枯茗醛
有机天然产物
枯茗醛，也稱4-異丙基苯甲醛，是一種由植物中提取出的有機天然產物。它的分子式為C10H12O，結構上為苯甲醛的對位被異丙基取代。枯茗醛是一些常見香料（如桉樹、沒藥、桂皮與孜然）等香料精油的重要組分[1]，具有一種令人愉悅的氣味。其名來自孜然的英語 cumin，上述幾類精油的芳香氣味亦與其有關。因此枯茗醛常作為香水與化妝品的添加劑使用。
| 枯茗醛[1] | |
|---|---|
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| IUPAC名 4-Isopropylbenzaldehyde | |
| 系統名 4-(1-Methylethyl)benzenecarbaldehyde 4-(1-甲基乙基)苯甲醛 | |
| 英文名 | Cuminaldehyde |
| 別名 | 4-異丙基苯甲醛 蒔蘿醛 對異丙基苯甲醛 p-Isopropylbenzaldehyde 4-(1-Methylethyl)benzaldehyde Cuminal Cumaldehyde |
| 識別 | |
| CAS號 | 122-03-2 
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| PubChem | 326 |
| ChemSpider | 21106431 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | WTWBUQJHJGUZCY-UHFFFAOYAP |
| ChEBI | 28671 |
| RTECS | CU7000000 |
| KEGG | C06577 |
| 性質 | |
| 化學式 | C10H12O |
| 摩爾質量 | 148.2 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色油狀液體 |
| 密度 | 0.978 g/cm3 |
| 沸點 | 235.5 °C（509 K） |
| 溶解性（水） | 不溶於水 |
| 危險性 | |
GHS危險性符號
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| GHS提示詞 | 警告 |
| H-術語 | H302, H317 |
| P-術語 | P261, P264, P270, P272, P280, P301+312, P302+352, P321, P330, P333+313, P363, P501 |
| NFPA 704 |
 2
1
0
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| 相關物質 | |
| 相關化學品 | 苯甲醛 異丙苯 4-異丙基苯甲醇 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
研究表明，枯茗醛為一種具有生物活性的小分子化合物，能夠抑制α-突觸核蛋白的纖維化[2]。α-突觸核蛋白錯誤摺疊導致的異常聚集會導致由路易氏小體大量聚集為主要病理特徵的神經退行性疾病，如帕金森症、路易氏體型失智症[3]與多系統萎縮。[4]
枯茗醛可由4-異丙基苯甲酰氯還原合成，或由異丙苯（枯烯）作為底物，通過苯甲酰化反應合成製備。
近年研究發現枯茗醛的衍生物（如枯茗醛縮氨基硫脲等小分子縮氨基硫脲類化合物）具有抗病毒活性。
參閱
參考資料
- ^ 1.0 1.1 Merck Index, 11th Edition, 2623
- ^ Morshedi, Dina; Aliakbari, Farhang; Tayaranian-Marvian, Amir; Fassihi, Afshin; Pan-Montojo, Francisco; Pérez-Sánchez, Horacio. Cuminaldehyde as the Major Component of Cuminum cyminum, a Natural Aldehyde with Inhibitory Effect on Alpha-Synuclein Fibrillation and Cytotoxicity. Journal of Food Science. 2015-10, 80 (10) [2022-10-15]. ISSN 1750-3841. PMID 26351865. doi:10.1111/1750-3841.13016. （原始內容存檔於2022-10-19）.
- ^ Arima, Kunimasa; Uéda, Kenji; Sunohara, Nobuhiko; Hirai, Shigeo; Izumiyama, Yoko; Tonozuka-Uehara, Haruko; Kawai, Mitsuru. Immunoelectron-microscopic demonstration of NACP/α-synuclein-epitopes on the filamentous component of Lewy bodies in Parkinson's disease and in dementia with Lewy bodies. Brain Research. 1998-10-12, 808 (1). ISSN 0006-8993. doi:10.1016/S0006-8993(98)00734-3 （英語）.
- ^ Arima, K.; Uéda, Kenji; Sunohara, Nobuhiko; Arakawa, Kenji; Hirai, Shigeo; Nakamura, Minako; Tonozuka-Uehara, Haruko; Kawai, Mitsuru. NACP/α-synuclein immunoreactivity in fibrillary components of neuronal and oligodendroglial cytoplasmic inclusions in the pontine nuclei in multiple system atrophy. Acta Neuropathologica. 1998-11-01, 96 (5). ISSN 0001-6322. doi:10.1007/s004010050917.