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乙胺丁醇

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乙胺丁醇（INN：ethambutol，簡稱為EMB，或是E）是一種主要用於治療結核病的藥物，[4]通常與其他治療結核病藥物，例如異煙肼、利福平和吡嗪酰胺合併使用（例如組成複方藥乙胺丁醇/異煙肼/吡嗪酰胺/利福平）。[5]此藥物也可用於治療鳥分枝桿菌複合體（英語：Mycobacterium avium complex）和堪薩斯分枝桿菌（英語：Mycobacterium kansasii）的感染（最常見的症狀是肺部感染）。[4]此藥物經由口服方式給藥。[4]

乙胺丁醇
乙胺丁醇的化學結構（上）和乙胺丁醇晶體照片（下）
臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）Myambutol、Etibi、[1]Servambutol及其他
其他名稱(2S,2'S)-2,2'-(Ethane-1,2-diyldiimino)dibutan-1-ol[2]
AHFS/Drugs.comMonograph
核准狀況
給藥途徑口服給藥
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
血漿蛋白結合率20–30%
藥物代謝肝臟
生物半衰期3–4小時
識別資訊
CAS號74-55-5（ checkY）
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.000.737 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C10H24N2O2
摩爾質量204.31 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））
  • CC[C@@H](CO)NCCN[C@@H](CC)CO
  • InChI=1S/C10H24N2O2/c1-3-9(7-13)11-5-6-12-10(4-2)8-14/h9-14H,3-8H2,1-2H3/t9-,10-/m0/s1 checkY
  • Key:AEUTYOVWOVBAKS-UWVGGRQHSA-N

使用後常見的副作用有視力問題、關節痛、噁心、頭痛和疲倦感。其他副作用有肝臟問題和過敏反應。[4]不建議患有視神經炎（英語：optic neuritis）、嚴重腎臟問題或五歲以下的個體使用。[5]尚未發現個體於懷孕時使用對於胎兒，或是母乳哺育期間使用對於嬰兒會造成傷害。[5][6]美國食品藥物管理局（FDA）已對個體於懷孕期間使用，對胎兒眼睛的可能影響表示擔憂。[4]乙胺丁醇被認為是透過干擾病原細菌的代謝來發揮作用。[4]

乙胺丁醇於1961年由美國氰胺公司（英語：American Cyanamid）（於2009年併入輝瑞製藥旗下）的來得里實驗室（Lederle Laboratories）發現。[7]它已列入世界衛生組織基本藥物標準清單之中，[8]市面上有其通用名藥物流通。[1]

手性和生物活性

乙胺丁醇在其結構中包含兩個結構對稱的手性中心，並以三種立體異構形式存在，即兩種對映異構 - (+)-(S,S)-乙胺丁醇和(−)-(R ,R)-乙胺丁醇，以及稱為內消旋化合物的非手性立體異構體形式。 (S,S)-(+)-乙胺丁醇是強效、選擇性抗結核藥物。這是一種以單手性形式引入臨床老藥的典型例子。此對映體的效力分別比 (−)-(R,R)-乙胺丁醇和內消旋形式強500倍和12倍。而在另一方面，就藥物的主要副作用 - 視神經炎方面，所有三種異構體的效力相同。[9]藥物毒性與治療劑量和持續時間有關聯。鑑於(S,S)-對映異構體具有更佳的藥理活性與選擇性，它在治療中的風險效益比遠優於其他異構體，因此受到青睞。[10][11]

醫療用途

乙胺丁醇與其他藥物一起用於治療多種感染，包括有：結核病菌、鳥分枝桿菌複合體和堪薩斯分枝桿菌。[4]

不良影響

作用機轉

乙胺丁醇對活躍生長的結核桿菌具有抑菌作用。作用機轉為阻礙細胞壁形成。分枝菌酸（英語：Mycolic acid）附着在阿拉伯半乳聚醣（英語：arabinogalactan）D-阿拉伯糖殘基的5'-羥基上，並在細胞壁中形成分枝菌基-阿拉伯半乳聚醣-肽聚醣複合物。它透過抑制阿拉伯糖基轉移酶（英語：arabinosyl transferase）來破壞阿拉伯半乳聚醣的合成。阿拉伯半乳聚醣合成遭破壞後，此複合物的形成受到抑制，導致細胞壁通透性增加。[16]

藥物動力學

口服乙胺丁醇鹽酸鹽後，約75-80%的藥物會迅速經由消化道吸收。同時攝入食物不會顯著影響藥物吸收。可迅速（2-4小時）分佈至身體各部位的組織和體液。[17]乙胺丁醇的50%以原形藥物經尿液排出，8-15%以無活性代謝物形式排出。20-22%的劑量以原形藥物經糞便排出。[17]

參見

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 Hamilton R. Tarascon Pocket Pharmacopoeia Deluxe Lab-Coat. Jones & Bartlett Learning. 2015: 48. ISBN 9781284057560. 
  2. ^ ethambutol (CHEBI:4877). Chemical Entities of Biological Interest. UK: European Bioinformatics Institute. Main. 2010-08-18 [2012-04-26]. （原始內容存檔於2014-07-19） –透過ebi.ac.uk. 
  3. ^ ETHAMBUTOL LUPIN, ETHAMBUTOL LAPL, ETHAMBUTOL GH (Lupin Australia Pty Limited). Therapeutic Goods Administration (TGA). 2022-09-28 [2023-04-20]. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 4.4 4.5 4.6 Ethambutol Hydrochloride. drugs.com. The American Society of Health-System Pharmacists. [2016-12-10]. （原始內容存檔於2016-06-05）. 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (編). WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009: 136, 138, 588, 603. ISBN 9789241547659. hdl:10665/44053  . 
  6. ^ Prescribing medicines in pregnancy database. TGA.gov.au. Therapeutic Goods Administration, Department of Health, Australia. 2014-03-03 [2014-04-22]. （原始內容存檔於2014-04-08）. 
  7. ^ Landau R, Achilladelis B, Scriabine A. Pharmaceutical Innovation: Revolutionizing Human Health. Chemical Heritage Foundation. 1999: 171. ISBN 9780941901215. （原始內容存檔於2016-12-20） （英語）. 
  8. ^ Organization, World Health. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. hdl:10665/325771  . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  9. ^ Sheldon, Roger A. Chirotechnology : industrial synthesis of optically active compounds. New York: Marcel Dekker. 1993. ISBN 0-8247-9143-6. OCLC 27897833. 
  10. ^ Stereochemical aspects of drug action and disposition. S. K. Branch, Michel Eichelbaum, Bernard Testa, Andrew Somogyi. Berlin: Springer. 2003. ISBN 978-3-540-41593-0. OCLC 52515592. 
  11. ^ Kannappan, Valliappan. Ethambutol – Chiralpedia. [2022-08-29] （美國英語）. 
  12. ^ Lim SA. Ethambutol-associated optic neuropathy (PDF). Annals of the Academy of Medicine, Singapore. April 2006, 35 (4): 274–8. PMID 16710500. S2CID 12478013. doi:10.47102/annals-acadmedsg.V35N4p274. （原始內容存檔 (PDF)於2009-08-16）. 
  13. ^ 13.0 13.1 Lewis SM, Dirksen SR, Heitkemper MM, Bucher L, Harding M. Medical-surgical nursing : assessment and management of clinical problems 9th. St. Louis, Missouri. 2013-12-05. ISBN 978-0-323-10089-2. OCLC 228373703. 
  14. ^ Tripathi KD. Essentials of Medical Pharmacology Seventh. India: Jaypee Brothers Medical Publishers. August 2015: 769. ISBN 978-93-5025-937-5. 
  15. ^ Ethambutol: MedlinePlus Drug Information. medlineplus.gov. [2023-05-17] （英語）. 
  16. ^ Ethambutol. chemeurope.com. [2024-11-10]. 
  17. ^ 17.0 17.1 Ethambutol. PubChem. [2024-11-10]. 

外部連結

  • Ethambutol. Medicine Plus. 
  • Ethambutol. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. 
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