2-氯吡啶
化合物
2-氯吡啶是一種鹵代烴，化學式為C5H4ClN。它是一種無色液體，主要用於工業生產殺菌劑和殺蟲劑。它還可用於抗組胺藥和抗心律失常藥等藥物生產。[2]
| 2-氯吡啶 | |||
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| IUPAC名 2-Chloropyridine | |||
| 英文名 | 2-Chloropyridine | ||
| 別名 | 2-氯代吡啶 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 109-09-1 
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| PubChem | 7977 | ||
| ChemSpider | 7689 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | OKDGRDCXVWSXDC-UHFFFAOYAI | ||
| UN編號 | 2822 | ||
| ChEBI | 39174 | ||
| RTECS | US5950000 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C5H4ClN | ||
| 摩爾質量 | 113.54 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色液體 | ||
| 熔點 | -46 °C（227 K） | ||
| 沸點 | 166 °C（439 K） | ||
| 溶解性（水） | 27 g/L | ||
| pKa | 0.49 [1] | ||
| 危險性 | |||
GHS危險性符號    
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| GHS提示詞 | 危險 | ||
| H-術語 | H301, H310, H315, H319, H330, H400 | ||
| P-術語 | P260, P261, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+310, P301+312, P302+350, P302+352, P304+340 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
製備
2-氯吡啶最初在1898年被報道，由2-羥基吡啶的氯化反應製得。[3]典型的氯化試劑是磷酰氯。2-氯吡啶也能通過吡啶的鹵化來製得，反應生成2-氯代和2,6-二氯代產物的混合物。[2]
2-氯吡啶衍生物也能通過相應的吡啶-N-氧化物來製備。[4]
參考文獻
- ^ Linnell, R. H., J. Org. Chem., 1960, 25, 290.
- ^ 2.0 2.1 Shimizu, Shinkichi et al. Pyridine and Pyridine Derivatives. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. doi:10.1002/14356007.a22_399
- ^ Sell, William J.; Dootson, Frederick W. The chlorine derivatives of pyridine. Part I. Journal of the Chemical Society, Transactions 1898, 73, pp. 432-441. http://www.rsc.org/ejarchive/CT/1898/CT8987300432.pdf
- ^ P. Naender, B. Gangadasu, Chilukuri Ramesh, B.C. Raju and V.J. Rao. Facile and Selective Synthesis of Chloromethypyridines and Chloropyridines using Diphosgene/Triphosgene. Synthetic Communications. 34, 6, 1097, 2004