星苹酯(英文:fraistone[註 1]),又稱乙酰乙酸乙酯丙二醇縮酮、化學式:C9H16O4。為乙酰乙酸乙酯1,2-丙二醇的環縮酮產物。是一種合成香精,其具有類似蘋果和草莓的果香味,被運用於香水、肥皂等日化產品中[2][3]

星苹酯
IUPAC名
Ethyl 2,4-dimethyl-1,3-dioxolane-2-acetate
2,4-二甲基-1,3-二氧戊環-2-基乙酸乙酯
別名 蘋果酯-B、Fructone-B、草莓酯、Fragolane(德國商品名)[1]
識別
CAS號 293292-51-0  checkY
ChemSpider 86088
SMILES
 
  • C(C(OCC)=O)C1(C)OCC(C)O1
InChI
 
  • 1S/C9H16O4/c1-4-11-8(10)5-9(3)12-6-7(2)13-9/h7H,4-6H2,1-3H3
InChIKey GSIXJEIRJVOUFB-UHFFFAOYSA-N
性質
化學式 C9H16O4
摩爾質量 188.22 g·mol⁻¹
外觀 無色液體,有類似蘋果和草莓氣味
沸點 85 °C (358 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

根據其氣味特徵,星苹酯又稱為蘋果酯-B(用於區別其同系物蘋果酯-A)或草莓酯[4][5]

合成

星苹酯合成原料為乙酰乙酸乙酯1,2-丙二醇,採用酸作為催化劑促進縮酮反應生成星苹酯。

最初採用無機酸作為催化劑進行均相催化,但該法產率較低,且設備腐蝕嚴重。後面又發展出了雜多酸、酸性樹脂等固體超強酸作為催化劑。並通常採用減壓蒸餾和加入有機溶劑與副產物水形成共沸物進行除水,使轉化率提高[2][6]

相關條目

註釋

  1. ^ Fraistone為美國國際香精香料公司(IFF)商品名[1]

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 Wiley-VCH. Ullmann's Food and Feed, 3 Volume Set Volume 1. Germany: Wiley-. 2017: 1146–1147. ISBN 978-3-527-69552-2. 
  2. ^ 2.0 2.1 劉樹文. 合成香料技术手册 第二版. 北京: 中國輕工業出版社. 2009. ISBN 9787501964840. 
  3. ^ 孫寶國、何堅. 香料化学与工艺学. 北京: 化學工業出版社. 2004. ISBN 9787502558543. 
  4. ^ 張富捐,盛淑玲,張翔宇. 硫酸高铈铵催化合成苹果酯-A和苹果酯-B. 稀土. 2006, (02): 15–17. doi:10.16533/j.cnki.15-1099/tf.2006.02.005. 
  5. ^ 李和平,岳淑玲,孫建軍,賈慶久. 新型香料草莓酯的合成. 精細化工. 1998, (06): 4. 
  6. ^ 柯曉芬、楊水金. 绿色合成苹果酯-B的催化剂研究进展. 化工中間體. 2014, 10 (10): 8–11.