对苯二酚

对苯二酚,也称氢醌(英语:hydroquinone),化学式为C6H4(OH)2,是的两个对位氢被羟基取代形成的化合物。对苯二酚可以让肤色变浅[2][3]

对苯二酚
IUPAC名
benzene-1,4-diol[1]
1,4-苯二酚
别名 氢醌[1]
idrochinone
quinol
1,4-二羟基苯
识别
CAS号 123-31-9  checkY
ChemSpider 764
SMILES
 
  • Oc1ccc(O)cc1
InChI
 
  • 1/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H
InChIKey QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYAX
ChEBI 17594
RTECS MX3500000
KEGG D00073
性质
化学式 C6H4(OH)2
摩尔质量 110.1 g·mol⁻¹
外观 白色固体
密度 1.3 g/cm3(固)
熔点 172 °C
沸点 287 °C
溶解性 5.9 g/100 ml (15 °C)
结构
偶极矩 0
危险性
警示术语 R:R22, R40, R41, R43, R50, R68
安全术语 S:S2, S26, S36/37/39, S61
欧盟分类 有害 (Xn)
第三类致癌物质
第三类诱变剂
对环境有害 (N)
NFPA 704
1
2
0
 
闪点 165 °C
相关物质
相关苯二酚 邻苯二酚间苯二酚
相关化学品 对苯醌
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质

对苯二酚是白色针状结晶,可燃,可溶于热水、乙醚乙醇,微溶于。具还原性,经温和氧化得到褐色的对苯醌(C6H4O2),对苯醌经还原又得到对苯二酚。对苯醌-氢醌氧化还原电对存在于很多生物分子中,如辅酶Q等。

对苯二酚的酚羟基氢具有弱酸性,可以失去一个或两个质子生成相应的酚盐负离子。主要用作还原剂显影剂(将卤化银还原为)、单体(丙烯酸甲基丙烯酸甲酯)的阻聚剂,以及皮肤美白剂等。对苯二酚醚是染料、香料生产中的原料。

对苯二酚毒性很大,成人误服1g,便出现头痛、头晕、恶心、呕吐等中毒症状。它有致癌和致诱变性。

生产

  1. 一般工业上用苯胺作原料生成对苯二酚。硫酸介质中,苯胺用二氧化锰氧化为对苯醌,再经粉还原得到对苯二酚。
  2. 另一种方法是用硝基苯作原料,经加氢、加热得到对苯二酚。
  3. 异丙苯法类似,将丙烯与苯加成为1,4-二异丙基苯,再经过空气的氧化和酸性水解而制成丙酮与对苯二酚。
  4. 用过氧化氢将苯酚羟基化,得出对苯二酚与邻苯二酚的混合液:
C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

参见

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 691. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. ^ 31976L0768EN. EUR-Lex. 1976-07-27 [2023-08-12]. (原始内容存档于2023-12-08). 
  3. ^ Clear N Smooth Skin Toning Cream recalled. 2011-10-04 [4 April 2018]. (原始内容存档于2019-01-21). 
  4. ^ See:
    • Pelletier and Caventou (1820) "Recherches chimiques sur les quinquinas" (Chemical investigations of quinquinas [i.e., the bark of various 金鸡纳树 trees]), Annales de Chimie et de Physique, 2nd series, 15 : 289-318, 337-364. On pages 341-342, the preparation and properties of l'acide pyro-kinique (pyroquinic acid or hydroquinone) are discussed.
    • Roscoe, Henry. A Treatise on Chemistry, Volume 3, Part 3. London: Macmillan & Co. 1891: 165.