惕格酸
化合物
惕格酸（英語：Tiglic acid）是一种不饱和羧酸，化学式：C5H8O2。可在巴豆油和几种自然产物中发现，同时也可在几种甲虫的防御分泌物中得到[1]。
| 惕格酸 Tiglic acid | |
|---|---|
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| IUPAC名 (2E)-2-Methylbut-2-enoic acid (2E)-2-甲基-2-丁烯酸 | |
| 别名 | 反-2-甲基丁烯酸、 反式-2-甲基巴豆酸、 瑟瓦酸（cevadic acid） 沙巴酸（sabadillic acid） Tiglinic acid |
| 识别 | |
| CAS号 | 80-59-1 
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| PubChem | 125468 |
| ChemSpider | 111629 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKBL |
| ChEBI | 9592 |
| IUPHAR配体 | 6499 |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H8O2 |
| 摩尔质量 | 100.116 g/mol g·mol⁻¹ |
| 密度 | 0.9641 g/cm3 (76 °C) |
| 熔点 | 63.5 - 64.0 |
| 沸点 | 198.5 |
| pKa | 4.96 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性质与用途
惕格酸分子链含有一个碳-碳双键，为反式结构，其顺式异构体称为当归酸。 惕各酸可通过当归酸转化得到，但其本身难以转化为当归酸，需要紫外线激发，且反应速度极慢[2]。
纯惕格酸为挥发性晶体，为溶于水，易溶于有机溶剂，具有甜辣的气味，在浓度为50 ppm附近呈现带有轻微酸味的辣味。其本身作为香精用途有限，且美国并没有批准其作用香精。其酯化物可用于香水和香精[3]，其酯化物被称为惕格酸酯（英文：tiglates）。
毒性
惕格酸对皮肤和眼有刺激性。吸入会刺激呼吸道，美国将惕各酸列入《美国有毒物质控制法》进行管制[4]
发现和命名
1819年，法国化学家Pierre-Joseph Pelletier和Joseph-Bienaimé Caventou在原产于墨西哥的藜芦科羽柄花属植物Schoenocaulon officinalis的种子分离出一种特别的挥发性晶体酸，并将其命名为瑟瓦酸（cevadic acid）或沙巴酸（sabadillic acid）。1865年，该物质发现与英国化学家爱德华·弗兰克兰和B. F. Duppa发现的甲基巴豆酸相同[7]。 1870年，德国化学家Geuther和Fröhlich从巴豆（学名：Croton tiglium）油得到一种酸，根据巴豆学名将其命名为“tiglic acid ”或“ tiglinic acid”[8] ，发现其与之前的甲基巴豆酸一致。
相关条目
参考文献
- ^ Attygalle, A. B.; Wu, X.; Will, K. W. (2007). "Biosynthesis of tiglic, ethacrylic, and 2-methylbutyric acids in a carabid beetle, Pterostichus (Hypherpes) californicus". J Chem Ecol. 33: 963–970. PMID 17404818.
- ^ Pelletier, S. W.; McLeish, William L. The Ultraviolet-induced Isomerization of Tiglic Acid to Angelic Acid. Journal of the American Chemical Society. 1952, 74 (24): 6292–6293. doi:10.1021/ja01144a518.
- ^ Steffen Arctander. 2949：Tiglic acid. Perfume & Flavor Chemicals (Aroma Chemicals) Vol.III. Lulu Press, Incorporated. 2019. ISBN 9780244183943.
- ^ the United States Environmental Protection Agency. PL 94-469 : Candidate List of Chemical Substances Volume III. EPA. [2024-06-29]. （原始内容存档于2024-07-01）.
- ^ G. Habermehl. Venomous Animals and Their Toxins. Germany: Springer Berlin Heidelberg. 2012. ISBN 9783642886058.
- ^ S. Bettini (编). Arthropod Venoms. Germany: Springer Berlin Heidelberg. 2013. ISBN 9783642455018.
- ^ Frankland, E.; Duppa, B. F. XXV.—Researches on acids of the acrylic series.—No. 1. Transformation of the lactic into the acrylic series of acids. J. Chem. Soc. 1865, 18: 133–156. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/js8651800133.
- ^ Lloyd, J. U. (1898). "Croton tiglium 互联网档案馆的存檔，存档日期2003-08-01.". Lloyd Brothers plant drug pamphlets, Lloyd Brothers Pharmacy: Cincinnati.