苯硒酚

化合物

苯硒酚化學式C
6
H
5
SeH
,PhSeH)是一種有機硒化合物,又名缺字圖片基苯硒苯酚,它是最簡單類似物,一種硒酚類化合物,常溫下是無色的強烈惡臭液體,可用於有機合成中的試劑[1]

苯硒酚
IUPAC名
benzeneselenol
別名 Selenaphenol,
selenophenol,
phenylselenol
識別
CAS號 645-96-5  checkY
PubChem 69530
ChemSpider 62734
SMILES
 
  • [SeH]c1ccccc1
InChI
 
  • 1/C6H6Se/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
InChIKey WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYAD
性質
化學式 C6H6Se
摩爾質量 157.07 g/mol g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 1.479 g/cm3
沸點 71 °C(344 K)(18 mm Hg)
溶解性 微溶
溶解性(有機溶劑) 大部分有機溶劑
折光度n
D
1.616
結構
偶極矩 1.1 D
危險性
警示術語 R:R23/25-R33-R50/53
安全術語 S:S20/21-S28-S45-S60-S61
主要危害 有毒
相關物質
相關化學品 苯酚
苯硫酚
苯碲酚
硒化氫,
二苯基二硒醚
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

苯硒酚可經由苯基溴化鎂和硒的反應制得:[2]

 

性質

比起苯硫酚,苯硒酚容易在空氣中氧化。其產物為二苯基二硒醚

4 PhSeH + O2 → 2 PhSeSePh + 2 H2O

在有機合成中,苯硒酚被轉化成其共軛鹼PhSe-之後,是一種有效的親核試劑[1]

歷史

苯硒酚最早的發現報告在1888年,透過苯與四氯化硒(SeCl4)在氯化鋁(AlCl3)的存在下的反應生成[3][4]

安全性

像其他的有機硒化合物一樣,具有強烈的惡臭[5],且有毒。

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 Sonoda, N.; Ogawa, A.; Recupero, F. Benzeneselenol. L. Paquette (編). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. 2005. doi:10.1002/047084289X.rb018.pub2. 
  2. ^ Foster, D. G. (1944). "Selenophenol". Org. Synth. 24: 89; Coll. Vol. 3: 771. 
  3. ^ Chabrié, M. C. Premiers essais de synthèse de composés organiques séléniés dans la série aromatique. Bulletin de la Société Chimique de Paris. 1888, 50: 133–137 [2015-06-09]. (原始內容存檔於2017-08-18). 
  4. ^ Chabrié, M. C. Sur la synthèse de quelques composés séléniés dans la série aromatique. Annales de Chimie et de Physique. 1890, 6 (20): 202–286 [2015-06-09]. (原始內容存檔於2017-08-18). 
  5. ^ Lowe, D. Things I Won't Work With: Selenophenol. In the Pipeline. 2012-05-15. (原始內容存檔於2012-05-15).