苯硒酚

化合物

苯硒酚化学式C
6
H
5
SeH
,PhSeH)是一种有机硒化合物,又名缺字图片基苯硒苯酚,它是最简单类似物,一种硒酚类化合物,常温下是无色的强烈恶臭液体,可用于有机合成中的试剂[1]

苯硒酚
IUPAC名
benzeneselenol
别名 Selenaphenol,
selenophenol,
phenylselenol
识别
CAS号 645-96-5  checkY
PubChem 69530
ChemSpider 62734
SMILES
 
  • [SeH]c1ccccc1
InChI
 
  • 1/C6H6Se/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
InChIKey WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYAD
性质
化学式 C6H6Se
摩尔质量 157.07 g/mol g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 1.479 g/cm3
沸点 71 °C(344 K)(18 mm Hg)
溶解性 微溶
溶解性(有机溶剂) 大部分有机溶剂
折光度n
D
1.616
结构
偶极矩 1.1 D
危险性
警示术语 R:R23/25-R33-R50/53
安全术语 S:S20/21-S28-S45-S60-S61
主要危害 有毒
相关物质
相关化学品 苯酚
苯硫酚
苯碲酚
硒化氢,
二苯基二硒醚
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

苯硒酚可经由苯基溴化镁和硒的反应制得:[2]

 

性质

比起苯硫酚,苯硒酚容易在空气中氧化。其产物为二苯基二硒醚

4 PhSeH + O2 → 2 PhSeSePh + 2 H2O

在有机合成中,苯硒酚被转化成其共轭碱PhSe-之后,是一种有效的亲核试剂[1]

历史

苯硒酚最早的发现报告在1888年,透过苯与四氯化硒(SeCl4)在氯化铝(AlCl3)的存在下的反应生成[3][4]

安全性

像其他的有机硒化合物一样,具有强烈的恶臭[5],且有毒。

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 Sonoda, N.; Ogawa, A.; Recupero, F. Benzeneselenol. L. Paquette (编). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. 2005. doi:10.1002/047084289X.rb018.pub2. 
  2. ^ Foster, D. G. (1944). "Selenophenol". Org. Synth. 24: 89; Coll. Vol. 3: 771. 
  3. ^ Chabrié, M. C. Premiers essais de synthèse de composés organiques séléniés dans la série aromatique. Bulletin de la Société Chimique de Paris. 1888, 50: 133–137 [2015-06-09]. (原始内容存档于2017-08-18). 
  4. ^ Chabrié, M. C. Sur la synthèse de quelques composés séléniés dans la série aromatique. Annales de Chimie et de Physique. 1890, 6 (20): 202–286 [2015-06-09]. (原始内容存档于2017-08-18). 
  5. ^ Lowe, D. Things I Won't Work With: Selenophenol. In the Pipeline. 2012-05-15. (原始内容存档于2012-05-15).