對苯二酚

對苯二酚,也稱氫醌(英語:hydroquinone),化學式為C6H4(OH)2,是的兩個對位氫被羥基取代形成的化合物。對苯二酚可以讓膚色變淺[2][3]

對苯二酚
IUPAC名
benzene-1,4-diol[1]
1,4-苯二酚
別名 氫醌[1]
idrochinone
quinol
1,4-二羥基苯
識別
CAS編號 123-31-9  checkY
ChemSpider 764
SMILES
 
  • Oc1ccc(O)cc1
InChI
 
  • 1/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H
InChIKey QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYAX
ChEBI 17594
RTECS MX3500000
KEGG D00073
性質
化學式 C6H4(OH)2
摩爾質量 110.1 g·mol⁻¹
外觀 白色固體
密度 1.3 g/cm3(固)
熔點 172 °C
沸點 287 °C
溶解性 5.9 g/100 ml (15 °C)
結構
偶極矩 0
危險性
警示術語 R:R22, R40, R41, R43, R50, R68
安全術語 S:S2, S26, S36/37/39, S61
歐盟分類 有害 (Xn)
第三類致癌物質
第三類誘變劑
對環境有害 (N)
NFPA 704
1
2
0
 
閃點 165 °C
相關物質
相關苯二酚 鄰苯二酚間苯二酚
相關化學品 對苯醌
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

對苯二酚是白色針狀結晶,可燃,可溶於熱水、乙醚乙醇,微溶於。具還原性,經溫和氧化得到褐色的對苯醌(C6H4O2),對苯醌經還原又得到對苯二酚。對苯醌-氫醌氧化還原電對存在於很多生物分子中,如輔酶Q等。

對苯二酚的酚羥基氫具有弱酸性,可以失去一個或兩個質子生成相應的酚鹽負離子。主要用作還原劑顯影劑(將鹵化銀還原為)、單體(丙烯酸甲基丙烯酸甲酯)的阻聚劑,以及皮膚美白劑等。對苯二酚醚是染料、香料生產中的原料。

對苯二酚毒性很大,成人誤服1g,便出現頭痛、頭暈、噁心、嘔吐等中毒症狀。它有致癌和致誘變性。

生產

  1. 一般工業上用苯胺作原料生成對苯二酚。硫酸介質中,苯胺用二氧化錳氧化為對苯醌,再經粉還原得到對苯二酚。
  2. 另一種方法是用硝基苯作原料,經加氫、加熱得到對苯二酚。
  3. 異丙苯法類似,將丙烯與苯加成為1,4-二異丙基苯,再經過空氣的氧化和酸性水解而製成丙酮與對苯二酚。
  4. 用過氧化氫將苯酚羥基化,得出對苯二酚與鄰苯二酚的混合液:
C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

參見

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 691. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. ^ 31976L0768EN. EUR-Lex. 1976-07-27 [2023-08-12]. (原始內容存檔於2023-12-08). 
  3. ^ Clear N Smooth Skin Toning Cream recalled. 2011-10-04 [4 April 2018]. (原始內容存檔於2019-01-21). 
  4. ^ See:
    • Pelletier and Caventou (1820) "Recherches chimiques sur les quinquinas" (Chemical investigations of quinquinas [i.e., the bark of various 金雞納樹 trees]), Annales de Chimie et de Physique, 2nd series, 15 : 289-318, 337-364. On pages 341-342, the preparation and properties of l'acide pyro-kinique (pyroquinic acid or hydroquinone) are discussed.
    • Roscoe, Henry. A Treatise on Chemistry, Volume 3, Part 3. London: Macmillan & Co. 1891: 165.