杯烯

化合物

杯烯(Calicene)的分子式為C8H6,是富瓦烯類(fulvalenes)的一種。杯烯具有環丙烯環和環戊二烯環,根據休克爾分子軌道法的計算,杯烯應有很大的共振能,[1]不過實驗值不如理論值大。杯烯兩環之間的雙鍵高度極化,形成環戊二烯負離子和環丙烯正離子各自滿足芳香性的4n+2規則,這也造成了分子不尋常的大偶極矩,達4.66D。[2]

杯烯
IUPAC名
5-(2-Cyclopropen-1-ylidene)-1,3-cyclopentadiene
識別
CAS號 6249-23-6  checkY
PubChem 12302244
ChemSpider 26537418
SMILES
 
  • C1(C=CC=C1)=C2C=C2
性質
化學式 C8H6
摩爾質量 102.13 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

參看

參考資料

  1. ^ Schaad, L. J.; B. Andes Hess , Jr. Dewar Resonance Energy. Chem. Rev. 2001, 101 (5): 1465–1476. doi:10.1021/cr9903609. 
  2. ^ Oziminski, W. P.; M. Palusia. Capturing the elusive aromaticity of bicalicene. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15: 3286–3293. doi:10.1039/C2CP43426A.