惕格酸
化合物
惕格酸（英語：Tiglic acid）是一種不飽和羧酸，化學式：C5H8O2。可在巴豆油和幾種自然產物中發現，同時也可在幾種甲蟲的防禦分泌物中得到[1]。
| 惕格酸 Tiglic acid | |
|---|---|
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| IUPAC名 (2E)-2-Methylbut-2-enoic acid (2E)-2-甲基-2-丁烯酸 | |
| 別名 | 反-2-甲基丁烯酸、 反式-2-甲基巴豆酸、 瑟瓦酸（cevadic acid） 沙巴酸（sabadillic acid） Tiglinic acid |
| 識別 | |
| CAS號 | 80-59-1 
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| PubChem | 125468 |
| ChemSpider | 111629 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKBL |
| ChEBI | 9592 |
| IUPHAR配體 | 6499 |
| 性質 | |
| 化學式 | C5H8O2 |
| 摩爾質量 | 100.116 g/mol g·mol⁻¹ |
| 密度 | 0.9641 g/cm3 (76 °C) |
| 熔點 | 63.5 - 64.0 |
| 沸點 | 198.5 |
| pKa | 4.96 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性質與用途
惕格酸分子鏈含有一個碳-碳雙鍵，為反式結構，其順式異構體稱為當歸酸。 惕各酸可通過當歸酸轉化得到，但其本身難以轉化為當歸酸，需要紫外線激發，且反應速度極慢[2]。
純惕格酸為揮發性晶體，為溶於水，易溶於有機溶劑，具有甜辣的氣味，在濃度為50 ppm附近呈現帶有輕微酸味的辣味。其本身作為香精用途有限，且美國並沒有批准其作用香精。其酯化物可用於香水和香精[3]，其酯化物被稱為惕格酸酯（英文：tiglates）。
毒性
惕格酸對皮膚和眼有刺激性。吸入會刺激呼吸道，美國將惕各酸列入《美國有毒物質控制法》進行管制[4]
發現和命名
1819年，法國化學家Pierre-Joseph Pelletier和Joseph-Bienaimé Caventou在原產於墨西哥的藜蘆科羽柄花屬植物Schoenocaulon officinalis的種子分離出一種特別的揮發性晶體酸，並將其命名為瑟瓦酸（cevadic acid）或沙巴酸（sabadillic acid）。1865年，該物質發現與英國化學家愛德華·弗蘭克蘭和B. F. Duppa發現的甲基巴豆酸相同[7]。 1870年，德國化學家Geuther和Fröhlich從巴豆（學名：Croton tiglium）油得到一種酸，根據巴豆學名將其命名為「tiglic acid 」或「 tiglinic acid」[8] ，發現其與之前的甲基巴豆酸一致。
相關條目
參考文獻
- ^ Attygalle, A. B.; Wu, X.; Will, K. W. (2007). "Biosynthesis of tiglic, ethacrylic, and 2-methylbutyric acids in a carabid beetle, Pterostichus (Hypherpes) californicus". J Chem Ecol. 33: 963–970. PMID 17404818.
- ^ Pelletier, S. W.; McLeish, William L. The Ultraviolet-induced Isomerization of Tiglic Acid to Angelic Acid. Journal of the American Chemical Society. 1952, 74 (24): 6292–6293. doi:10.1021/ja01144a518.
- ^ Steffen Arctander. 2949：Tiglic acid. Perfume & Flavor Chemicals (Aroma Chemicals) Vol.III. Lulu Press, Incorporated. 2019. ISBN 9780244183943.
- ^ the United States Environmental Protection Agency. PL 94-469 : Candidate List of Chemical Substances Volume III. EPA. [2024-06-29]. （原始內容存檔於2024-07-01）.
- ^ G. Habermehl. Venomous Animals and Their Toxins. Germany: Springer Berlin Heidelberg. 2012. ISBN 9783642886058.
- ^ S. Bettini (編). Arthropod Venoms. Germany: Springer Berlin Heidelberg. 2013. ISBN 9783642455018.
- ^ Frankland, E.; Duppa, B. F. XXV.—Researches on acids of the acrylic series.—No. 1. Transformation of the lactic into the acrylic series of acids. J. Chem. Soc. 1865, 18: 133–156. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/js8651800133.
- ^ Lloyd, J. U. (1898). "Croton tiglium 互聯網檔案館的存檔，存檔日期2003-08-01.". Lloyd Brothers plant drug pamphlets, Lloyd Brothers Pharmacy: Cincinnati.