苄呋菊酯

苄呋菊酯
	IUPAC名; (5-benzylfuran-3-yl)methyl (2R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropane-1-carboxylate; ; 5-benzyl-3-[({[(3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl) cyclopropyl]carbonyl}oxy)methyl]furan; ; (5-Benzyl-3-furyl)methyl-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)cyclopropancarboxylate; ; 5-benzyl-3-furylmethyl (1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate; ; 5-benzyl-3-furylmethyl(1RS)-cis-trans-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate; ; 5-benzyl-3-furylmethyl(±)-cis-trans-chrysanthemate
別名	[5-(phenylmethyl)-3-furanyl]methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)cyclopropanecarboxylate
識別
CAS號	10453-86-8
PubChem	5053
ChemSpider	19952179
SMILES	O=C(OCc2cc(Cc1ccccc1)oc2)C3[C@@H](/C=C(\C)C)C3(C)C;
InChI	1/C22H26O3/c1-15(2)10-19-20(22(19,3)4)21(23)25-14-17-12-18(24-13-17)11-16-8-6-5-7-9-16/h5-10,12-13,19-20H,11,14H2,1-4H3/t19-,20?/m1/s1;
InChIKey	VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRBD
UN編號	3082 3349 2902
EINECS	233-940-7
ChEBI	8811
RTECS	GZ1310000
KEGG	C10991
性質
化學式	C22H26O3
摩爾質量	338.44 g/mol g·mol⁻¹
危險性
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	警告
H-術語	H302, H410
P-術語	P264, P270, P273, P301+312, P330, P391, P501
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

苄呋菊酯（英語：resmethrin）是一種擬除蟲菊酯殺蟲劑，具有多種用途，包括控制成蚊種群。它是4種立體異構體的混合物，其中之一便是生物苄呋菊酯（德語：Bioresmethrin）（(R,R)-異構體）。

製備

苄呋菊酯可以通過多步反應製備。以呋喃-3-羧酸（德語：Furan-3-carbonsäure）為原料，與甲醇酯化得到甲酯。然後，在布蘭克氏反應中，甲酯與多聚甲醛和氯化氫發生氯甲基化。接着，與苯和氯化鋁在傅里德-克拉夫茨反應中得到苄基呋喃。隨後用氫化鋁鋰將其還原為醇，最後與菊酰氯進行酯化反應。^[1]

一種替代生產方法是將苯乙腈與琥珀酸二乙酯反應。

^ Thomas A. Unger, [《苄呋菊酯》在Google Books的內容。 Pesticide Synthesis Handbook], William Andrew. 1996: pp. 956,
ISBN 0-81551853-6
（德文）

苄呋菊酯

IUPAC名 (5-benzylfuran-3-yl)methyl (2R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropane-1-carboxylate; 5-benzyl-3-[({[(3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl) cyclopropyl]carbonyl}oxy)methyl]furan; (5-Benzyl-3-furyl)methyl-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)cyclopropancarboxylate; 5-benzyl-3-furylmethyl (1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate; 5-benzyl-3-furylmethyl(1RS)-cis-trans-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate; 5-benzyl-3-furylmethyl(±)-cis-trans-chrysanthemate
別名	[5-(phenylmethyl)-3-furanyl]methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)cyclopropanecarboxylate
識別
CAS號	10453-86-8 ^Y
PubChem	5053
ChemSpider	19952179
SMILES	O=C(OCc2cc(Cc1ccccc1)oc2)C3[C@@H](/C=C(\C)C)C3(C)C
InChI	1/C22H26O3/c1-15(2)10-19-20(22(19,3)4)21(23)25-14-17-12-18(24-13-17)11-16-8-6-5-7-9-16/h5-10,12-13,19-20H,11,14H2,1-4H3/t19-,20?/m1/s1
InChIKey	VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRBD
UN編號	3082 3349 2902
EINECS	233-940-7
ChEBI	8811
RTECS	GZ1310000
KEGG	C10991
性質
化學式	C₂₂H₂₆O₃
摩爾質量	338.44 g/mol g·mol⁻¹
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	警告
H-術語	H302, H410
P-術語	P264, P270, P273, P301+312, P330, P391, P501
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。