甘油
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甘油（英語：Glycerol），學名丙三醇[5]，化學式為HOCH
2CHOHCH
2OH，是一種簡單的多元醇化合物。它是一種無色、不臭、有甜味的黏性液體，無毒。甘油主要存在於被稱為甘油酯的脂質中。由於它具有抗菌和抗病毒特性，因此廣泛用於FDA批准的傷口和燒傷治療。然而，它也能用作細菌培養基。[6]它可作為衡量肝臟疾病的有效標誌物。它還廣泛用作食品工業中的甜味劑和藥物配方中的保濕劑。由於其有三個羥基，甘油可與水混溶並具有吸濕性。[7]
| 甘油 | |||
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| IUPAC名 propane-1,2,3-triol 1,2,3-丙三醇 | |||
| 別名 | 丙三醇 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 56-81-5 
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| PubChem | 753 | ||
| ChemSpider | 733 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYAF | ||
| ChEBI | 17522 | ||
| DrugBank | DB04077 | ||
| KEGG | D00028 | ||
| IUPHAR配體 | 5195 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C3H8O3 | ||
| 摩爾質量 | 92.09 g·mol−1 | ||
| 外觀 | 無色吸濕性液體 | ||
| 氣味 | 無味 | ||
| 密度 | 1.261 g/cm3 | ||
| 熔點 | 17.8 °C（291 K） | ||
| 沸點 | 290 °C（563 K） | ||
| 溶解性（水） | 混溶[2] | ||
| log P | -2.32[3] | ||
| 蒸氣壓 | 0.003 mmHg (50 °C)[2] | ||
| 磁化率 | -57.06·10−6 cm3/mol | ||
| 折光度n D |
1.4746 | ||
| 黏度 | 1.412 Pa·s (20 °C)[4] | ||
| 藥理學 | |||
| ATC代碼 | A06AG04（A06），A06, QA16 | ||
| 危險性 | |||
| NFPA 704 |
 1
1
0
| ||
| 閃點 | 160 °C（320 °F）（閉杯） 176 °C（349 °F）（開杯） | ||
| PEL | TWA 15 mg/m3（總） TWA 5 mg/m3（呼吸）[2] | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
生產
甘油通常從植物和動物來源獲得，其中它以甘油三酯、甘油與長鏈羧酸的酯形式存在。這些甘油三酯的水解、皂化或酯交換產生甘油以及脂肪酸衍生物：
甘油也是酯交換法生產生物柴油過程中的副產物。此法製得的粗甘油外觀顏色較暗，並且具有類似糖漿的粘稠度。
典型的植物來源包括大豆或棕櫚。動物源性牛脂是另一個來源。在美國和歐洲，每年大約生產950000噸甘油。在2000年-2004年期間，僅僅是美國，便每年生產了大約350000噸甘油。[8] 歐盟的2003/30/EU條令規定，所有成員國在2010年前用生物柴油取代5.75%的礦物燃料。在2006年，預計到2020年，甘油的產量將是需求量的六倍，作為生物燃料生產的副產品，會出現甘油過剩的現象。[7]
來自甘油三酯水解的粗甘油可以通過活性炭處理來去除有機雜質，用鹼去除未反應的甘油酯，用離子交換去除鹽分。高純度的甘油（>99.5%）可通過多步蒸餾獲得；由於其高沸點（290°C），必須使用真空室。[7]
合成甘油
雖然通常不具有成本效益，但可以通過各種途徑以丙烯為原料生產甘油。其中以環氧氯丙烷為中間體的合成路線最為重要，通過丙烯的氯代來得到氯丙烯，然後用次氯酸鹽氧化成二氯丙醇，再用強鹼與之反應得到環氧氯丙烷。最後將其水解得到甘油。 類似的合成路線還有通過丙烯醛和環氧丙烷為中間體的合成路線。[7]
檢驗
應用
食品工業
在食品和飲料中，甘油可用作保水劑、溶劑和甜味劑，並可能有助於保存食品。它還用作商業製備的低脂食品（例如餅乾）中的填充劑，以及利口酒中的增稠劑。甘油和水用於保存某些類型的植物葉。
藥品和個人護理應用
防凍劑
與乙二醇和丙二醇一樣，甘油是一種非離子型親液劑（kosmotrope），與水分子形成強氫鍵，與水-水氫鍵競爭。這種相互作用破壞了冰的形成。最低冰點溫度約為−36 °F（−38 °C），對應於水中70%的甘油。
甘油歷來被用作汽車的防凍劑，後來被凝固點較低的乙二醇取代。雖然甘油-水混合物的最低冰點高於乙二醇-水混合物，但甘油是無毒的，並且正在重新檢查以用於汽車應用。[9][10][11]。
在實驗室中，由於凝固點降低，甘油是在0°C以下溫度下儲存的酶試劑的溶劑的常見成分。它還用作冷凍保護劑，其中甘油溶解在水中，以減少冰晶對儲存在冷凍溶液中的實驗室生物（如真菌、細菌、線蟲和哺乳動物胚胎）的損害。
化學中間產品
甘油可用於製作油漆、樹脂、樹膠等塗料，也可作為玻璃紙的軟化劑。甘油可用於生產硝化甘油，它是各種炸藥和推進劑（如線狀無煙火藥）的基本成分。依靠制皂來供應副產品甘油使得難以增加產量以滿足戰時需求。因此，合成甘油工藝是二戰前的國防重點。三官能聚醚多元醇由甘油和環氧丙烷生產。甘油氧化得到中草酸。[12]甘油脫水可得到羥基丙酮。
減振
甘油用作壓力表的填充物以抑制振動。來自壓縮機、發動機、泵等的外部振動會在波登管壓力表內產生諧波振動，從而導致指針過度移動，從而給出不準確的讀數。針的過度擺動也會損壞內部齒輪或其他部件，導致過早磨損。將甘油倒入量規中以代替空氣空間時，可減少傳遞到針頭的諧波振動，從而增加量規的使用壽命和可靠性。[13]
參見
參考資料
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 690. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
- ^ 2.0 2.1 2.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0302. NIOSH.
- ^ glycerin_msds. [7 May 2018]. （原始內容存檔於8 March 2020）.
- ^ Segur, J. B.; Oberstar, H. E. Viscosity of Glycerol and Its Aqueous Solutions. Industrial & Engineering Chemistry. 1951, 43 (9): 2117–2120. doi:10.1021/ie50501a040.
- ^ 陳至立 (編). 甘油. 辞海. 上海: 上海辭書出版社. 2019 [2024-03-20]. ISBN 978-7-5326-5325-6. （原始內容存檔於2024-03-20）.
- ^ Dams, Rosemeri I.; Viana, Michael B.; Guilherme, Alexandre A.; Silva, Camila M.; Dos Santos, André B.; Angenent, Largus T.; Santaella, Sandra T.; Leitão, Renato C. Production of medium-chain carboxylic acids by anaerobic fermentation of glycerol using a bioaugmented open culture. Biomass and Bioenergy. 2018, 118: 1–7 [16 September 2021]. S2CID 106010541. doi:10.1016/j.biombioe.2018.07.023. （原始內容存檔於21 February 2022）.
- ^ 7.0 7.1 7.2 7.3 Christoph, Ralf; Schmidt, Bernd; Steinberner, Udo; Dilla, Wolfgang; Karinen, Reetta. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a12_477.pub2.
|chapter=被忽略 (幫助) - ^ Nilles, Dave. A Glycerin Factor. Biodiesel Magazine. 2005 [2013-11-15]. （原始內容存檔於2007-11-08）.
- ^ Hudgens, R. Douglas; Hercamp, Richard D.; Francis, Jaime; Nyman, Dan A.; Bartoli, Yolanda. An Evaluation of Glycerin (Glycerol) as a Heavy Duty Engine Antifreeze/Coolant Base. SAE Technical Paper Series. SAE Technical Paper Series 1. 2007. doi:10.4271/2007-01-4000.
- ^ Proposed ASTM Engine Coolant Standards Focus on Glycerin 網際網路檔案館的存檔，存檔日期14 September 2017.. Astmnewsroom.org. Retrieved on 15 August 2012.
- ^ Physical properties of glycerine and its solutions (pdf). New York: Glycerine Producers' Association. 1963 [2020-12-15]. （原始內容存檔 (PDF)於2021-04-11） （美國英語）.
- ^ Ciriminna, Rosaria; Pagliaro, Mario. One-Pot Homogeneous and Heterogeneous Oxidation of Glycerol to Ketomalonic Acid Mediated by TEMPO. Advanced Synthesis & Catalysis. 2003, 345 (3): 383–388. doi:10.1002/adsc.200390043.
- ^ Pneumatic Systems: Principles and Maintenance by S. R. Majumdar. McGraw-Hill, 2006, p. 74