二亞乙基三胺
二亞乙基三胺（簡稱DETA，又稱二乙烯三胺、二(2-氨基乙基)胺、2,2'-氨亞基二(乙胺)[2]）是一種有機化合物，化學式為HN(CH2CH2NH2)2。這種無色吸濕液體可溶於水和極性有機溶劑，但不溶於低級碳氫化合物。二乙烯三胺是二甘醇的結構類似物。它的化學性質與乙二胺相似，用途也相像。它是弱鹼，水溶液呈鹼性。DETA是從1,2-二氯乙烷生產乙二胺的副產品。[3]
| 二亞乙基三胺 | |
|---|---|
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| IUPAC名 N1-(2-Aminoethyl)ethane-1,2-diamine | |
| 別名 | N-(2-Aminoethyl)-1,2-ethanediamine; bis(2-Aminoethyl)amine; DETA; 2,2'-Diaminodiethylamine |
| 識別 | |
| CAS號 | 111-40-0 
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| PubChem | 8111 |
| ChemSpider | 13835401 |
| SMILES |
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| Beilstein | 605314 |
| Gmelin | 2392 |
| UN編號 | 2079 |
| EINECS | 203-865-4 |
| ChEBI | 30629 |
| RTECS | IE1225000 |
| MeSH | diethylenetriamine |
| 性質 | |
| 化學式 | C4H13N3 |
| 摩爾質量 | 103.17 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色液體 |
| 氣味 | 似氨 |
| 密度 | 955 mg mL−1 |
| 熔點 | -39 °C（234.15 K） |
| 沸點 | 204 °C（477.2 K） |
| 溶解性（水） | 互溶[1] |
| log P | −1.73 |
| 蒸氣壓 | 10 Pa（20 °C） |
| 折光度n D |
1.484 |
| 熱力學 | |
| ΔfHm⦵298K | −65.7–−64.7 kJ mol−1 |
| ΔcHm⦵ | −3367.2–−3366.2 kJ mol−1 |
| 熱容 | 254 J K−1 mol−1 (at 40 °C) |
| 危險性 | |
GHS危險性符號 
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| GHS提示詞 | DANGER |
| H-術語 | H302 |
| P-術語 | P280, P305+351+338, P310 |
| 爆炸極限 | 2–6.7% |
| PEL | 無[1] |
| 相關物質 | |
| 相關胺 | |
| 相關化學品 | |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
反應和用途
在環氧粘合劑和其他熱固性材料中，二乙烯三胺是環氧樹脂的常用固化劑。[4]它與環氧基團反應時會被N-烷基化，形成交叉連結。
在配位化學中，它可用作三齒配體，形成配合物，如Co(dien)(NO2)3。[5]
它與一些有關的胺一樣，在石油工業中用於提取酸性氣體。
DETA與乙二胺一樣，也可用于敏化硝基甲烷，製成類似於PLX的液態炸藥。
DETA已經過美國海軍研究辦公室的評估，用於研發中的反地雷系統（Countermine System）。它可以引爆並消耗海灘和碎波帶上堆積的地雷。[6]
參見
參考文獻
- ^ 1.0 1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0211. NIOSH.
- ^ Health Council of the Netherlands: Committee on Updating of Occupational Exposure Limits. 2,2'-Iminodi(ethylamine); Health-based Reassessment of Administrative Occupational Exposure Limits. (PDF). 2005.
- ^ Eller, K.; Henkes, E.; Rossbacher, R.; Höke, H., Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_001
- ^ Brydson, J. A. J. A. Brydson , 編. Epoxide Resins Seventh. Oxford: Butterworth-Heinemann. 1999: 744–777. ISBN 9780750641326. doi:10.1016/B978-075064132-6/50067-X.
- ^ Crayton, P. H.; Zitomer, F.; Lambert, J. Kleinberg, J. , 編. Inorganic Syntheses 7. 1963: 207–213. ISBN 9780470132388. doi:10.1002/9780470132388.ch56.
- ^ Hill, Brandon. U.S. Navy Announces "Venom Penetrator" Countermine Projectile. DailyTech. January 25, 2007 [July 16, 2013]. （原始內容存檔於October 4, 2014）.