甘油
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甘油（英语：Glycerol），学名丙三醇[5]，化学式为HOCH
2CHOHCH
2OH，是一种简单的多元醇化合物。它是一种无色、不臭、有甜味的黏性液体，无毒。甘油主要存在于被称为甘油酯的脂质中。由于它具有抗菌和抗病毒特性，因此广泛用于FDA批准的伤口和烧伤治疗。然而，它也能用作细菌培养基。[6]它可作为衡量肝脏疾病的有效标志物。它还广泛用作食品工业中的甜味剂和药物配方中的保湿剂。由于其有三个羟基，甘油可与水混溶并具有吸湿性。[7]
| 甘油 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 propane-1,2,3-triol 1,2,3-丙三醇 | |||
| 别名 | 丙三醇 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 56-81-5 
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| PubChem | 753 | ||
| ChemSpider | 733 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYAF | ||
| ChEBI | 17522 | ||
| DrugBank | DB04077 | ||
| KEGG | D00028 | ||
| IUPHAR配体 | 5195 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C3H8O3 | ||
| 摩尔质量 | 92.09 g·mol−1 | ||
| 外观 | 无色吸湿性液体 | ||
| 气味 | 无味 | ||
| 密度 | 1.261 g/cm3 | ||
| 熔点 | 17.8 °C（291 K） | ||
| 沸点 | 290 °C（563 K） | ||
| 溶解性（水） | 混溶[2] | ||
| log P | -2.32[3] | ||
| 蒸气压 | 0.003 mmHg (50 °C)[2] | ||
| 磁化率 | -57.06·10−6 cm3/mol | ||
| 折光度n D |
1.4746 | ||
| 黏度 | 1.412 Pa·s (20 °C)[4] | ||
| 药理学 | |||
| ATC代码 | A06AG04（A06），A06, QA16 | ||
| 危险性 | |||
| NFPA 704 |
 1
1
0
| ||
| 闪点 | 160 °C（320 °F）（闭杯） 176 °C（349 °F）（开杯） | ||
| PEL | TWA 15 mg/m3（总） TWA 5 mg/m3（呼吸）[2] | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
生产
甘油通常从植物和动物来源获得，其中它以甘油三酯、甘油与长链羧酸的酯形式存在。这些甘油三酯的水解、皂化或酯交换产生甘油以及脂肪酸衍生物：
甘油也是酯交换法生产生物柴油过程中的副产物。此法制得的粗甘油外观颜色较暗，并且具有类似糖浆的粘稠度。
典型的植物来源包括大豆或棕榈。动物源性牛脂是另一个来源。在美国和欧洲，每年大约生产950000吨甘油。在2000年-2004年期间，仅仅是美国，便每年生产了大约350000吨甘油。[8] 欧盟的2003/30/EU条令规定，所有成员国在2010年前用生物柴油取代5.75%的矿物燃料。在2006年，预计到2020年，甘油的产量将是需求量的六倍，作为生物燃料生产的副产品，会出现甘油过剩的现象。[7]
来自甘油三酯水解的粗甘油可以通过活性炭处理来去除有机杂质，用碱去除未反应的甘油酯，用离子交换去除盐分。高纯度的甘油（>99.5%）可通过多步蒸馏获得；由于其高沸点（290°C），必须使用真空室。[7]
合成甘油
虽然通常不具有成本效益，但可以通过各种途径以丙烯为原料生产甘油。其中以环氧氯丙烷为中间体的合成路线最为重要，通过丙烯的氯代来得到氯丙烯，然后用次氯酸盐氧化成二氯丙醇，再用强碱与之反应得到环氧氯丙烷。最后将其水解得到甘油。 类似的合成路线还有通过丙烯醛和环氧丙烷为中间体的合成路线。[7]
检验
应用
食品工业
在食品和饮料中，甘油可用作保水剂、溶剂和甜味剂，并可能有助于保存食品。它还用作商业制备的低脂食品（例如饼干）中的填充剂，以及利口酒中的增稠剂。甘油和水用于保存某些类型的植物叶。
药品和个人护理应用
防冻剂
与乙二醇和丙二醇一样，甘油是一种非离子型亲液剂（kosmotrope），与水分子形成强氢键，与水-水氢键竞争。这种相互作用破坏了冰的形成。最低冰点温度约为−36 °F（−38 °C），对应于水中70%的甘油。
甘油历来被用作汽车的防冻剂，后来被凝固点较低的乙二醇取代。虽然甘油-水混合物的最低冰点高于乙二醇-水混合物，但甘油是无毒的，并且正在重新检查以用于汽车应用。[9][10][11]。
在实验室中，由于凝固点降低，甘油是在0°C以下温度下储存的酶试剂的溶剂的常见成分。它还用作冷冻保护剂，其中甘油溶解在水中，以减少冰晶对储存在冷冻溶液中的实验室生物（如真菌、细菌、线虫和哺乳动物胚胎）的损害。
化学中间产品
甘油可用于制作油漆、树脂、树胶等涂料，也可作为玻璃纸的软化剂。甘油可用于生产硝化甘油，它是各种炸药和推进剂（如线状无烟火药）的基本成分。依靠制皂来供应副产品甘油使得难以增加产量以满足战时需求。因此，合成甘油工艺是二战前的国防重点。三官能聚醚多元醇由甘油和环氧丙烷生产。甘油氧化得到中草酸。[12]甘油脱水可得到羟基丙酮。
减振
甘油用作压力表的填充物以抑制振动。来自压缩机、发动机、泵等的外部振动会在波登管压力表内产生谐波振动，从而导致指针过度移动，从而给出不准确的读数。针的过度摆动也会损坏内部齿轮或其他部件，导致过早磨损。将甘油倒入量规中以代替空气空间时，可减少传递到针头的谐波振动，从而增加量规的使用寿命和可靠性。[13]
参见
参考资料
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 690. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
- ^ 2.0 2.1 2.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0302. NIOSH.
- ^ glycerin_msds. [7 May 2018]. （原始内容存档于8 March 2020）.
- ^ Segur, J. B.; Oberstar, H. E. Viscosity of Glycerol and Its Aqueous Solutions. Industrial & Engineering Chemistry. 1951, 43 (9): 2117–2120. doi:10.1021/ie50501a040.
- ^ 陈至立 (编). 甘油. 辞海. 上海: 上海辞书出版社. 2019 [2024-03-20]. ISBN 978-7-5326-5325-6. （原始内容存档于2024-03-20）.
- ^ Dams, Rosemeri I.; Viana, Michael B.; Guilherme, Alexandre A.; Silva, Camila M.; Dos Santos, André B.; Angenent, Largus T.; Santaella, Sandra T.; Leitão, Renato C. Production of medium-chain carboxylic acids by anaerobic fermentation of glycerol using a bioaugmented open culture. Biomass and Bioenergy. 2018, 118: 1–7 [16 September 2021]. S2CID 106010541. doi:10.1016/j.biombioe.2018.07.023. （原始内容存档于21 February 2022）.
- ^ 7.0 7.1 7.2 7.3 Christoph, Ralf; Schmidt, Bernd; Steinberner, Udo; Dilla, Wolfgang; Karinen, Reetta. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a12_477.pub2.
|chapter=被忽略 (帮助) - ^ Nilles, Dave. A Glycerin Factor. Biodiesel Magazine. 2005 [2013-11-15]. （原始内容存档于2007-11-08）.
- ^ Hudgens, R. Douglas; Hercamp, Richard D.; Francis, Jaime; Nyman, Dan A.; Bartoli, Yolanda. An Evaluation of Glycerin (Glycerol) as a Heavy Duty Engine Antifreeze/Coolant Base. SAE Technical Paper Series. SAE Technical Paper Series 1. 2007. doi:10.4271/2007-01-4000.
- ^ Proposed ASTM Engine Coolant Standards Focus on Glycerin 互联网档案馆的存档，存档日期14 September 2017.. Astmnewsroom.org. Retrieved on 15 August 2012.
- ^ Physical properties of glycerine and its solutions (pdf). New York: Glycerine Producers' Association. 1963 [2020-12-15]. （原始内容存档 (PDF)于2021-04-11） （美国英语）.
- ^ Ciriminna, Rosaria; Pagliaro, Mario. One-Pot Homogeneous and Heterogeneous Oxidation of Glycerol to Ketomalonic Acid Mediated by TEMPO. Advanced Synthesis & Catalysis. 2003, 345 (3): 383–388. doi:10.1002/adsc.200390043.
- ^ Pneumatic Systems: Principles and Maintenance by S. R. Majumdar. McGraw-Hill, 2006, p. 74