喹喔啉

化合物

喹喔啉(苯並吡嗪)( quinoxalinebenzopyrazine)是一種雜環化合物,化學式C8H6N2,由一個苯環與一個吡嗪環稠合而成。喹喔啉也可看做環的兩個CH被N原子替換,這樣的結構稱為萘啶,其同分異構體還有喹唑啉酞嗪噌啉等。

喹喔啉
Quinoxaline molecule
C=黑球,H=白球,N=藍球
喹喔啉分子
C=黑球,H=白球,N=藍球
IUPAC名
Quinoxaline
別名 Benzo[a]pyrazine, Benzopyrazine, Benzoparadiazine, 1,4-Benzodiazine, Phenopiazine, Phenpiazine, Quinazine, Chinoxalin
識別
CAS編號 91-19-0  checkY
PubChem 7045
ChemSpider 21106470
SMILES
 
  • c1cccc2nccnc12
InChI
 
  • 1/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)9-5-6-10-8/h1-6H
InChIKey XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYAS
ChEBI 36616
KEGG C18575
性質
化學式 C8H6N2
摩爾質量 130.15 g·mol−1
密度 1.33 g·cm?3 (20 °C)[1]
熔點 29–34 °C
沸點 220–223 °C
溶解性 易溶於水,乙醇,乙醚和苯[2]
pKa 0.60[3]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

名稱

雜環化合物喹㗁啉中的「㗁(𫫇)」(-oxa(l)-)表示改變喹啉結構使之具有N=C-C=N這樣類似「草酸一樣的甘醇醛」(glyoxal乙二醛的英文俗稱,源自草酸 oxalic acid和甘醇 glycol)O=C-C=O的結構,由於拉丁文詞根「草」的尾音「L」被「喹啉」的「啉」吞掉而將「喹草啉」誤植成「喹喔啉」。儘管這一望文生義的訛譯假噁之名,其並不屬於化學意義上的

合成

喹喔啉及其衍生物可由鄰苯二胺與1,2-二羰基化合物縮合而成。對於不同衍生物的合成,1,2-二酮可由α-酮酸,α-氯代酮,α-醛醇或α-酮醇代替。一項研究中使用2-碘酰基苯甲酸(IBX)做催化劑,由二苯基乙二酮鄰苯二胺合成2,3-二苯基喹喔啉:[4]

 
喹喔啉的合成

應用

喹喔啉環結構見於染料,醫藥和抗生素。有喹喔啉衍生物有關抗腫瘤特性[5]和作為喹喔啉催化劑的配體方面的研究。[6]

參考資料

  1. ^ Datenblatt 喹喔啉 bei AlfaAesar, abgerufen am {{{Abruf}}}.
  2. ^ R?mpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  3. ^ Brown, H.C.; et al. Baude, E.A. and Nachod, F.C. , 編. Determination of Organic Structures by Physical Methods. New York: Academic Press. 1955. 
  4. ^ Heravi, Majid M. Facile synthesis of quinoxaline derivatives using o-iodoxybenzoic acid (IBX) at room temperature. Arkivoc. 2006, 2006 (16). doi:10.3998/ark.5550190.0007.g02. 
  5. ^ Jean Renault, Michel Baron, Patrick Mailliet; et al. Heterocyclic quinones.2.Quinoxaline-5,6-(and 5-8)-diones-Potential antitumoral agents. Eur. J. Med. Chem. 1981, 16 (6): 545–550. 
  6. ^ Xianghong Wu, Anne E. V. Gorden. Regioselective Synthesis of Asymmetrically Substituted 2-Quinoxalinol Salen Ligands. J. Org. Chem. 2007, 72 (23): 8691–8699. PMID 17939720. doi:10.1021/jo701395w.