ – 葡萄糖	(浸漬, 酶分解)
	原白頭翁素
↓ 二聚	接觸空氣和水分
	白頭翁素（英語：Anemonin）
↓ 水解
	4,7-二氧代-2-癸烯二酸

參考文獻

^ Römpp, Hermann; Falbe, Jürgen; Regitz, Manfred. Römpp Lexikon Chemie 9. Stuttgart: Georg Thieme Verlag. 1992 （German）.
^ Martín, ML; San Román, L; Domínguez, A. In vitro activity of protoanemonin, an antifungal agent.. Planta Medica. 1990, 56 (1): 66–9. PMID 2356244. S2CID 260283223. doi:10.1055/s-2006-960886. The LD50 of protoanemonin in male Swiss albino mice was 190 mg/kg.
^ List, PH; Hörhammer, L (編). Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis 4. Springer Verlag. 1979. ISBN 3-540-07738-3 （German）.
^ Marina Kolomytseva , Marta Ferraroni , Alexey Chernykh; et al. Structural basis for the substrate specificity and the absence of dehalogenation activity in 2-chloromuconate cycloisomerase from Rhodococcus opacus 1CP. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Proteins and Proteomics. 2014, 1844 (9): 1541–1549. doi:10.1016/j.bbapap.2014.04.008.
^ ^5.0 ^5.1 Berger, Artur; Wachter, Helmut (編). Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch 8. Walter de Gruyter Verlag. 1998. ISBN 3-11-015793-4 （German）.
^ Yilmaz, Bulent; Yilmaz, Barış; Aktaş, Bora; Unlu, Ozan; Roach, Emir Charles. Lesser celandine (pilewort) induced acute toxic liver injury: The first case report worldwide. World Journal of Hepatology. 2015-02-27, 7 (2): 285–288. ISSN 1948-5182. PMC 4342611  . PMID 25729484. doi:10.4254/wjh.v7.i2.285  .
^ Verbraucherschutz, Bundesamt für. List of Substances of the Competent Federal Government and Federal State Authorities: Category "Plants and plant parts". Springer. 2014-09-12. ISBN 9783319107325 （英語）.
^ Lewis, Robert Alan. Lewis' Dictionary of Toxicology. CRC Press. 1998-03-23. ISBN 9781566702232 （英語）.
^ Handbuch der organischen Chemie, Leopold Gmelin （德語）

[Römpp-1] Römpp, Hermann; Falbe, Jürgen; Regitz, Manfred. Römpp Lexikon Chemie 9. Stuttgart: Georg Thieme Verlag. 1992 （German）.

[2] Martín, ML; San Román, L; Domínguez, A. In vitro activity of protoanemonin, an antifungal agent.. Planta Medica. 1990, 56 (1): 66–9. PMID 2356244. S2CID 260283223. doi:10.1055/s-2006-960886. The LD50 of protoanemonin in male Swiss albino mice was 190 mg/kg.

[Hager-3] List, PH; Hörhammer, L (編). Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis 4. Springer Verlag. 1979. ISBN 3-540-07738-3 （German）.

[4] Marina Kolomytseva , Marta Ferraroni , Alexey Chernykh; et al. Structural basis for the substrate specificity and the absence of dehalogenation activity in 2-chloromuconate cycloisomerase from Rhodococcus opacus 1CP. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Proteins and Proteomics. 2014, 1844 (9): 1541–1549. doi:10.1016/j.bbapap.2014.04.008.

[Hunnius-5] 5.0 ^5.1 Berger, Artur; Wachter, Helmut (編). Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch 8. Walter de Gruyter Verlag. 1998. ISBN 3-11-015793-4 （German）.

[6] Yilmaz, Bulent; Yilmaz, Barış; Aktaş, Bora; Unlu, Ozan; Roach, Emir Charles. Lesser celandine (pilewort) induced acute toxic liver injury: The first case report worldwide. World Journal of Hepatology. 2015-02-27, 7 (2): 285–288. ISSN 1948-5182. PMC 4342611  . PMID 25729484. doi:10.4254/wjh.v7.i2.285  .

[7] Verbraucherschutz, Bundesamt für. List of Substances of the Competent Federal Government and Federal State Authorities: Category "Plants and plant parts". Springer. 2014-09-12. ISBN 9783319107325 （英語）.

[8] Lewis, Robert Alan. Lewis' Dictionary of Toxicology. CRC Press. 1998-03-23. ISBN 9781566702232 （英語）.

[Gmelin-9] Handbuch der organischen Chemie, Leopold Gmelin （德語）

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原白頭翁素^[1]


IUPAC名 5-Methylidenefuran-2(5H)-one
別名	白頭翁腦、白頭翁內酯，ranunculol
識別
CAS號	108-28-1
PubChem	66948
ChemSpider	60307
SMILES	C=C1C=CC(=O)O1
InChI	1/C5H4O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h2-3H,1H2
InChIKey	RNYZJZKPGHQTJR-UHFFFAOYAD
性質
化學式	C₅H₄O₂
摩爾質量	96.08 g·mol⁻¹
外觀	淡黃色油狀液體
沸點	73 °C（346 K）
危險性
致死量或濃度：
LD₅₀（中位劑量）	小鼠：190 mg·kg⁻¹ ^[2]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。