葡萄糖酸內酯

酸度调节剂

D-葡萄糖酸 δ-內酯(英語:Glucono delta-lactone)(簡稱「葡萄糖酸內酯」或「GDL」),在食品工業用作螯合劑,酸化劑等,其E編碼為E575。它是D-葡萄糖酸內酯形式。純品為白色粉末狀無味結晶。

D-Gluconic acid δ-lactone[1][2]
IUPAC名
(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
別名 D-Glucono-1,5-lactone
識別
CAS號 90-80-2  checkY
PubChem 736
ChemSpider 6760
SMILES
 
  • C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O1)O)O)O)O
InChI
 
  • 1/C6H10O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-5,7-10H,1H2/t2-,3-,4+,5-/m1/s1
InChIKey PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYBO
ChEBI 16217
DrugBank DB04564
KEGG D04332
性質
化學式 C6H10O6
摩爾質量 178.14 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

自然存在於蜂蜜果汁等富含葡萄糖的食品中。其可水解回酸性的葡萄糖酸,賦予它們一種類似發酵過的輕微的酸味,口味上的酸度大概是檸檬酸的三分之一。其在體內的代謝是通過轉化為葡萄糖才得以實現的,葡萄糖酸內酯和糖有着相仿的熱值。

酵母家族Saccharomyces bulderi 能夠將葡萄糖酸內酯進一步分解為乙醇和二氧化碳。[3]

合成

在生物(如蜜蜂)體內,D-葡萄糖在葡萄糖氧化酶的作用下失去兩個氫原子,1號碳被氧化成羧基並最終脫去一分子水形成1,5-內酯形式。反應的另一樣產物是過氧化氫。通過人工生產的葡萄糖氧化酶曾因此被用在糖尿病人的血糖試紙上,用以讓病人自行測定血樣或尿樣中葡萄糖的濃度。不過這些測試大都已由電子化驗裝置替代。[4]

葡萄糖被溴水(次溴酸)或碘在鹼液中溫和氧化也可以可得D-δ-葡萄糖酸內酯。

用途

參考

  1. ^ Budavari, Susan (編), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals 13th, Merck, 2001, ISBN 0911910131 , 4469.
  2. ^ Beil. 18, V, 5, 11
  3. ^ Van Dijken, J. P.; Van Tuijl, A.; Luttik, M. A.; Middelhoven, W. J.; Pronk, J. T. (2002).
  4. ^ Cambridge International AS and A Level Biology Coursebook, 3rd. ed, pp. 423, ISBN 978-1-107-60921-1