毒芹鹼是一個有毒的生物鹼,最早在毒參中發現,對人和家畜神經毒性,作用於外周神經系統,會使人窒息,服用0.2g就有生命危險。古希臘哲學家蘇格拉底即死於毒芹鹼。

毒芹鹼
IUPAC名
(2S)-2-propylpiperidine
識別
CAS號 3238-60-6((R/S))  ☒N
5985-99-9((R))  ☒N
458-88-8((S))  ☒N
PubChem 441072
ChemSpider 389878
SMILES
 
  • N1[C@@H](CCC)CCCC1
InChI
 
  • 1/C8H17N/c1-2-5-8-6-3-4-7-9-8/h8-9H,2-7H2,1H3/t8-/m0/s1
InChIKey NDNUANOUGZGEPO-QMMMGPOBBO
ChEBI 28322
KEGG C06523
性質
化學式 C8H17N
摩爾質量 127.23 g·mol−1
熔點 -2 °C(271 K)
沸點 166-167 °C(439-440 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

毒芹鹼化學式為「2-丙基哌啶」,分子式C8H17N,分子量127.23。含有一個手性碳原子,因此有R型和S型兩個異構體,兩種異構體在毒參中都有發現。它也是第一個被合成的生物鹼,在1886由Albert Ladenburg合成。

參考資料