2-氯吡啶

化合物

2-氯吡啶是一種鹵代烴,化學式為C5H4ClN。它是一種無色液體,主要用於工業生產殺菌劑殺蟲劑。它還可用於抗組胺藥和抗心律失常藥等藥物生產。[2]

2-氯吡啶
IUPAC名
2-Chloropyridine
英文名 2-Chloropyridine
別名 2-氯代吡啶
識別
CAS號 109-09-1  checkY
PubChem 7977
ChemSpider 7689
SMILES
 
  • Clc1ncccc1
InChI
 
  • 1/C5H4ClN/c6-5-3-1-2-4-7-5/h1-4H
InChIKey OKDGRDCXVWSXDC-UHFFFAOYAI
UN編號 2822
ChEBI 39174
RTECS US5950000
性質
化學式 C5H4ClN
摩爾質量 113.54 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
熔點 -46 °C(227 K)
沸點 166 °C(439 K)
溶解性 27 g/L
pKa 0.49 [1]
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對人體有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對環境有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 危險
H-術語 H301, H310, H315, H319, H330, H400
P-術語 P260, P261, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+310, P301+312, P302+350, P302+352, P304+340
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

2-氯吡啶最初在1898年被報道,由2-羥基吡啶的氯化反應製得。[3]典型的氯化試劑是磷酰氯。2-氯吡啶也能通過吡啶的鹵化來製得,反應生成2-氯代和2,6-二氯代產物的混合物。[2]

 

2-氯吡啶衍生物也能通過相應的吡啶-N-氧化物來製備。[4]

參考文獻

  1. ^ Linnell, R. H., J. Org. Chem., 1960, 25, 290.
  2. ^ 2.0 2.1 Shimizu, Shinkichi et al. Pyridine and Pyridine Derivatives. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. doi:10.1002/14356007.a22_399
  3. ^ Sell, William J.; Dootson, Frederick W. The chlorine derivatives of pyridine. Part I. Journal of the Chemical Society, Transactions 1898, 73, pp. 432-441. http://www.rsc.org/ejarchive/CT/1898/CT8987300432.pdf
  4. ^ P. Naender, B. Gangadasu, Chilukuri Ramesh, B.C. Raju and V.J. Rao. Facile and Selective Synthesis of Chloromethypyridines and Chloropyridines using Diphosgene/Triphosgene. Synthetic Communications. 34, 6, 1097, 2004