喹喔啉

喹喔啉
C=黑球，H=白球，N=藍球	C=黑球，H=白球，N=藍球
	IUPAC名; Quinoxaline
別名	Benzo[a]pyrazine, Benzopyrazine, Benzoparadiazine, 1,4-Benzodiazine, Phenopiazine, Phenpiazine, Quinazine, Chinoxalin
識別
CAS編號	91-19-0
PubChem	7045
ChemSpider	21106470
SMILES	c1cccc2nccnc12;
InChI	1/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)9-5-6-10-8/h1-6H;
InChIKey	XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYAS
ChEBI	36616
KEGG	C18575
性質
化學式	C8H6N2
摩爾質量	130.15 g·mol−1
密度	1.33 g·cm?3 (20 °C)
熔點	29–34 °C
沸點	220–223 °C
溶解性（水）	易溶於水，乙醇，乙醚和苯
pKa	0.60
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

喹喔啉（苯並吡嗪）（ quinoxaline，benzopyrazine）是一種雜環化合物，化學式C₈H₆N₂，由一個苯環與一個吡嗪環稠合而成。喹喔啉也可看做萘環的兩個CH被N原子替換，這樣的結構稱為萘啶，其同分異構體還有喹唑啉，酞嗪，噌啉等。

名稱

氮雜環化合物喹㗁啉中的「㗁（𫫇）」（-oxa(l)-）表示改變喹啉結構使之具有N=C-C=N這樣類似「草酸一樣的甘醇醛」（glyoxal，乙二醛的英文俗稱，源自草酸 oxalic acid和甘醇 glycol）O=C-C=O的結構，由於拉丁文詞根「草」的尾音「L」被「喹啉」的「啉」吞掉而將「喹草啉」誤植成「喹喔啉」。儘管這一望文生義的訛譯假噁之名，其並不屬於化學意義上的噁。

合成

喹喔啉及其衍生物可由鄰苯二胺與1,2-二羰基化合物縮合而成。對於不同衍生物的合成，1,2-二酮可由α-酮酸，α-氯代酮，α-醛醇或α-酮醇代替。一項研究中使用2-碘酰基苯甲酸（IBX）做催化劑，由二苯基乙二酮和鄰苯二胺合成2,3-二苯基喹喔啉：^[4]

喹喔啉的合成

應用

喹喔啉環結構見於染料，醫藥和抗生素。有喹喔啉衍生物有關抗腫瘤特性^[5]和作為喹喔啉催化劑的配體方面的研究。^[6]

參考資料

^ Datenblatt 喹喔啉 bei AlfaAesar, abgerufen am {{{Abruf}}}.
^ R?mpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
^ Brown, H.C.; et al. Baude, E.A. and Nachod, F.C. , 編. Determination of Organic Structures by Physical Methods. New York: Academic Press. 1955.
^ Heravi, Majid M. Facile synthesis of quinoxaline derivatives using o-iodoxybenzoic acid (IBX) at room temperature. Arkivoc. 2006, 2006 (16). doi:10.3998/ark.5550190.0007.g02.
^ Jean Renault, Michel Baron, Patrick Mailliet; et al. Heterocyclic quinones.2.Quinoxaline-5,6-(and 5-8)-diones-Potential antitumoral agents. Eur. J. Med. Chem. 1981, 16 (6): 545–550.
^ Xianghong Wu, Anne E. V. Gorden. Regioselective Synthesis of Asymmetrically Substituted 2-Quinoxalinol Salen Ligands. J. Org. Chem. 2007, 72 (23): 8691–8699. PMID 17939720. doi:10.1021/jo701395w.

[1] Datenblatt 喹喔啉 bei AlfaAesar, abgerufen am {{{Abruf}}}.

[roempp-2] R?mpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

[3] Brown, H.C.; et al. Baude, E.A. and Nachod, F.C. , 編. Determination of Organic Structures by Physical Methods. New York: Academic Press. 1955.

[4] Heravi, Majid M. Facile synthesis of quinoxaline derivatives using o-iodoxybenzoic acid (IBX) at room temperature. Arkivoc. 2006, 2006 (16). doi:10.3998/ark.5550190.0007.g02.

[5] Jean Renault, Michel Baron, Patrick Mailliet; et al. Heterocyclic quinones.2.Quinoxaline-5,6-(and 5-8)-diones-Potential antitumoral agents. Eur. J. Med. Chem. 1981, 16 (6): 545–550.

[6] Xianghong Wu, Anne E. V. Gorden. Regioselective Synthesis of Asymmetrically Substituted 2-Quinoxalinol Salen Ligands. J. Org. Chem. 2007, 72 (23): 8691–8699. PMID 17939720. doi:10.1021/jo701395w.

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