苯甲酰氯

化合物

苯甲酰氯(C6H5COCl),也稱苯酰氯,為無色發煙液體,具有刺激性氣味。在實驗室中,可由在無水條件下蒸餾苯甲酸五氯化磷得到。苯甲酰氯的大規模製備則可通過使用氯化亞碸氯化苯甲醛得到。

苯甲酰氯
英文名 benzoyl chloride
別名 苯酰氯
識別
CAS號 98-88-4
PubChem 7412
ChemSpider 7134
SMILES
 
  • O=C(Cl)C1=CC=CC=C1
InChI
 
  • 1/C7H5ClO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
InChIKey PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYAL
RTECS DM6600000
KEGG C19168
性質
化學式 C7H5ClO
摩爾質量 140.57 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 1.21
熔點 −1℃
沸點 197.2℃
危險性
警示術語 R:R34
安全術語 S:S1/2-S26-S45
NFPA 704
2
3
2
W
閃點 72℃
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

苯甲酰氯的熔沸點分別為-1℃和198℃,密度為 1.212。它屬於酰氯的一種。

苯甲酰氯為製備染料香料有機過氧化物藥品樹脂的重要中間體。苯甲酰氯也被用於攝影和人工鞣酸的生產之中,也曾在化學戰中作為刺激性氣體而使用。

製備

苯甲酰氯工業上可以通過三氯甲苯與水或苯甲酸的反應來製備[1]

C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl + 2 HCl
C6H5CCl3 + C6H5CO2H → 2 C6H5COCl + HCl

與其他酰氯一樣,羧酸結構也可以通過氯代來製備(如使用五氯化磷氯化亞碸乙二酰氯),此法通常是從苯甲醛開始氯代[2]。早期也存在使用苯甲醇製備苯甲酰氯的方法[3]

外部連結

  1. ^ Maki, Takao; Takeda, Kazuo, Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a03_555 
  2. ^ Friedrich Wöhler, Justus von Liebig. Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. Annalen der Pharmacie. 1832, 3 (3): 262–266. doi:10.1002/jlac.18320030302. hdl:2027/hvd.hxdg3f . 
  3. ^ US1851832頁面存檔備份,存於互聯網檔案館), 29 March 1932