苯甲酰氯
化合物
苯甲酰氯（C6H5COCl），也稱苯酰氯，為無色發煙液體，具有刺激性氣味。在實驗室中，可由在無水條件下蒸餾苯甲酸和五氯化磷得到。苯甲酰氯的大規模製備則可通過使用氯化亞碸氯化苯甲醛得到。
| 苯甲酰氯 | |||
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| 英文名 | benzoyl chloride | ||
| 別名 | 苯酰氯 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 98-88-4 | ||
| PubChem | 7412 | ||
| ChemSpider | 7134 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYAL | ||
| RTECS | DM6600000 | ||
| KEGG | C19168 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C7H5ClO | ||
| 摩爾質量 | 140.57 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色液體 | ||
| 密度 | 1.21 | ||
| 熔點 | −1℃ | ||
| 沸點 | 197.2℃ | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R34 | ||
| 安全術語 | S：S1/2-S26-S45 | ||
| NFPA 704 |
 2
3
2
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| 閃點 | 72℃ | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
苯甲酰氯的熔沸點分別為-1℃和198℃，密度為 1.212。它屬於酰氯的一種。
苯甲酰氯為製備染料、香料、有機過氧化物、藥品和樹脂的重要中間體。苯甲酰氯也被用於攝影和人工鞣酸的生產之中，也曾在化學戰中作為刺激性氣體而使用。
製備
苯甲酰氯工業上可以通過三氯甲苯與水或苯甲酸的反應來製備[1]：
- C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl + 2 HCl
- C6H5CCl3 + C6H5CO2H → 2 C6H5COCl + HCl
與其他酰氯一樣，羧酸結構也可以通過氯代來製備（如使用五氯化磷、氯化亞碸或乙二酰氯），此法通常是從苯甲醛開始氯代[2]。早期也存在使用苯甲醇製備苯甲酰氯的方法[3]。
外部連結
- ^ Maki, Takao; Takeda, Kazuo, Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a03_555
- ^ Friedrich Wöhler, Justus von Liebig. Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. Annalen der Pharmacie. 1832, 3 (3): 262–266. doi:10.1002/jlac.18320030302. hdl:2027/hvd.hxdg3f
.
- ^ US1851832 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, 29 March 1932
