毒芹鹼

毒芹鹼是一個有毒的生物鹼，最早在毒參中發現，對人和家畜有神經毒性，作用於外周神經系統，會使人窒息，服用0.2g就有生命危險。古希臘哲學家蘇格拉底即死於毒芹鹼。

毒芹鹼
IUPAC名 (2S)-2-propylpiperidine
識別
CAS號	3238-60-6（(R/S)）  N 5985-99-9（(R)）  N 458-88-8（(S)）  N
PubChem	441072
ChemSpider	389878
SMILES	N1[C@@H](CCC)CCCC1
InChI	1/C8H17N/c1-2-5-8-6-3-4-7-9-8/h8-9H,2-7H2,1H3/t8-/m0/s1
InChIKey	NDNUANOUGZGEPO-QMMMGPOBBO
ChEBI	28322
KEGG	C06523
性質
化學式	C8H17N
摩爾質量	127.23 g·mol−1
熔點	-2 °C（271 K）
沸點	166-167 °C（439-440 K）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

毒芹鹼化學式為「2-丙基哌啶」，分子式C8H17N，分子量127.23。含有一個手性碳原子，因此有R型和S型兩個異構體，兩種異構體在毒參中都有發現。它也是第一個被合成的生物鹼，在1886由Albert Ladenburg合成。