二亞乙基三胺

二亞乙基三胺(簡稱DETA,又稱二乙烯三胺二(2-氨基乙基)胺2,2'-氨亞基二(乙胺)[2])是一種有機化合物,化學式為HN(CH2CH2NH2)2。這種無色吸濕液體可溶於水和極性有機溶劑,但不溶於低級碳氫化合物。二乙烯三胺是二甘醇的結構類似物。它的化學性質與乙二胺相似,用途也相像。它是弱鹼,水溶液呈鹼性。DETA是從1,2-二氯乙烷生產乙二胺的副產品。[3]

二亞乙基三胺
IUPAC名
N1-(2-Aminoethyl)ethane-1,2-diamine
別名 N-(2-Aminoethyl)-1,2-ethanediamine; bis(2-Aminoethyl)amine; DETA; 2,2'-Diaminodiethylamine
識別
CAS號 111-40-0  checkY
PubChem 8111
ChemSpider 13835401
SMILES
 
  • NCCNCCN
Beilstein 605314
Gmelin 2392
UN編號 2079
EINECS 203-865-4
ChEBI 30629
RTECS IE1225000
MeSH diethylenetriamine
性質
化學式 C4H13N3
摩爾質量 103.17 g·mol−1
外觀 無色液體
氣味 似氨
密度 955 mg mL−1
熔點 -39 °C(234.15 K)
沸點 204 °C(477.2 K)
溶解性 互溶[1]
log P −1.73
蒸氣壓 10 Pa(20 °C)
折光度n
D
1.484
熱力學
ΔfHm298K −65.7–−64.7 kJ mol−1
ΔcHm −3367.2–−3366.2 kJ mol−1
熱容 254 J K−1 mol−1 (at 40 °C)
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 DANGER
H-術語 H302
P-術語 P280, P305+351+338, P310
爆炸極限 2–6.7%
PEL [1]
相關物質
相關胺
相關化學品
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

反應和用途

在環氧粘合劑和其他熱固性材料中,二乙烯三胺是環氧樹脂的常用固化劑。[4]它與環氧基團反應時會被N-烷基化,形成交叉連結。

 
三胺固化環氧膠的結構。樹脂的環氧基團都與固化劑發生反應。所得交叉連結很多的材料含有許多OH基團,使其更加粘合。

配位化學中,它可用作三齒配體,形成配合物,如Co(dien)(NO2)3[5]

它與一些有關的胺一樣,在石油工業中用於提取酸性氣體

DETA與乙二胺一樣,也可用于敏化硝基甲烷,製成類似於PLX的液態炸藥。

DETA已經過美國海軍研究辦公室的評估,用於研發中的反地雷系統(Countermine System)。它可以引爆並消耗海灘和碎波帶上堆積的地雷。[6]

參見

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0211. NIOSH. 
  2. ^ Health Council of the Netherlands: Committee on Updating of Occupational Exposure Limits. 2,2'-Iminodi(ethylamine); Health-based Reassessment of Administrative Occupational Exposure Limits. (PDF). 2005. 
  3. ^ Eller, K.; Henkes, E.; Rossbacher, R.; Höke, H., Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_001 
  4. ^ Brydson, J. A. J. A. Brydson , 編. Epoxide Resins Seventh. Oxford: Butterworth-Heinemann. 1999: 744–777. ISBN 9780750641326. doi:10.1016/B978-075064132-6/50067-X. 
  5. ^ Crayton, P. H.; Zitomer, F.; Lambert, J. Kleinberg, J. , 編. Inorganic Syntheses 7. 1963: 207–213. ISBN 9780470132388. doi:10.1002/9780470132388.ch56. 
  6. ^ Hill, Brandon. U.S. Navy Announces "Venom Penetrator" Countermine Projectile. DailyTech. January 25, 2007 [July 16, 2013]. (原始內容存檔於October 4, 2014).