星苹酯(英文:fraistone[註 1]),又称乙酰乙酸乙酯丙二醇缩酮、化学式:C9H16O4。为乙酰乙酸乙酯1,2-丙二醇的环缩酮产物。是一种合成香精,其具有类似苹果和草莓的果香味,被运用于香水、肥皂等日化产品中[2][3]

星苹酯
IUPAC名
Ethyl 2,4-dimethyl-1,3-dioxolane-2-acetate
2,4-二甲基-1,3-二氧戊环-2-基乙酸乙酯
别名 苹果酯-B、Fructone-B、草莓酯、Fragolane(德国商品名)[1]
识别
CAS号 293292-51-0  checkY
ChemSpider 86088
SMILES
 
  • C(C(OCC)=O)C1(C)OCC(C)O1
InChI
 
  • 1S/C9H16O4/c1-4-11-8(10)5-9(3)12-6-7(2)13-9/h7H,4-6H2,1-3H3
InChIKey GSIXJEIRJVOUFB-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C9H16O4
摩尔质量 188.22 g·mol⁻¹
外观 无色液体,有类似苹果和草莓气味
沸点 85 °C (358 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

根据其气味特征,星苹酯又称为苹果酯-B(用于区别其同系物苹果酯-A)或草莓酯[4][5]

合成

星苹酯合成原料为乙酰乙酸乙酯1,2-丙二醇,采用酸作为催化剂促进缩酮反应生成星苹酯。

最初采用无机酸作为催化剂进行均相催化,但该法产率较低,且设备腐蚀严重。后面又发展出了杂多酸、酸性树脂等固体超强酸作为催化剂。并通常采用减压蒸馏和加入有机溶剂与副产物水形成共沸物进行除水,使转化率提高[2][6]

相关条目

注释

  1. ^ Fraistone为美国国际香精香料公司(IFF)商品名[1]

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 Wiley-VCH. Ullmann's Food and Feed, 3 Volume Set Volume 1. Germany: Wiley-. 2017: 1146–1147. ISBN 978-3-527-69552-2. 
  2. ^ 2.0 2.1 刘树文. 合成香料技术手册 第二版. 北京: 中国轻工业出版社. 2009. ISBN 9787501964840. 
  3. ^ 孙宝国、何坚. 香料化学与工艺学. 北京: 化学工业出版社. 2004. ISBN 9787502558543. 
  4. ^ 张富捐,盛淑玲,张翔宇. 硫酸高铈铵催化合成苹果酯-A和苹果酯-B. 稀土. 2006, (02): 15–17. doi:10.16533/j.cnki.15-1099/tf.2006.02.005. 
  5. ^ 李和平,岳淑玲,孙建军,贾庆久. 新型香料草莓酯的合成. 精细化工. 1998, (06): 4. 
  6. ^ 柯晓芬、杨水金. 绿色合成苹果酯-B的催化剂研究进展. 化工中间体. 2014, 10 (10): 8–11.